1,6-dibromodiamantane | 32401-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,6-dibromodiamantane
• 英文别名: 1,6-dibromopentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane
• CAS: 32401-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂
• 分子量: 346.105
• InChiKey: FVQAVHZIOXJOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dibromodiamantane 在 三丁基氯化锡 、 lithium tetradeuteridoaluminate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1,6-dideuterodiamantane
  参考文献：
  名称：

  Structure and transformations of diamantane radical cation: Theory and experiment

  摘要：

  Quantum chemical calculations at the DFT (B3LYP-D3, M06-2X, B3PW91) and MP2 levels of theory consistently showed that diamantane radical cation in the gas phase has D (3d) symmetry with two elongated apical C-H bonds. Its complexation with a nucleophilic solvent stabilizes alternative C (s) structure with two elongated medial C-H bonds. This is in agreement with the behavior of diamantane under anodic oxidation conditions, which leads to predominant formation of the medial substitution product.

  DOI：

  10.1134/s1070428014120057
• 作为产物：
  描述：

  双金刚烷 在 溴 作用下， 反应 8.0h， 以64%的产率得到1,6-dibromodiamantane
  参考文献：
  名称：

  Diamantane中的OrthoFRET正交刚性二元体中的FRET；冻结振动的钻石限制。

  摘要：

  与福斯特（Förster）的理论相反，能量传递以正交的方式进行，即使刚性连接的笼状化合物（如古巴或金刚烷）也不能阻止能量传递。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01184

文献信息

• Method for Producing Substituted Diamantanes
  申请人：Schreiner Peter R.

  公开号：US20100036153A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention at hand provides at least dinitroxylated diamantanes. In addition, it provides methods for producing substituted diamantanes with high yields and selectivity. According to the invention, dinitroxylated diamantanes are suitable for being reacted with nucleophiles to form the corresponding disubstituted diamantanes. Surprisingly, it was discovered that at least dinitroxylated or hydroxylated diamantanes are rearranged in the presence of a strong acid, creating at least 4,9-nitroxylated or hydroxylated diamantanes. On the basis of this, 4,9-substituted diamantanes are able to be produced in a targeted manner by reaction with further nucleophiles. Thus, the invention at hand provides the following methods according to the present invention for producing at least disubstituted diamantanes: a) at least dinitroxylation, followed by the substitution of all nitroxy groups by a nucleophile or b) at least dinitroxylation, subsequent rearrangement in the presence of a strong acid, after realised rearrangement all nitroxy groups are replaced by a nucleophile or c) at least dinitroxylation, subsequent reaction with water (as nucleophile), rearrangement of the at least dihydroxylated compound in the presence of a strong acid, after realised rearrangement all hydroxy groups are replaced by another nucleophile.

  该发明提供至少二硝基化二莽烷。此外，它提供了一种高产率和选择性生产取代二莽烷的方法。根据该发明，二硝基化的二莽烷适合与亲核试剂反应，形成相应的二取代二莽烷。令人惊讶的是，在强酸存在的情况下发现，至少二硝基化或羟基化的二莽烷会重排，形成至少4,9-硝基化或羟基化的二莽烷。基于此，通过与进一步的亲核试剂反应，可以有针对性地生产4,9-取代的二莽烷。因此，该发明提供了以下根据本发明的方法，用于生产至少二取代的二莽烷：a) 至少二硝基化，然后用亲核试剂替换所有硝基团或b) 至少二硝基化，后在强酸存在下重排，重排后用亲核试剂替换所有硝基团或c) 至少二硝基化，后与水（作为亲核试剂）反应，在强酸存在下重排，重排后用另一亲核试剂替换所有羟基。
• Preparation and carbon-13 NMR spectroscopic study of fluoroadamantanes and -diamantanes: study of carbon-13-fluorine-19 NMR coupling constants
  作者：George A. Olah、Joseph G. Shih、V. V. Krishnamurthy、Brij P. Singh

  DOI：10.1021/ja00328a032

  日期：1984.8

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un squelette d'adamantane. Analyse en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un scelette d'adamantane。分析 en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme
• Synthesis of 1,6-diaminodiamantane
  作者：Yaw-Terng Chern、Jane-Jen Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01133-3

  日期：1995.8

  A new polycyclic diamine, 1,6-diaminodiamantane, was synthesized starting from 1,6-dibromodiamantane. The reaction of 1,6-dibromodiamantane with acetonitrile using H2SO4 as catalyst afforded 1,6-diacetamidodiamantane in 72% yield. The reaction of 1,6-diacetamidodiamantane with NaOH afforded 1,6-diaminodiamantane in 50% yield.

  从1，6-二溴二金刚烷开始合成了一种新的多环二胺1，6-二氨基二金刚烷。1，6-二溴二金刚烷与乙腈的反应，使用H 2 SO 4作为催化剂，以72％的收率得到1，6-二乙酰胺基二金刚烷。1，6-二乙酰氨基二金刚烷与NaOH的反应以50％的产率提供了1，6-二氨基二金刚烷。
• Diamondoid derivatives possessing therapeutic activity in the treatment of neurologic disorders
  申请人：Liu Shenggao

  公开号：US20080009546A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention relates to diamondoid derivatives which exhibit therapeutic activity. Specifically, the diamondoid derivatives herein exhibit therapeutic effects in the treatment of neurologic disorders. Also provided are methods of treatment, prevention and inhibition of neurologic disorders in a subject in need.

  本发明涉及表现出治疗活性的金刚烷衍生物。具体而言，本发明中的金刚烷衍生物在治疗神经疾病方面表现出治疗效果。同时提供了治疗、预防和抑制需要治疗神经疾病的受试者的方法。
• Controlling Interchromophore Coupling in Diamantane-Linked Pentacene Dimers To Create a “Binary” Pair
  作者：Phillip M. Greißel、Zachary W. Schroeder、Dominik Thiel、Michael J. Ferguson、Timothy Clark、Dirk M. Guldi、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jacs.4c01507

  日期：2024.4.17

  6-substitution provides a pentacene dimer (1,6-dimer) that exhibits sufficiently strong coupling to drive i-SF, resulting in correlated triplet M(T1T1) yields close to unity and free triplet (T1 + T1) yields of ca. 50%. Thus, the diamantane spacer effectively switches “on” or “off” the coupling between the chromophores, based on the substitution pattern. The binary control of diamantane contrasts other

  已经合成了两个异构并五苯二聚体，每个二聚体均通过金刚烷间隔基连接。这些二聚体旨在提供支持量子力学计算的实验证据，量子力学计算预测富含碳的二乙炔基二金刚烷间隔基上的取代模式对于控制间并五苯偶联具有决定性作用。分子内单线态裂变（ i -SF ）可作为两个并五苯之间电子耦合的存在和强度的探针，瞬态吸收光谱作为表征i -SF 的选择方法。金刚烷的 4,9-取代提供了并五苯二聚体（ 4,9-二聚体），其中两个发色团完全解耦，并且在光激发后失活至基态，类似于单体并五苯发色团。相反，1,6-取代提供并五苯二聚体（ 1,6-二聚体），其表现出足够强的耦合来驱动i -SF，导致相关三联体M (T 1 T 1 ) 产生接近统一和自由三联体 (T 1 + T 1 ) 产量约。 50%。因此，金刚烷间隔基根据取代模式有效地“打开”或“关闭”发色团之间的耦合。金刚烷的二元控制与其他已知的仅设计用于调节两个并五苯之间的耦合强度的分子间隔物形成对比。