4-chloro-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) | 149833-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(4'-chlorobenzylidene)hydrazone；p-chlorobenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone；4-Chlor-benzaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；p-Chlorbenzaldehyd-2.4-dinitrophenylhydrazon；N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 149833-55-6；1773-47-3
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄O₄
• mdl: MFCD00408440
• 分子量: 320.692
• InChiKey: HNRHTYXBELCYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) 在 N,N'-dibromo-N,N'-(1,2-ethanediyl)bis(p-toluenesulfonamide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Facile Cleavage of 2,4-Dinitrophenylhydrazones to the Corresponding Carbonyl Compounds with N,N′-Dibromo-N,N′-1,2-ethanediylbis(p-toluenesulphonamide)

  摘要：

  使用N,N'-二溴-N,N'-1,2-乙二基双(对甲苯磺酰胺)(BNBTS, 2)在微波辐射下，2,4-二硝基苯腙已成功解保护为其相应羰基化合物，产率良好。

  DOI：

  10.3390/70500465
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 盐酸 、 tripropylammonium fluorochromate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-chloro-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  非水介质中氟代三丙基氟铬酸铵氧化某些芳香醇的动力学研究

  摘要：

  苄基醇（BnOH）和一些对位取代的苄醇在二甲亚砜（DMSO）中被氟代三丙基氟铬酸铵（TriPAFC）氧化导致形成相应的醛。该反应在TriPAFC和醇中均为一级反应。该反应由氢离子催化。氢离子依赖性具有以下形式：k obs  =  a  +  b [H + ]。αα'-二氘代苄醇的氧化表现出显着的一级动力学同位素效应（k H / k D = 303 K时为5.45）。在19种不同的有机溶剂中研究了苯甲醇的氧化。已使用Kamlet和Swain多参数方程分析了溶剂效应。提出了一种通过铬酸酯转移氢离子的机理。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2010.05.012

文献信息

• Ring transformation of cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8(7H),10(9H)-dionylium ion to the corresponding pyrrole derivatives via troponeimine intermediates: photo-induced autorecycling oxidizing reactions of some amines
  作者：Shin-ichi Naya、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.063

  日期：2004.10

  troponeimine intermediates. Furthermore, novel photo-induced oxidation reactions of a series of 4+·BF4−, 5+·BF4−, and 6a,e+·BF4− towards some amines under aerobic conditions were carried out to give the corresponding imines in 455–8362% yields [based on compounds 4+, 5+, and 6a,e+], suggesting the oxidation reaction occurs in an autorecycling process. Mechanistic aspects of the amine-oxidation reaction are also

  7,9- dimethylcyclohepta [环转化b ]嘧啶并[5,4- d ]呋喃8（7 ħ），10（9 ħ）-dionylium四氟硼酸盐4 + · BF 4 -到-7,9- dimethylcyclohepta [ b ]嘧啶并[5,4- d ] pyrrrole-8（7 ħ），10（9 ħ）-dionylium四氟硼酸6A - d + · BF 4 -由反应4 + · BF 4 -与胺和随后的交换使用aq的抗衡离子。HBF4。的反应4 + · BF 4 -与得到相应的吡咯衍生物苯胺和4-位取代的苯胺6A - C ^ + · BF 4 -直接在良好的产率。的，另一方面，反应4 + · BF 4 -与苄胺，得到中间体troponeimine 9，这是不转化成6D + · BF 4 -和收归4 + · BF 4 -通过加入 ; 然而，它被转换到图6d + · BF 4 -与（氯化钴）处理后2或的SOCl
• A New Application of Hexamethylenetetramine-Bromine Supported onto Wet Alumina as an Efficient Reagent for Cleavage of Phenylhydrazones under Classical Heating and Microwave Irradiation
  作者：Majid M. Heravi、Ali J. Sabaghiani、Mehdi Bakavoli、Mitra Ghassemzadeh、Khadijeh Bakhtiari

  DOI：10.1002/jccs.200700020

  日期：2007.2

  2,4-Dinitrophenylhydrazones were converted to their parent carbonyl compounds using hexamethylenetetramine-bromine complex supported onto wet alumina under classical heating and microwave irradiation.

  在经典加热和微波照射下，使用负载在湿氧化铝上的六亚甲基四胺-溴络合物将 2,4-二硝基苯腙转化为其母体羰基化合物。
• Dowex Polymer–Mediated Protection of Carbonyl Groups
  作者：Khodabakhsh Niknam、Ali Reza Kiasat、Sadegh Karimi

  DOI：10.1080/00397910500184651

  日期：2005.9.1

  Abstract Dowex (strongly acidic cationic exchange resin) polymer is employed as solid acid catalyst for the clean and less hazardous protection of carbonyl compounds as phenylhydrazones and 2,4‐dintrophenylhydrazones in ethanol under reflux conditions. The reactions proceed very smoothly and the yields of the derivatives are excellent.

  摘要 Dowex（强酸性阳离子交换树脂）聚合物用作固体酸催化剂，用于在回流条件下对乙醇中的苯腙和 2,4-二硝基苯腙等羰基化合物进行清洁且危害较小的保护。反应进行得非常顺利，衍生物的收率非常好。
• Mild Oxidative Deprotection of Aromatic Hydrazones and Semicarbazones with KMnO₄in Ionic Liquid Medium
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Abdol R. Hajipour

  DOI：10.1080/00304948.2011.582013

  日期：2011.1

  conventional procedures are that they provide greater selectivity, enhanced reaction rates, cleaner products and manipulative simplicity.12 Although some of these conventional methods have convenient protocols with good to high yields, most suffer from at least one of disadvantages such as use of high temperature and long reaction times, moisture sensitivity, high cost and toxicity of the reagents. Ionic

  试剂成本高，毒性大。离子液体 (IL) 结合了良好且可调节的溶解度特性、可忽略不计的蒸气压和出色的热稳定性，已迅速成为许多挥发性溶剂的有价值替代品。6,11,13,14 由于其独特的特性。 ，很快就发现离子液体不仅仅是简单的近代溶剂。离子液体中的反应表现出与传统溶剂不同的热力学和动力学行为。15,16 这通常会导致改进的工艺性能，例如更好的选择性和/或转化率；此外，离子液体可提高有机金属试剂 9,10,17,18 和生物催化剂 3,11 的稳定性，允许产品回收以及均相催化剂循环利用的可能性。
• Sustainable Synthesis of Oximes, Hydrazones, and Thiosemicarbazones under Mild Organocatalyzed Reaction Conditions
  作者：Sara Morales、José Luis Aceña、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01912

  日期：2016.10.21

  thiosemicarbazones derived from aromatic and aliphatic aldehydes using equimolar amounts of reagents and green solvents. Experimental simplicity and excellent yields after a simple filtration are the main advantages of the method, being an alternative to those currently available especially for the acyl derivatives, which do not work under uncatalyzed conditions. Its application to the synthesis of acyloximes by

  吡咯烷很有效地催化，大概是通过亚胺基活化，使用等摩尔量的试剂和绿色溶剂，形成了芳香族和脂肪族醛衍生的酰基肟，酰基hydr和硫代半氨基甲酮。该方法的主要优点是实验简单，过滤简单后的优异收率，是目前可用于那些特别是酰基衍生物的替代方法，这些方法在未催化条件下不起作用。通过醛和酰基羟胺之间的直接缩合将其用于合成酰基肟的应用是空前的。