2,5-二甲基-1-(2-吡啶基)吡咯 | 32570-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基-1-(2-吡啶基)吡咯
• 中文别名: 2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)吡啶
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridine
• CAS: 32570-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD01125280
• 分子量: 172.23
• InChiKey: IIIQRAJKCBNLIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.03

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-(2-吡啶基)吡咯 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[(2,5-dimethyl-1-pyridin-2-ylpyrrol-3-yl)methylidene]-3-methyl-2-methylimino-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and SAR analysis of novel selective small molecule S1P4-R agonists based on a (2Z,5Z)-5-((pyrrol-3-yl)methylene)-3-alkyl-2-(alkylimino)thiazolidin-4-one chemotype

  摘要：

  High affinity and selective S1P(4) receptor (S1P(4)-R) small molecule agonists may be important proof-of-principle tools used to clarify the receptor biological function and effects to assess the therapeutic potential of the S1P4-R in diverse disease areas including treatment of viral infections and thrombocytopenia. A high-throughput screening campaign of the Molecular Libraries-Small Molecule Repository was carried out by our laboratories and identified (2Z,5Z)-5-((1-(2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-3-methyl-2-(methylimino) thiazolidin-4-one as a promising S1P(4)-R agonist hit distinct from literature S1P(4)-R modulators. Rational chemical modifications of the hit allowed the identification of a promising lead molecule with low nanomolar S1P(4)-R agonist activity and exquisite selectivity over the other S1P(1-3,5)-Rs family members. The lead molecule herein disclosed constitutes a valuable pharmacological tool to explore the effects of the S1P(4)-R signaling cascade and elucidate the molecular basis of the receptor function. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.049
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2,5-己二酮 在 cobalt(II) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,5-二甲基-1-(2-吡啶基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  氯化钴 (II) 作为一种新型高效催化剂，用于在无溶剂条件下合成 1,2,5-三取代吡咯

  摘要：

  在无溶剂条件下，CoCl2 用作 2,5-己二酮与伯胺的 Paal-Knorr 缩合反应的有效催化剂，导致以极好的收率形成吡咯衍生物。该方法是合成N-取代吡咯衍生物的反应非常简单、快速、收率高的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:592–595, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20482

  DOI：

  10.1002/hc.20482

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040451A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• Easy-To-Synthesize Spirocyclic Compounds Possess Remarkable in Vivo Activity against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ana Guardia、Jessica Baiget、Mónica Cacho、Arancha Pérez、Montserrat Ortega-Guerra、Winston Nxumalo、Setshaba D. Khanye、Joaquín Rullas、Fátima Ortega、Elena Jiménez、Esther Pérez-Herrán、María Teresa Fraile-Gabaldón、Jorge Esquivias、Raquel Fernández、Esther Porras-De Francisco、Lourdes Encinas、Marta Alonso、Ilaria Giordano、Cristina Rivero、Juan Miguel-Siles、Javier G. Osende、Katrina A. Badiola、Peter J. Rutledge、Matthew H. Todd、Modesto Remuiñán、Carlos Alemparte

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01533

  日期：2018.12.27

  research and open source methods. The series benefits from a particularly simple structure and a short associated synthetic chemistry route. Many members of the series displayed striking potency and low toxicity, and highly promising in vivo activity in a mouse model was confirmed with one of the analogues. Ultimately the series was discontinued due to concerns over safety, but the associated data remain

  社会急需治疗结核病的新的有效药物。为了启动所需的领导才能运动，最近对制药公司的图书馆进行了起点评估。GlaxoSmithKline（GSK）库产生了许多高质量的匹配结果，并将相关数据置于公共领域，以激发更广泛社区的参与。此处描述了一个这样的系列，螺环化合物。这些化合物是通过传统的内部研究和开源方法相结合的方法进行探索的。该系列得益于特别简单的结构和较短的合成化学路线。该系列的许多成员均显示出惊人的效力和低毒性，并且其中一种类似物证实了在小鼠模型中具有高度前景的体内活性。
• Synthesis of 2,5-Dimethyl-<i>N</i>-substituted Pyrroles Catalyzed by Diethylenetriaminepentaacetic Acid Supported on Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Saba Hemmati、Pourya Mohammadi、Alireza Sedrpoushan、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2018.1525668

  日期：2018.9.3

  addressing this issue, nanoparticles (NPs) have emerged as support materials due to their high surface areas and catalyst loading capacity, improved catalytic activity and dispersability in the reaction medium. Among the various nanoparticle supports, magnetic nanoparticles are efficient and readily available. They have high surface area resulting in high catalyst loading capacity and outstanding stability

  受当前对绿色化学和可持续化学要求的启发，有机反应中多相催化剂的开发已成为一个主要研究领域。这是由于这些材料相对于均质系统的潜在优势。这些优点包括简化回收、可重复使用、易于产品分离和整合到连续反应器和微反应器中。与多相催化剂相关的主要限制是它们的催化活性和选择性较低。在解决这个问题时，纳米颗粒 (NPs) 因其高表面积和催化剂负载能力、改进的催化活性和在反应介质中的分散性而成为载体材料。在各种纳米颗粒载体中，磁性纳米颗粒是高效且容易获得的。它们具有高表面积，从而导致高催化剂负载能力和出色的稳定性。更重要的是，磁性纳米粒子的磁分离比过滤或离心更有效，在用作核心磁性载体的各种磁性纳米粒子中，Fe3O4 纳米粒子可以说是研究最广泛的 13，因为它们具有良好的稳定性、易于合成和功能化，并且磁力分离容易，毒性低，价格便宜。已经使用贵金属、碳、二氧化硅和生物聚合物等材料对 Fe3O4 纳米粒子进行了改性
• Silica sulfuric acid (SSA) as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of substituted pyrroles under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Hojat Veisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.052

  日期：2010.4

  A variety of N-substituted pyrroles have been synthesized by reacting γ-diketones with amines, diamines or triamine in the presence of silica sulfuric acid (SSA) at room temperature under solvent-free conditions. The experiment protocol features simple operations, and the products are isolated in high to excellent yields (70–98%).

  通过在室温下在无溶剂硫酸二氧化硅（SSA）存在下，使γ-二酮与胺，二胺或三胺反应，可以合成出多种N-取代的吡咯。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（70-98％）。
• An Efficient and Green Procedure for Synthesis of Pyrrole Derivatives by Paal-Knorr Condensation Using Sodium Dodecyl Sulfate in Aqueous Micellar
  作者：Hojat Veisi、Reza Azadbakht、Mehdi Ezadifar、Saba Hemmati

  DOI：10.1002/jhet.1069

  日期：2013.2

  A simple, economical, and green approach to the synthesis of N-substituted pyrroles using sodium dodecyl sulfate as surfactant in water is described. The experiment protocol features simple operations, and the products are isolated in high to excellent yields (60–98%).

  描述了一种使用十二烷基硫酸钠作为表面活性剂在水中合成N-取代的吡咯的简单，经济和绿色的方法。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（60–98％）。

表征谱图