2-phenoxybenzoyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenoxybenzoyl fluoride
• 化学式: C₁₃H₉FO₂
• 分子量: 216.212
• InChiKey: XXDZPHRYPFKATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxybenzoyl fluoride 在 potassium fluoride 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以8%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-芳基苯甲酰氟的分子内芳香族 C-H 酰化

  摘要：

  描述了使用 Pd(OAc) 2 /PCy 3系统进行酰氟的催化分子内环化。广泛的 2-芳基苯甲酰氟衍生物可用作芴酮前体，反应通过芳族 C-H 键与酰基 C-F 键之间的分子内偶联进行。该反应可用于茚并芴二酮衍生物的合成和其他五元环分子的构建。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210148
• 作为产物：
  描述：

  苯氧苯甲酸 在 2,6-二氟苯甲酰氟化物 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以64 %的产率得到2-phenoxybenzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  膦催化的羧酸和芳酰氟的酰基交换反应

  摘要：

  已经开发了膦催化的羧酸和芳酰氟之间的酰基交换反应。以三环己基膦（PCy 3）和2,6-二氟苯甲酰氟为新型脱氧试剂，通过催化体系由羧酸直接制得多种酰基氟。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201118

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Trifluoromethylation of Acid Fluorides
  作者：Sinead T. Keaveney、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201800644

  日期：2018.4.3

  can readily be made from widely available or biomass-feedstock-derived carboxylic acids, their use as functional groups in metal-catalyzed cross-coupling reactions is rare. This report presents the first demonstration of Pd-catalyzed decarbonylative functionalization of acid fluorides to yield trifluoromethyl arenes (ArCF3 ). The strategy relies on a Pd/Xantphos catalytic system and the supply of fluoride

  尽管可以容易地从广泛可得的或生物质原料衍生的羧酸制备酰氟，但很少将它们用作金属催化的交叉偶联反应中的官能团。该报告提出了Pd催化的氟化物脱羰官能化以产生三氟甲基芳烃（ArCF3）的第一个证明。该策略依赖于Pd / Xantphos催化系统，以及通过分子内重新分布到Pd中心而进行金属转移的氟化物供应。该策略消除了对外源有害的氟化物添加剂的需求，并使Xantphos首次用于催化三氟甲基化。我们的实验和计算力学数据支持这样的序列，其中在脱羰基作用之前，R3 SiCF3会发生重金属化作用。
• Redox‐Neutral Decarbonylative Cross‐Couplings Coming of Age
  作者：Qun Zhao、Michal Szostak

  DOI：10.1002/cssc.201900408

  日期：2019.7.5

  redox‐neutral decarbonylative cross‐coupling of carboxylic acids. For example, the use of acid fluorides as effective cross‐coupling partners has been found to enable control of the decarbonylation selectivity and facilitates challenging Pd0‐catalyzed nucleophilic trifluoromethylation and exogenous base‐free Suzuki cross‐coupling reactions. In another recent advance, the use of acid chlorides in room temperature

  最近，在具有挑战性的羧酸的氧化还原中性脱羰交叉偶联方面取得了重大进展。例如，已发现使用酸性氟化物作为有效的交叉偶联伙伴可以控制脱羰基选择性，并促进具有挑战性的Pd 0催化的亲核三氟甲基化反应和外源性无碱Suzuki交叉偶联反应。在另一项最新进展中，在室温二氟甲基化和羧酸的直接脱羰交叉偶联中使用酰氯可将这些经典底物用作交叉偶联反应中的芳基亲电子试剂。还简要总结了氧化还原中性脱羰交叉偶联中尚待解决的其他挑战。
• US3953400A
  申请人：——

  公开号：US3953400A

  公开（公告）日：1976-04-27
• US4024314A
  申请人：——

  公开号：US4024314A

  公开（公告）日：1977-05-17
• US4229564A
  申请人：——

  公开号：US4229564A

  公开（公告）日：1980-10-21