4-bromo-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene | 128557-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 128557-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: PGDQTKLZUWZJNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 C₆₉H₄₈O₆ 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (S)-1-fluoro-1,5-diphenylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用二羧酸相转移催化剂对2-萘酚进行不对称脱芳香氟化反应。

  摘要：

  连接的二羧酸酯相转移催化剂可在温和条件下用Selectfluor平稳地进行2-萘酚的不对称脱芳香氟化反应，从而以高对映选择性的方式生成相应的1-氟萘酮衍生物。该反应与一系列官能团兼容，是2-萘酚催化不对称氟化的第一个例子，有望用于合成生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202005367
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-bromo-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  多金属 Ni 和 Pd 催化交叉电偶联形成高度取代的 1,3-二烯

  摘要：

  首次报道了由溴乙烯与三氟甲磺酸乙烯酯偶联合成高度取代的1,3-二烯。该偶联反应由 (5,5'-双(三氟甲基)-2,2'-联吡啶)NiBr2 和 (1,3-双(二苯基膦)丙烷)PdCl2 在锌还原剂存在下的组合催化。该方法提供了四取代和五取代的1,3-二烯，否则这些1,3-二烯很难获得，并且可以耐受富电子和贫电子取代基、杂环、芳基溴和频哪醇硼酸酯。从机理上讲，该反应似乎是通过镍和钯中心之间异常的锌介导的乙烯基转移来进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13601

文献信息

• l-Proline derived nitrogenous steroidal systems: an asymmetric approach to 14-azasteroids
  作者：Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra42272k

  日期：——

  intramolecular SN2′ cyclization reaction for the construction of critical C-ring in the nitrogen impregnated steroidal architectures bearing unsaturation at Δ9(11) position. In the endeavour to synthesize some new congeners, the remote electronic impact of the electron donating groups in A ring and heteroatoms like oxygen in B ring, on the propensity of C-ring cyclization was also observed.

  已经描述了在温和的反应条件下使用L-脯氨酸来访问14-氮杂类固醇的有效手性池方法。关键步骤涉及分子内的S N 2'环化反应，以在含氮的甾族结构中在Δ9 （11）位置携带不饱和键，以构建关键的C环。为了合成一些新的同类物，还观察到了A环上给电子基团和B环上的氧等杂原子对C环环化倾向的远程电子影响。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Arylation-Driven Semipinacol Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols with Diaryliodonium Salts
  作者：Daniel H. Lukamto、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.7b05340

  日期：2017.7.12

  A copper-catalyzed enantioselective arylative semipinacol rearrangement of allylic alcohols using diaryliodonium salts is reported. Chiral Cu(II)-bisoxazoline catalysts initiate an electrophilic alkene arylation, triggering a 1,2-alkyl migration to afford a range of nonracemic spirocyclic ketones with high yields, diastereo- and enantioselectivities.

  报道了使用二芳基碘鎓盐对烯丙醇进行铜催化的对映选择性芳基化半频哪醇重排。手性 Cu(II)-双恶唑啉催化剂引发亲电烯烃芳基化，引发 1,2-烷基迁移，以提供一系列具有高产率、非对映选择性和对映选择性的非外消旋螺环酮。
• Enantioselective Halogenative Semi-Pinacol Rearrangement: Extension of Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Maria Romanova-Michaelides、Marion Pupier、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201406133

  日期：2015.3.27

  the heavier halogens (bromine and iodine) second, the scope and limitations of the halogenative phase‐transfer methodology will be discussed and compared. An extension of the fluorination/semi‐pinacol reaction to the ring‐expansion of five‐membered allylic cyclopentanols will be also described, as well as some preliminary results on substrates prone to desymmetrization will be given. Finally, the present

  本文全文对我们在对映选择性卤化引发的半频哪醇重排中获得的最新结果进行了调查。首先从氟化/半频哪醇反应开始，然后转向较重的卤素（溴和碘），将讨论和比较卤化相转移方法的范围和局限性。还将描述氟化/半频哪醇反应对五元烯丙基环戊醇扩环的扩展作用，并给出了易于脱对称的底物的一些初步结果。最后，本手稿将以规范的氟化/半频哪醇反应的详细机理研究为结尾。我们的机理讨论将基于原位反应进度监控，
• Electrochemical Semipinacol Rearrangements of Allylic Alcohols: Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Jun-Chen Kang、Yong-Qiang Tu、Jia-Wei Dong、Chao Chen、Jia Zhou、Tong-Mei Ding、Jian-Tao Zai、Zhi-Min Chen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00263

  日期：2019.4.19

  sulfonylation/semipinacol rearrangements of allylic alcohols were developed using cheap and stable RSO2Na (R = CF3, Ph) as reagents. Various β-trifluoromethyl and sulfonated ketones were obtained in moderate to excellent yields. This strategy provides a facile, direct, and complementary approach to construct all-carbon quaternary stereocenters. In addition, the reaction has the advantages of being chemical oxidant-free

  使用便宜且稳定的RSO 2 Na（R = CF 3，Ph）作为试剂，开发了烯丙醇的电化学三氟甲基化和磺酰化/西美萘那醇重排的第一个实例。以中等至优异的产率获得了各种β-三氟甲基和磺化酮。该策略提供了一种简便，直接和互补的方法来构建全碳四元立体中心。另外，该反应具有无化学氧化剂和无金属的优点，并具有安全和温和的反应条件。
• [EN] FUNGICIDAL 5-SUBSTITUTED IMIDAZOL-1-YL CARBINOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOL-1-YL CARBINOL SUBSTITUÉS EN POSITION 5 SERVANT DE FONGICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020070050A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined as in the claims and specification, and R4 represents a bicyclic moiety of formula (Q), wherein the dotted line A represents a single or double bond, and X1, X2, X3, X4 and X5 are defined as in the claims and specification. It further relates to processes for preparing said compounds, to compositions comprising these compounds, and to the use thereof as biologically active compounds, especially for control of harmful microorganisms in crop protection and in the protection of materials and as plant growth regulators.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（I），其中R1、R2和R3如权利要求和说明书中所定义，而R4表示式（Q）的双环基团，其中点线A表示单键或双键，而X1、X2、X3、X4和X5如权利要求和说明书中所定义。本发明还涉及制备该化合物的方法，包括含有这些化合物的组合物，以及作为生物活性化合物的用途，特别是在作物保护和材料保护中对有害微生物的控制以及作为植物生长调节剂的用途。