(1-萘氨基亚甲基)丙二酸二乙酯 | 131775-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1-萘氨基亚甲基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: 2-[(naphthalen-1-ylamino)methylidene]malonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-ylaminomethylene)malonic acid diethyl ester；diethyl 2-((naphthalen-1-ylamino)methylene)malonate；diethyl [(1-naphthylamino)methylene]malonate；Diethyl 1-naphthylaminomethylenemalonate；diethyl 2-[(naphthalen-1-ylamino)methylidene]malonate；([1]naphthylamino-methylene)-malonic acid diethyl ester；Diethyl 2-[(1-naphthylamino)methylene]malonate；diethyl 2-[(naphthalen-1-ylamino)methylidene]propanedioate
• CAS: 131775-94-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: ZBUCXHYSVWESIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-88 °C
• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-萘氨基亚甲基)丙二酸二乙酯 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）作为多功能胺的保护基团，用于选择性官能团转化

  摘要：

  在室温下，存在潜在干扰官能团（例如OH，SH，COOH以及其他NH 2基团）的情况下，将2，2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）基团用于胺的选择性保护。在BECV基团存在的情况下，可以选择性地进行一些官能团转化，例如酯化，O-烷基化，O-酰化，N-烷基化，N-酰化，S-烷基化。在室温下，使用乙二胺可在短时间内实现BECV基团的选择性脱保护，而其他一些官能团（如苯甲酸酯，脂族酯，酰胺和醚）则保持完整。BECV基团显示出对常见保护基（如Fmoc，Cbz和Boc）的正交稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902054
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (1-萘氨基亚甲基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Duffin; Kendall, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The inhibition of factor inhibiting hypoxia-inducible factor (FIH) by β-oxocarboxylic acids
  作者：Biswadip Banerji、Ana Conejo-Garcia、Luke A. McNeill、Michael A. McDonough、Matthew R. G. Buck、Kirsty S. Hewitson、Neil J. Oldham、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b510707e

  日期：——

  Cyclic β-oxocarboxylic acids inhibit factor inhibiting hypoxia-inducible factor via ligation to the active site iron.

  环状β-氧羰基酸通过结合到活性位点铁而抑制缺氧诱导因子抑制因子。
• Benzo(h)quinoline derivatives as G-quadruplex binding agents
  作者：Hanumantharao Paritala、Steven M. Firestine

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.016

  日期：2009.3

  G-quadruplexes are unusual structures formed from guanine-rich sequences of nucleic acids. G-quadruplexes have been postulated to play important roles in a number of biological systems including gene regulation and the inhibition of enzyme function. Recently, our laboratory reported on the synthesis and evaluation of a triaza-cyclopentaphenanthrene compound which bound to G-quadruplexes with good affinity

  G-四链体是由富含鸟嘌呤的核酸序列形成的异常结构。已经假定G-四链体在许多生物系统中起重要作用，包括基因调控和酶功能抑制。最近，我们的实验室报道了合成并评价具有良好亲和性和选择性的G-四链体的Triaza-cyclopentaphenanthrene化合物的合成和评价。该化合物含有一个4-吡啶酮基团，该基团以前没有用于其他四链体结合剂中。在这封信中，我们描述了含有2-和3-羧基-苯并喹啉作为G-四链体结合剂的4-吡啶酮的合成和评价。我们发现这些化合物能够与K a在3×10 5范围内的G-四链体结合。 M -1且对四链体的选择性是双链体DNA的10倍。
• Synthesis of Fused Pyrimidinone and Quinolone Derivatives in an Automated High-Temperature and High-Pressure Flow Reactor
  作者：Jennifer Tsoung、Andrew R. Bogdan、Stanislaw Kantor、Ying Wang、Manwika Charaschanya、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02520

  日期：2017.1.20

  pyrimidinone and quinolone derivatives that are of potential interest to pharmaceutical research were synthesized within minutes in up to 96% yield in an automated Phoenix high-temperature and high-pressure continuous flow reactor. Heterocyclic scaffolds that are either hard to synthesize or require multisteps are readily accessible using a common set of reaction conditions. The use of low-boiling solvents

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。
• Novel quinolone-3-carboxylic acid derivatives as anti-HIV-1 agents: design, synthesis, and biological activities
  作者：Z. Hajimahdi、R. Zabihollahi、M. R. Aghasadeghi、S. Hosseini Ashtiani、A. Zarghi

  DOI：10.1007/s00044-016-1631-x

  日期：2016.9

  positions were synthesized and evaluated for their activity against single-cycle replicable HIV NL4-3 as inhibition rate of p24 expression in Hela cells cultures. Most of the synthesized compounds showed anti-HIV activity with no significant cytotoxicity at concentration of 100 μM. The most active compounds 4h, 4k, and 4j exhibited anti-HIV activity with an inhibition rate of 55, 71, and 84 %, respectively

  合成了一系列新的喹诺酮-3-羧酸，它们在N-1，C-2，C-7和C-8位置具有不同的疏水基团，并评估了它们对单周期可复制HIV NL4-3的抑制作用Hela细胞培养物中p 24的表达速率。大多数合成的化合物在100μM的浓度下均具有抗HIV活性，且无明显的细胞毒性。活性最高的化合物4h，4k和4j表现出抗HIV活性，抑制率分别为55％，71％和84％。使用可用于PFV整合酶的晶体学数据（包括其与Mg 2+的配合物）进行的对接研究Raltegravir和Raltegravir揭示，活性化合物可以在Raltegravir附近占据相同的空间，并与活性位点中的Mg 2 +离子相互作用。因此，合成化合物的抗HIV活性可能涉及金属螯合机制。
• The synthesis of benzo[h]quinolines as topoisomerase inhibitors
  作者：Mark A. Kerry、Gary W. Boyd、Simon P. Mackay、Otto Meth-Cohn、Louise Platt

  DOI：10.1039/a903402a

  日期：——

  A range of benzo[h]quinolines of potential biological interest have been prepared by way of the 2-chloro-and the 4-chlorobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde isomers.

  通过 2-氯和 4-氯苯并[h]喹啉-3-甲醛异构体，制备出了一系列具有潜在生物学意义的苯并[h]喹啉。