(1-methoxy-2-naphthyl)phenylamine | 21720-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-methoxy-2-naphthyl)phenylamine
• 英文别名: 1-methoxy-N-phenylnaphthalen-2-amine
• CAS: 21720-72-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: BSFRWDZZRGFYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxy-2-naphthyl)phenylamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-hydroxy-N-phenylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/45593

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl)(2'-methylamino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-methoxy-2-naphthyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下萘胺的光催化有氧脱芳烃

  摘要：

  通过光催化方法对芳香族底物进行脱芳烃化已经获得了越来越重要的关注，以达到分子复杂性。尽管人们将大量注意力放在非活性芳烃、萘酚和 N 基杂芳烃上，但迄今为止，芳胺仍处于背景中。在此，我们报道了一种在可见光照射下萘胺的有氧、脱氢羟基化的光催化策略。我们的研究强调了单线态氧的产生是芳香性破坏的可行机制，减轻了由目标芳胺直接氧化引起的选择性问题。最后，我们在后期多元化活动中展示了所获得的脱芳烃产品的合成价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400281

文献信息

• Naphthyl Derivatives as Inhibitors of Beta-Amyloid Aggregation
  申请人：Minetti Patrizia

  公开号：US20080255232A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds useful in the treatment of disorders characterized by deposits of amyloid aggregates are herein described together with pharmaceutical compounds containing the same. In particular the compounds of the present invention are those having the Formula (I) as reported below, where the radicals have the meaning indicated in the description.

  本文描述了用于治疗由淀粉样聚集物沉积所特征化的疾病的化合物，以及含有相同化合物的药物化合物。特别是，本发明的化合物是具有下面报告的式（I）的化合物，其中基团具有描述中所示的含义。
• WO2007/45593
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NAPHTHYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF BETA-AMYLOID AGGREGATION
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1937243A2

  公开（公告）日：2008-07-02
• [EN] NAPHTHYL DERIVATIVES INHIBITORS OF THE BETA-AMYLOID AGGREGATION<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTYLE INHIBITEURS DE L'AGREGATION DE BETA-AMYLOIDE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2007045593A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] Compounds useful in the treatment of disorders characterised by deposits of amyloid aggregates are herein described together with pharmaceutical compounds containing the same. In particular the compounds of the present invention are those having the Formula (I) as reported below. where the radicals have the meaning indicated in the description.
  [FR] L'invention concerne des composés que l'on utilise dans le traitement de troubles se caractérisant par des dépôts d'agrégats d'amyloïdes, ainsi que de composés pharmaceutiques les contenant. Plus précisément, les composés selon l'invention sont ceux de la formule ci-dessous, où les radicaux ont la signification indiquée dans le descriptif.
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of <i>N</i>-Arylnaphthylamine Derivatives as Amyloid Aggregation Inhibitors
  作者：Roberto Di Santo、Roberta Costi、Giuliana Cuzzucoli Crucitti、Luca Pescatori、Federica Rosi、Luigi Scipione、Diana Celona、Mario Vertechy、Orlando Ghirardi、Paola Piovesan、Mauro Marzi、Silvio Caccia、Giovanna Guiso、Fabrizio Giorgi、Patrizia Minetti

  DOI：10.1021/jm301105m

  日期：2012.10.11

  Dyes like CR are able to inhibit the aggregation of A beta fibrils. Thus, a screening of a series of dyes including ABBB (1) was performed. Its main component 2 tested in an in vitro assay (i.e., ThT assay) showed good potency at inhibiting fibrils association. Congeners 4-9 have been designed and synthesized as inhibitors of A beta aggregation. A nurnber of these newly synthesized compounds have been found to be active in the ThT assay with IC50 of 1-57.4 mu M. The most potent compound of this series, 4k, showed micromolar activity in this test. Another potent derivative 4q (IC50 = 5.6 mu M) rapidly crossed the blood-brain barrier, achieving whole brain concentrations higher than in plasma. So 4q could be developed to find novel potent antiaggregating beta A agents useful in Alzheimer disease as well as other neurological diseases characterized by deposits of amyloid aggregates.