4-bromo-6-methoxy-2H-chromene | 122323-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-bromo-6-methoxy-2H-chromene
• CAS: 122323-14-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: INAFKOSCNDYIBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-methoxy-2H-chromene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(6-methoxy-2H-chromen-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称金 (I) 催化串联氢芳基化 - 纳扎罗夫环化：对映选择性获得环戊烯酮

  摘要：

  报道了纳扎罗夫环化的新对映选择性版本。该反应设计使用容易获得的烯炔酮来触发炔酮的金(I)催化的反迈克尔加氢芳基化，然后进行纳扎罗夫环化。手性金络合物能够控制该过程的绝对立体化学。环戊[ c ]色酮结合了 2 H-色烯和环戊酮核心，合成时具有高产率和ee值。

  DOI：

  10.1002/anie.202207406
• 作为产物：
  描述：

  1-((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)-4-methoxybenzene 在 indium (III) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到4-bromo-6-methoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铟催化的芳基炔丙基醚的分子内氢芳基化作用†

  摘要：

  卤化铟（III）有效地催化芳基炔丙基醚的分子内氢芳基化（IMHA）。该反应与末端和内部炔烃区域选择性地进行，所述末端炔烃和内部炔烃在苯和炔烃中带有富电子和缺电子的取代基，仅提供6-内位挖环化产物。另外，可以在一个反应​​容器中进行顺序的铟催化的IMHA和钯催化的Sonogashira偶联。氘的实验通过亲电子芳族取代支持了一种机制。

  DOI：

  10.1039/c4ob02033b

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Iodination-Initiated Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol402981z

  日期：2013.11.15

  The present manuscript describes a high-yielding enantioselective semipinacol transposition, initiated by an electrophilic iodination event. The title transformation makes use of the anionic phase-transfer catalysis (PTC) paradigm for chirality induction. Thus, when combined appropriately, the insoluble cationic iodinating reagent S9 and the lipophilic phosphoric acid L9 act as an efficient source

  本手稿描述了由亲电子碘化事件引发的高产量对映选择性半松果醇酯转座。标题转换利用阴离子相转移催化（PTC）范式进行手性诱导。因此，当适当组合时，不溶性阳离子碘化试剂S 9和亲脂性磷酸L 9可以作为有效的手性碘源，将应变的烯丙醇A x转化为β-碘螺酮B x进行半频哪醇转化。产量高，非对映和对映体诱导水平高。β-碘螺环酮产品可以立体定向衍生而没有立体侵蚀，从而导致直接从半松果醇重排中无法获得的产品。
• Thermal behaviour of aryl γ-haloprcpargyl ethers
  作者：G. Ariamala、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80058-4

  日期：1989.1

  A systematic study of the behaviour of aryl γ-halopropargyl ethers under thermal condition was undertaken. Aryl γ-bromopropargyl ethers underwent unique transformation in N,N-diethylanillne (215°C, 6 h) giving rise to a mixture of products ,and , whereas, under similar conditions aryl γ-chloropropargyl ethers ulbar|8, afforded 4-chlorochromenes, 9. A remarkable substituent and solvent effect has been

  对芳基γ-卤代炔丙基醚在热条件下的行为进行了系统的研究。芳基γ-溴代炔丙基醚类的N，N-二diethylanillne（215℃，6小时）引起的产物的混合物进行独特变换，并且，反之，在类似条件下芳基γ-chloropropargyl醚ulbar | 8，得到4- chlorochromenes ，9。在这些芳基γ-溴和γ-氯炔丙基醚的热解中观察到了显着的取代基和溶剂作用，从而使这种转化成为合成许多取代的4-溴色烯，4-氯色烯和chroman-4-ones 。相反，芳基γ-碘炔丙基醚的溶液热解得到芳基炔丙基醚。 作为主要产品。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of 1-Halo-1-alkynes: Regioselective Synthesis of Semihydrogenated Aromatic Heterocycles
  作者：Hirohiko Murase、Kousuke Senda、Masato Senoo、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/chem.201303008

  日期：2014.1.3

  The regioselective intramolecular hydroarylation of (3‐halo‐2‐propynyl)anilines, (3‐halo‐2‐propynyl) aryl ethers, or (4‐halo‐3‐butynyl) aryl ethers was efficiently catalyzed by Rh2(OCOCF3)4 to give semihydrogenated aromatic heterocycles, such as 4‐halo‐1,2‐dihydroquinolines, 4‐halo‐3‐chromenes, or 4‐(halomethylene)chromans, in good to excellent yields. Some synthetic applications taking advantage of

  Rh 2（OCOCF 3）有效催化（3-卤代-2-丙炔基）苯胺，（3-卤代-2-丙炔基）芳基醚或（4-卤代-3-丁炔基）芳基醚的区域选择性分子内氢芳基化反应。4生成半氢化芳环，如4-卤代1,2-二氢喹啉，4-卤代3-色环或4-（卤代亚甲基）吡喃，收率良好至优异。还说明了利用产品的卤素取代基进行合成的一些应用。
• ARIAMALA, G.;BALASUBRAMANIAN, K. K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N 1, C. 309-318
  作者：ARIAMALA, G.、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——