1-甲氧基萘-2-胺 | 3178-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲氧基萘-2-胺
• 英文名称: 1-methoxy-2-naphthalenamine
• 英文别名: 1-methoxynaphthalen-2-amine；1-methoxy-2-naphthylamine；1-methoxy-[2]naphthylamine；1-Methoxy-[2]naphthylamin；2-Amino-naphthol-(1)-methylester；2-Amino-1-methoxy-naphthalin
• CAS: 3178-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DZCCNHQOMASNEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.86°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0898 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基萘-2-胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl 5-chloro-3H-benzindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Murakami, Yasuoki; Watanabe, Toshiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2974 - 2997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-萘酚 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲氧基萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Zur Darstellung und reduktiven Spaltung von Benzolazonaphtol-alkyläthern
  作者：J. B. Müller、L. Blangey、H. E. Fierz-David

  DOI：10.1002/hlca.19520350744

  日期：1952.12.1

  Die Methylierung sowie Äthylierung von 1,2- und von 2,1-Benzolazonaphtol wurde in konz. Natronlauge bei erhöhter Temperatur unter Anwendung von 2 Mol Dialkylsulfat auf 1 Mol Oxyazoverbindung erfolgreich durchgeführt. [Variante der Vorschriften von Ghigi sowie Charrier & Ferreri.] Die Alkylierung von 1,4-Benzolazonaphtol erfordert nur 1,5 Mol Alkylierungsmittel.

  1,2-和2,1-苯并氮杂萘酚的甲基化和乙基化是一致的。使用2摩尔的硫酸二烷基酯与1摩尔的偶氮化合物在高温下成功地进行了氢氧化钠溶液的处理。[来自Ghigi和Charrier＆Ferreri的各种说明。] 1,4-苯并氮杂萘酚的烷基化仅需要1.5摩尔的烷基化剂。
• OMEGA-CARBOXYARYL SUBSTITUTED DIPHENYL UREAS AS RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20030207872A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Synthesis of Aryl Amine Derivatives from Benzyl Nitriles via Electrocyclization of in Situ Generated <i>N</i>-Silyl Ketene Imines
  作者：Fumihiko Yoshimura、Taiki Abe、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00490

  日期：2016.4.1

  N-silyl ketene imines in organic synthesis is reported. Benzyl nitriles containing an alkenyl or aryl group at the ortho position were smoothly converted into aryl amines in good yields under two sets of mild silylation conditions: (1) nonbasic conditions using TMSNTf2–iPr2NEt or (2) basic anionic conditions using lithium diisopropylamide–triisopropylsilyl chloride (LDA–TIPSCl). The reaction probably proceeds

  据报道，在有机合成中，N-甲硅烷基烯酮亚胺的反应性尚未得到开发。在两组温和的甲硅烷基化条件下，邻位含有烯基或芳基的苄腈可以高收率平稳地转化为芳基胺：（1）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件或（2）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件二异丙基氨基锂–三异丙基氯硅烷（LDA–TIPSCl）。该反应可能通过原位产生N-甲硅烷基烯酮亚胺，然后进行6π-电环化和芳构化来进行。
• Naphthyl Derivatives as Inhibitors of Beta-Amyloid Aggregation
  申请人：Minetti Patrizia

  公开号：US20080255232A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds useful in the treatment of disorders characterized by deposits of amyloid aggregates are herein described together with pharmaceutical compounds containing the same. In particular the compounds of the present invention are those having the Formula (I) as reported below, where the radicals have the meaning indicated in the description.

  本文描述了用于治疗由淀粉样聚集物沉积所特征化的疾病的化合物，以及含有相同化合物的药物化合物。特别是，本发明的化合物是具有下面报告的式（I）的化合物，其中基团具有描述中所示的含义。