N-(pent-4-en-1-yl)-N-phenylacetamide | 1240498-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pent-4-en-1-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-pent-4-enyl-N-phenylacetamide
• CAS: 1240498-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: HHICAOCVKOQHOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 N-(pent-4-en-1-yl)-N-phenylacetamide 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四羟基二硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66 %的产率得到ethyl 4-bromo-2,2-difluoro-7-(N-phenylacetamido)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化镍(II)和四羟基二硼助催化轻松合成带有氟化侧链的苯并[b]氮杂环庚烷

  摘要：

  开发了一种新型镍催化化学选择性级联反应策略来合成苯并[ b ]氮杂卓类药物。该方法具有条件简单温和、成本低廉、底物范围广等特点。该方法能够轻松有效地合成一系列带有氟化侧链的 2,3,4,5-四氢-1H-苯并[ b ]氮杂卓类似物。

  DOI：

  10.1055/a-2096-7045
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶 、 乙酰碘 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.04 g的产率得到N-(5-iodopentyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的酰基碘。与吗啉，哌啶和N-烃基哌啶的反应

  摘要：

  酰基碘RCOI（R = Me，Ph）与吗啉和哌啶反应生成相应的N-酰基衍生物和吗啉或哌啶氢碘化物。与酰基碘化物的反应Ñ甲基和Ñ -ethylpiperidines与形成的环外RN键的裂解涉及Ñ -acylpiperidine和烷基碘和由内环NC键的切割伴随（至微不足道的程度），从而导致Ñ烷基- ñ - （5-碘戊）丙酰胺。在乙酰碘与N-苯基哌啶的反应中，主要过程是仅裂解环内NC键以生成N-（5-碘戊基）-N-苯基乙酰胺及其脱氢碘化产物，N-（戊-4-烯-1-基）-N-苯基乙酰胺。与苯甲酰碘的类似反应以不良产率得到N-（5-碘戊基）-N-苯基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428010060047

文献信息

• Acyl iodides in organic synthesis. Reactions with morpholine, piperidine, and N-hydrocarbylpiperidines
  作者：M. G. Voronkov、I. P. Tsyrendorzhieva、V. I. Rakhlin

  DOI：10.1134/s1070428010060047

  日期：2010.6

  Acyl iodides RCOI (R = Me, Ph) reacted with morpholine and piperidine to give the corresponding N-acyl derivatives and morpholine or piperidine hydroiodides. Reactions of acyl iodides with N-methyl- and N-ethylpiperidines involved cleavage of the exocyclic R-N bond with formation of N-acylpiperidine and alkyl iodide and were accompanied (to insignificant extent) by cleavage of the endocyclic N-C bond

  酰基碘RCOI（R = Me，Ph）与吗啉和哌啶反应生成相应的N-酰基衍生物和吗啉或哌啶氢碘化物。与酰基碘化物的反应Ñ甲基和Ñ -ethylpiperidines与形成的环外RN键的裂解涉及Ñ -acylpiperidine和烷基碘和由内环NC键的切割伴随（至微不足道的程度），从而导致Ñ烷基- ñ - （5-碘戊）丙酰胺。在乙酰碘与N-苯基哌啶的反应中，主要过程是仅裂解环内NC键以生成N-（5-碘戊基）-N-苯基乙酰胺及其脱氢碘化产物，N-（戊-4-烯-1-基）-N-苯基乙酰胺。与苯甲酰碘的类似反应以不良产率得到N-（5-碘戊基）-N-苯基苯甲酰胺。
• A Nickel(II) Chloride and Tetrahydroxydiboron Cocatalyzed Facile Synthesis of Benzo[b]azepines with an Appended Fluorinated Side Chain
  作者：Wentao Zhao、Guangwei Wang、Wenqing Lei、Yingfan Yang、Minjie Guo

  DOI：10.1055/a-2096-7045

  日期：2023.9

  chemoselective cascade reaction strategy towards the synthesis of benzo[b]azepines was developed. The method is characterized by simple and mild conditions, low cost, and a wide range of substrates. This method enabled the facile and efficient synthesis of a series of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine analogues with an appended fluorinated side chain.

  开发了一种新型镍催化化学选择性级联反应策略来合成苯并[ b ]氮杂卓类药物。该方法具有条件简单温和、成本低廉、底物范围广等特点。该方法能够轻松有效地合成一系列带有氟化侧链的 2,3,4,5-四氢-1H-苯并[ b ]氮杂卓类似物。