3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 26486-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-3-hydroxy-1-oxo-3-tert-butylisoindol；3-tert-butyl-3-hydroxy-2H-isoindol-1-one
• CAS: 26486-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: SJCRLVPFNGRUFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-tert-Butyl-isoindolin-1-on
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-alkyl-1-isoindolinones

  摘要：

  A new, concise, and efficient method for the synthesis of 3-alkyl-1-isoindolinones was described. 3-Alkyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-isoindolinones, prepared from the reaction of phthalimide and alkyl lithium, were treated with sodium cyanoborohydride in acidic medium to concomitantly undergo dehydration and reduction leading to various 3-alkyl-1-isoindolinones in good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02273-6
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 叔丁基锂 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-alkyl-1-isoindolinones

  摘要：

  A new, concise, and efficient method for the synthesis of 3-alkyl-1-isoindolinones was described. 3-Alkyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-isoindolinones, prepared from the reaction of phthalimide and alkyl lithium, were treated with sodium cyanoborohydride in acidic medium to concomitantly undergo dehydration and reduction leading to various 3-alkyl-1-isoindolinones in good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02273-6

文献信息

• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective addition of thiols to in situ generated ketimines: Synthesis of N , S -ketals
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Nagaraju Molleti、Nirmal K. Rana、Sivasankaran Dhanasekaran、Subhrajyoti Bhandary、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.114

  日期：2017.1

  The chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective 1,2-addition of thiols to in situ generated ketimines, derived from 3-hydroxyisoindolinones, has been studied. The protocol provides a variety of isoindolinone-derived N,S-ketals in up to 98% yield and up to 99% enantioselectivity. The products have been converted to a known non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitor and a 1,3-thiazine derivative

  研究了手性布朗斯台德酸催化硫醇对映体选择性1,2-加成到原位生成的3-亚甲基异吲哚啉酮酮中。该方案以高达98％的收率和高达99％的对映选择性提供了各种异吲哚啉酮衍生的N，S-缩酮。产物已转化为已知的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂和1,3-噻嗪衍生物。