diethyl ((phenylamino)(phenyl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl ((phenylamino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (phenyl(phenylamino)methyl)phosphonate；N-[(R)-diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₃P
• 分子量: 319.34
• InChiKey: IKTPAIHRGPPIDW-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 (2,4-bis(trimethylsilyl)bicyclo[3.3.0]nona-1,4-dien-3-one)iron acetonitriledicarbonyl 作用下， 以 对二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 diethyl ((phenylamino)(phenyl)methyl)phosphonate 、 diethyl ((phenylamino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  将芳胺的N-烷基化与苄醇转换为亚胺形成可实现一锅合成对映体富集的α-N-烷基氨基膦酸酯

  摘要：

  游离碱- Ñ与苄醇苯胺烷基化可有利于形成亚胺简单地通过封闭和开放的反应体系之间进行切换来切换。原位合成亚胺的进一步功能化通过原子经济方式的一锅法制得α- N-烷基氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900209

文献信息

• Manganese-proline derived new catalyst system for the enantioselective synthesis of α -hydroxyphosphonates and α -aminophosphonates
  作者：Hyun Lim、Vicklyn Datilus、Rania Teriak、Prianka Chohan、Parminder Kaur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.088

  日期：2017.4

  A novel manganese/proline-derived catalyst system is reported for the stereoselective synthesis of α-hydroxyphosphonates and α-aminophosphonates. The reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions with efficient reaction times. The resulting products were obtained with high yields and good enantioselectivities (up to 83% ee).

  报道了一种新颖的锰/脯氨酸衍生的催化剂体系，用于α-羟基膦酸酯和α-氨基膦酸酯的立体选择性合成。反应在温和的反应条件下以有效的反应时间顺利进行。得到的产物具有高收率和良好的对映选择性（高达83％ee）。
• Switching the<i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols to Imine Formation Enables the One-Pot Synthesis of Enantioenriched α-<i>N</i>-Alkylaminophosphonates
  作者：Natalie Hofmann、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/ejoc.201900209

  日期：2019.6.2

  The base‐free N‐alkylation of anilines with benzylic alcohols can be switched in favor of imine formation simply by switching between a closed and an open reaction system. Further functionalization of the in situ synthesized imine leads to α‐N‐alkylaminophosphonates via a one‐pot procedure in an atom‐economic fashion.

  游离碱- Ñ与苄醇苯胺烷基化可有利于形成亚胺简单地通过封闭和开放的反应体系之间进行切换来切换。原位合成亚胺的进一步功能化通过原子经济方式的一锅法制得α- N-烷基氨基膦酸酯。