1,2-dibromo-4,5-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene | 1453492-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibromo-4,5-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1453492-26-6
• 化学式: C₂₈H₄₄Br₂Si₂
• 分子量: 596.636
• InChiKey: ZGCDSNWBIFIEIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-4,5-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 71.58h， 生成 hexakis[(triisopropylsilyl)ethynyl]dehydrobenzo[12]annulene
  参考文献：
  名称：

  石墨烯片段的合成和性质：三角扩展的脱氢苯并[12]环戊烯

  摘要：

  我们在这里介绍了迄今最大的未知石墨烯片段，即三角扩展的四（脱氢苯并[12]环戊烯）s（四-DBA）的合成和性质。分子内三倍六（芳基乙炔）的DBA的炔烃复分解反应9和9b中使用Fürstner的钼催化剂配四-的DBA 8和图8b取代有叔丁基或在中度和公平收益支链烷基酯基团，分别为示范该协议的复分解反应是构建石墨烯片段骨架的有力工具。为了进行比较，六（芳基乙炔基）DBA 9 c – g也已经准备好了。四- DBA的单光子吸收光谱8一个轴承叔丁基团揭示的吸收截止（的一个显着的红移λ截止与先前报道graphyne片段由于扩展的π共轭的相比较）。此外，在双光子吸收光谱中，由于平面对-亚苯基-亚乙炔基的共轭途径，8a显示了纯烃的较大横截面。六（芳基乙炔基）-DBA 9 c - e和9 g以及四-DBA 8 b在氯仿溶液中聚集的带有吸电子基团。带有相同取代基的9 e和8 b的自由能之间的比较显示，由于扩

  DOI：

  10.1002/chem.201300838
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 1,2-二溴-4,5-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到1,2-dibromo-4,5-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  石墨烯片段的合成和性质：三角扩展的脱氢苯并[12]环戊烯

  摘要：

  我们在这里介绍了迄今最大的未知石墨烯片段，即三角扩展的四（脱氢苯并[12]环戊烯）s（四-DBA）的合成和性质。分子内三倍六（芳基乙炔）的DBA的炔烃复分解反应9和9b中使用Fürstner的钼催化剂配四-的DBA 8和图8b取代有叔丁基或在中度和公平收益支链烷基酯基团，分别为示范该协议的复分解反应是构建石墨烯片段骨架的有力工具。为了进行比较，六（芳基乙炔基）DBA 9 c – g也已经准备好了。四- DBA的单光子吸收光谱8一个轴承叔丁基团揭示的吸收截止（的一个显着的红移λ截止与先前报道graphyne片段由于扩展的π共轭的相比较）。此外，在双光子吸收光谱中，由于平面对-亚苯基-亚乙炔基的共轭途径，8a显示了纯烃的较大横截面。六（芳基乙炔基）-DBA 9 c - e和9 g以及四-DBA 8 b在氯仿溶液中聚集的带有吸电子基团。带有相同取代基的9 e和8 b的自由能之间的比较显示，由于扩

  DOI：

  10.1002/chem.201300838

文献信息

• Regioselective Synthesis of [3]Naphthylenes and Tuning of Their Antiaromaticity
  作者：Zexin Jin、Yew Chin Teo、Simon J. Teat、Yan Xia

  DOI：10.1021/jacs.7b09222

  日期：2017.11.8

  Polycyclic conjugated hydrocarbons containing four-membered cyclobutadienoids (CBDs) are of great fundamental and technical interest due to the antiaromaticity brought by CBD circuits. However, their synthesis has been challenging, hampering the exploration and understanding of such systems. We report efficient synthesis of a series of unprecedented [3]naphthylene regioisomers in high yields, where

  含有四元环丁二烯类化合物（CBD）的多环共轭烃由于CBD电路带来的抗芳香性而具有重大的基础和技术意义。然而，它们的合成一直具有挑战性，妨碍了对这种系统的探索和理解。我们报道了高效率地合成了一系列前所未有的[3]萘区域异构体，其中三个萘类化合物通过两个CBD以线性，有角和弯曲的区域连接性融合在一起。它们的合成是通过在二溴萘和苯并恶臭降冰片二烯之间进行区域选择性催化芳烃-降冰片烯环化（CANAL），然后进行芳构化来实现的。[3]萘区域异构体表现出独特的光电特性。与核无关的化学位移计算，NMR光谱，X射线晶体学和X射线晶体学分析表明，熔融模式分别对熔融的CBD和萘类化合物的局部抗芳香性和芳香性有强烈的影响。因此，我们的合成策略允许轻松访问具有可调的局部抗芳香性和芳香性的扩展CBD融合π系统。