3-(3-oxoisoindolin-1-yl)pentane-2,4-dione | 1345532-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-oxoisoindolin-1-yl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)pentane-2,4-dione；3-(3-Oxo-1,2-dihydroisoindol-1-yl)pentane-2,4-dione；3-(3-oxo-1,2-dihydroisoindol-1-yl)pentane-2,4-dione
• CAS: 1345532-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BIPYKYOBFNICCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(ll) sulfate pentahydrate 、 3-(3-oxoisoindolin-1-yl)pentane-2,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于 β-二酮酸酯-3-取代苯酞（异苯并呋喃酮）和异吲哚啉酮的新型 Cu(II)、Fe(III)、Al(III) 和 Zn(II) 螯合剂

  摘要：

  紫外-可见光谱研究强调了β-二酮-3-取代的苯酞（异苯并呋喃酮）或异吲哚啉酮对Cu（II）、Fe（III）、Al（III）和Zn（II）盐的络合能力。相反，用丙二酸二甲酯取代的杂环类似物没有表现出络合能力。平衡常数和分布图的确定提供了进一步的见解，而 Cu(II)-β-二酮酸-异吲哚啉酮复合物的合成、分离和表征已通过标准程序的方便修改实现。此外，还讨论了配体生物利用度的计算机模拟评估，以用于潜在的药理学应用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.939075
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以70 mg的产率得到3-(3-oxoisoindolin-1-yl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Addition of Readily Enolizable 1,3-Dicarbonyl Compounds to 2-Cyanobenzaldehyde in the Synthesis of Novel 3-Substituted Isoindolinones

  摘要：

  可通过三氟化胺的存在下，易于脱氢醇化的1,3-二羰基化合物与2-氰基苯甲醛进行的醇醛加成反应，得到了系列新的3-取代异吲哚酮。尽管相关的醇醛不稳定，但由于环化和重排的串联过程，产物与氰基的分子内捕捉使得这一步合成成为可能。对某些衍生物简单的脱羧反应则获得了非常有用的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260125

文献信息

• CoCl2•6H2O-Promoted Pinner-Dimroth Tandem Reaction: Facile Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones
  作者：Daxin Shi、Jiarong Li、Mingxing Liu、Qi Zhang

  DOI：10.3987/com-15-13247

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of 3-substituted isoindolinones were reported in good yield via Pinner-Dimroth tandem reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and 2-cyanobenzaldehyde in the catalysis of CoCl2 center dot 6H(2)O. This method has advantages of time efficiency and mild reaction conditions.