isobutyryl iodide | 65269-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: isobutyryl iodide
• 英文别名: Isobutyryljodid；Me2CHCOI；2-Methylpropanoyl iodide
• CAS: 65269-91-2
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: KCEQXZOUGLIKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyryl iodide 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到2,5-二甲基-3,4-己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  酰基碘的预期和意外的光化学反应

  摘要：

  在甲苯环境中紫外线照射20–55 h下，酰碘RCOI（R = Me，Me 2 CH，Ph）的光解被证明是制备对称α-二酮RCOCOR的一种简单有效的方法。相反，在相同条件下酰基碘RCOI [R = Me（CH 2）3，Me 3 C]的光解作用不会导致形成相应的二酰基，反应产物是出乎意料的1,1-bis（ 4-甲基苯基）戊烷和3-和4-甲基（叔本）异构体的混合物-丁基）苯。它们形成的最可能的机理是芳环中甲苯的主要光化学酰化作用，然后在戊酰碘的情况下光化学还原生成的丁基4-甲基苯基酮，或异构体3-和-的光化学Norrish I型裂解。在新戊酰碘的情况下为4-甲基苯基（叔丁基）酮。在苯或甲苯中乙酰碘化物（R = Me）的光解中，伴随着二乙酰基的形成，可以观察到酰化和碘化成芳环溶剂的聚芳基化过程，形成具有半导体和顺磁特性的聚合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428009110062
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到isobutyryl iodide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Acyl Iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29573

文献信息

• Synthesis and Diels-Alder reactions of 1-acylated 1,3-cyclopentadienes
  作者：Guenter Grundke、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1021/jo00339a043

  日期：1981.12
• Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids
  作者：M. G. Voronkov、L. I. Belousova、A. A. Trukhina、N. N. Vlasova

  DOI：10.1023/b:rujo.0000019730.43667.46

  日期：2003.12

  In contrast to acyl chlorides, reactions of acetyl iodide with monocarboxylic acids follow the exchange pattern to give the corresponding acyl iodides and acetic acid. The reaction attracts interest from the preparative viewpoint as a simple and convenient route to acyl iodides. Acetyl iodide reacts with phthalic acid, yielding acetic acid and phthalic anhydride, while the reaction of acetyl iodide with oxalic acid leads to formation of acetic acid, carbon(II) oxide, and molecular iodine.
• Oxidative addition of RCOI to [AsPh4][Rh(CO)2I2]. Synthesis of [AsPh4][RCORh(CO)2I3] (R = Me, Et, n-Pr, i-Pr)
  作者：Laurie A. Howe、Emilio E. Bunel

  DOI：10.1016/0277-5387(94)00386-s

  日期：1995.1

  Reaction of [AsPh(4)][Rh(CO)(2)I-2] (1) with RCOI yields complexes [AsPhh(4)](2) [RCORh(CO)I-3](2) (2, R = Me; 3, R = Et; 4, R = n-Pr; 5, R= i-Pr). The (CO)-C-13 scram bling process for complexes [AsPh(4)][RCORh((CO)-C-13)(S)I-3] (R = Me, Et; S = CD3CN) along with the skeleton isomerization of [AsPh(4)][RCORh(CO)(S)I-3] (R = n-Pr, i-Pr) was determined by H-1 NMR spectroscopy. Rates of CO insertion into the Rh-C bond in [AsPh(4)][R-Rh(CO)(3)I-3] (R = Me, n-Pr, i-Pr) were determined. Thermolysis of [AsPh(4)] [MeCORh(CO)(CD3CN)I-3] (6) in CD3CN gives methyl iodide in contrast to [AsPh(4)] [i-PrCoRh(Co-13) (CD3CN)I-3] (7) and [AsPh(4)][n-PrCORh((CO)-C-13)(CD3CN)I-3] (8) which give only propene as the organic fragment.
• Synthesis of symmetric α-diketones
  作者：M. G. Voronkov、L. I. Belousova、A. V. Vlasov、N. N. Vlasova

  DOI：10.1134/s1070428008060250

  日期：2008.6
• HOFFMANN, H. M. R.;HAASE, K., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 9, 715-719
  作者：HOFFMANN, H. M. R.、HAASE, K.

  DOI：——

  日期：——