1-acetyl-4-aminonaphthalene | 41048-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetyl-4-aminonaphthalene
• 英文别名: 1-(4-amino-[1]naphthyl)-ethanone；1-(4-Amino-[1]naphthyl)-aethanon；4-Amino-1-acetyl-naphthalin；1-acetyl-4-amino-naphthalene；4-Acetyl-α-naphtylamin；1-(4-Aminonaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 41048-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD01463550
• 分子量: 185.225
• InChiKey: JXLDYODBRISBMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5-136.5 °C
• 沸点：
  397.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-aminonaphthalene 生成 1-acetyl-4-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-二取代萘作为亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应，一步合成2,9-二取代菲

  摘要：

  1,4-二取代的萘（硝基为这两个基团之一）与1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯之间的常规电子需求Diels-Alder反应可生成羟基菲衍生物，通过放置双亲系统上有更多的吸电子基团。作为取代基的硝基指导环加成，其作为亚硝酸的顺式挤出以及伯加合物中甲醇的损失导致预期的芳构化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00879-1
• 作为产物：
  描述：

  N-1-萘基苯甲酰胺 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-acetyl-4-aminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  DE551586

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Photo-Fries rearrangement of aryl acetamides: regioselectivity induced by the aqueous micellar green environment
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1039/c5pp00349k

  日期：2016.1

  isotropic solutions. Here we describe results obtained from studying the effect on the prototypical photoreaction, known as the photo-Fries reaction of several substituted acetanilides and α-naphthyl acetamide within surfactant micelles (ionic and non-ionic micelles). This reaction involves homolytic cleavage of a C-N bond to yield a singlet radical pair. The surfactant micelles control the rotational and

  光化学反应往往会产生一种以上的光产物。但是，如果可以在区域选择性条件下进行反应，生成单个光产物，则这种反应可能是强大的合成工具。在这种情况下，可以将水表面活性剂溶液用作反应介质，因为它们显示的产品与各向同性溶液的产品具有不同的功能。在这里，我们描述了通过研究对原型光反应的影响而获得的结果，这种反应被称为表面活性剂胶束（离子和非离子胶束）中几种取代的乙酰苯胺和α-萘乙酰胺的光-弗里斯反应。该反应涉及CN键的均质裂解以产生单线自由基对。表面活性剂胶束控制自由基对的旋转和平移性，
• Proton and carbon NMR spectra of 4-substituted 1-acetylnaphthalenes
  作者：S. Perumal、G. Vasuki、D. A. Wilson

  DOI：10.1002/mrc.1260280312

  日期：1990.3

  (i) the carbon para to the variable substituent X is more sensitive to change of substituent in the naphthalenes than in the benzenes, (ii) of the carbons ortho to the variable substituent X, that at C‐3 is more sensitive and that at C‐4a is less sensitive, to change of substituent in the naphthalenes than in the benzenes, (iii) the effect of the 4‐substituents on the shift of H‐8 in 1‐acetylnaphthalenes

  10 种 4-X-l-乙酰萘的质子和碳光谱已被指定。已经以苯取代基诱导的化学位移（SCS，Lynch 图）和双取代基参数（DSP）建立了位移相关性，这对于许多系列的 1,4-二取代苯已经成功完成。将所得结果与 4-X-苯乙酮和 1-X-萘的结果进行比较。主要结论是 (i) 可变取代基 X 的碳对位对萘中取代基的变化比苯更敏感，(ii) 可变取代基 X 邻位的碳，在 C-3 处更敏感敏感并且在 C-4a 对萘中取代基的变化比苯中的变化不那么敏感，
• Visible Light Photocatalyzed Direct Conversion of Aryl-/Heteroarylamines to Selenides at Room Temperature
  作者：Debasish Kundu、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/ol500567t

  日期：2014.3.21

  A novel strategy for the direct conversion of aryl- and heteroarylamines to selenides has been developed via diazotization of amines with tert-butyl nitrite in neutral medium followed by reaction with diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenides in one pot under photocatalysis at room temperature in the absence of any metal. This reaction is also applied for the synthesis of tellurides. The selenylation of heteroarylamine by this protocol is of much significance because of the difficulty in diazotization of these molecules by a standard diazotization method in acid medium.
• Directive Influence of the Acetylamino Group in the Friedel--Crafts Acylation of the Acetylaminonaphthalenes
  作者：Nelson J. Leonard、Archibald M. Hyson

  DOI：10.1021/ja01172a071

  日期：1949.4
• US7163997B2
  申请人：——

  公开号：US7163997B2

  公开（公告）日：2007-01-16

表征谱图