4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: NBYRSOPKYRUHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60.7 mg的产率得到(E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-buten-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899

文献信息

• Direct aldol and tandem Mannich reactions in room temperature ammonia solutions
  作者：Lichun Feng、Lijin Xu、Kimhung Lam、Zhongyuan Zhou、C.W. Yip、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.050

  日期：2005.12

  An economical, simple, and efficient direct aldol reaction via the double activation of both aldehydes and ketones by ammonia has been developed. An unprecedented tandem Mannich reaction was observed when hydroxybenzaldehydes, pyrrole-2-carboxyaldehyde, and indole-3-carboxyaldehyde were employed to afford 2,2-dimethyl-6-aryl-4-pyrilidinones in moderate to good yields.

  已经开发了通过氨对醛和酮的双重活化而进行的经济，简单和有效的直接羟醛反应。当使用羟基苯甲醛，吡咯-2-羧基醛和吲哚-3-羧基醛以中等到良好的收率得到2,2-二甲基-6-芳基-4-吡咯烷酮时，观察到了前所未有的串联曼尼希反应。
• Tandem Catalysis by Lipase in a Vinyl Acetate-Mediated Cross-Aldol Reaction
  作者：Manjeet Kumar、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1002/adsc.201000980

  日期：2011.5

  The lipase Novozym435 (0.6% w/w) was used in tandem with organocatalysts in a first vinyl/isopropenyl acetate‐mediated aldol reaction. The reaction was facilitated through the lipase‐catalyzed in situ generation of acetaldehyde/acetone. The important features of the present methodology include the mild and facile reaction conditions, regenerability of the lipase, comparatively high yields and minimal

  脂肪酶Novozym435（0.6％w / w）与乙酸乙烯酯/异丙烯基乙酸酯介导的醛醇缩合反应中的有机催化剂一起使用。该反应通过脂肪酶催化的乙醛/丙酮原位生成而得以促进。本方法的重要特征包括温和且容易的反应条件，脂肪酶的可再生性，相对高的收率和最小的副产物形成。
• TBD/Al2O3: a novel catalytic system for dynamic intermolecular aldol reactions that exhibit complex system behaviour
  作者：Ángel Martínez-Castañeda、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1039/c2ob06648c

  日期：——

  The heterogeneous system TBD/Al2O3 is an efficient catalyst for the intermolecular aldol reaction between ketones and aromatic aldehydes. This system operates with low catalysts loading (10%), in water or organic solvents, and with short reaction times. The desired aldol products are rendered cleanly. Experiments confirmed that this aldol protocol is reversible, and allowed for the preparation of dynamic combinatorial libraries (DCLs) of interconverting aldols. Analysis of these DCLs showed up how properties such as diastereoselectivity can emerge unpredictably from the library when it is considered as a whole.

  异质体系TBD/Al2O3是一种高效的催化剂，用于酮和芳香醛之间的分子间羟醛反应。该体系在水或有机溶剂中，以低催化剂负载量（10%）运行，并具有短的反应时间。所期望的羟醛产物得到清晰呈现。实验证实，这种羟醛反应方案是可逆的，并允许制备动态组合库（DCLs），其中的羟醛可以相互转化。对这些DCLs的分析表明，当将整个库作为一个整体来考虑时，诸如非对映选择性等性质可以不可预测地从库中涌现。
• A Selective Direct Aldol Reaction in Aqueous Media Catalyzed byZinc-Proline
  作者：Ruben Fernandez-Lopez、Jacob Kofoed、Miguel Machuqueiro、Tamis Darbre

  DOI：10.1002/ejoc.200500352

  日期：2005.12

  The Zn–proline complex is shown to catalyze the aldol reaction of acetone and a wide range of arenecarbaldehydes in aqueous media, accepting even deactivated arenecarbaldehydes such as methoxybenzaldehydes in good yields. Enantiomeric excesses of up to 56 % could be obtained with 5 mol-% of the catalyst at room temperature, and up to 66 %

  Zn-脯氨酸配合物可催化丙酮和多种芳烃甲醛在水性介质中的羟醛反应，甚至可以以良好的收率接受失活的芳烃甲醛，例如甲氧基苯甲醛。在室温下使用 5 mol-% 的催化剂可以获得高达 56 % 的对映体过量，高达 66 %
• Aldol condensation in PEG-400 catalyzed by recyclable<scp>l</scp>-proline supported on nano gold surface
  作者：Ajeet Kumar、Manika Dewan、Arnab De、Amit Saxena、Swati Aerry、Subho Mozumdar

  DOI：10.1039/c2ra22522k

  日期：——

  L-Proline supported on nano gold surface in PEG-400 catalyst system has been developed for use in the direct aldol condensation of acetone with aldehydes. Successful immobilization on surface of gold nanoparticles was confirmed using multiple analytical techniques. The supported catalyst could be separated from the reaction mixture by filtration, and could be reused five times with negligible loss in activity.

  在PEG-400催化体系中，支持在纳米金表面的L-脯氨酸已被开发用于醛与丙酮的直接 aldol 缩合反应。通过多种分析技术确认了在金纳米粒子表面的成功固定。支持的催化剂可以通过过滤从反应混合物中分离，并且可以重复使用五次，活性损失极小。