1-acetyl-4-nitronaphthalene | 408325-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetyl-4-nitronaphthalene
• 英文别名: 1-(4-nitro-[1]naphthyl)-ethanone；1-(4-Nitro-[1]naphthyl)-aethanon；1-(4-Nitronaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 408325-84-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: YYAQOZHYCIPGOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-nitronaphthalene 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-1-(4-nitro-[1]naphthyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Chloromycetin.¹ Synthesis of DL-threo-2-Dichloroacetamido-1-(4-nitro-1-naphthyl)- 1,3-propanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a010
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-1-nathphoyl chloride 在 乙醇 、 magnesium 、 丙二酸二乙酯 作用下， 生成 1-acetyl-4-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chloromycetin.¹ Synthesis of DL-threo-2-Dichloroacetamido-1-(4-nitro-1-naphthyl)- 1,3-propanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a010

文献信息

• A novel application of the Diels–Alder reaction: nitronaphthalenes as normal electron demand dienophiles
  作者：Elisa Paredes、Romina Brasca、María Kneeteman、Pedro M.E. Mancini

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.054

  日期：2007.4

  detected as main product, suggesting that a competitive reaction would probably take place. The results clearly confirmed the dienophilic nature of nitronaphthalenic double bonds and provided an alternative procedure for phenanthrene derivatives and N-naphthylpyrroles' synthesis. The relative reactivity of the reactants and the viability of the reactions were discussed from a theoretical point of view.

  研究了硝基萘与丁二烯之间的热反应。结果表明，这些反应能够进行正常的电子需求Diels-Alder反应，并且各种二烯都能提供菲衍生物。还讨论了扩展名和取代类型的影响。当萘核的吸电子活化或二烯的供体性质不足时，检测到N-萘吡咯是主要产物，这表明可能发生竞争性反应。结果清楚地证实了硝基萘双键的双亲性质，并为菲衍生物和N提供了一种替代方法。-萘并吡咯的合成。从理论的角度讨论了反应物的相对反应性和反应的可行性。
• One-step synthesis of 2,9-disubstituted phenanthrenes via Diels–Alder reactions using 1,4-disubstituted naphthalenes as dienophiles
  作者：Elisa Paredes、Betina Biolatto、Marı́a Kneeteman、Pedro Mancini

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00879-1

  日期：2002.5

  electron-demand Diels–Alder reaction between 1,4-disubstituted naphthalenes, nitro being one of these two groups, and 1-methoxy-3-trimethylsililoxy-1,3-butadiene gives hydroxyphenanthrene derivatives, the yields being enhanced by placement of more electron-withdrawing groups on the dienophilic system. The nitro group as substituent directs the cycloaddition, and its cis-extrusion as nitrous acid along with the

  1,4-二取代的萘（硝基为这两个基团之一）与1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯之间的常规电子需求Diels-Alder反应可生成羟基菲衍生物，通过放置双亲系统上有更多的吸电子基团。作为取代基的硝基指导环加成，其作为亚硝酸的顺式挤出以及伯加合物中甲醇的损失导致预期的芳构化产物。