4,4-dimethyl-3-vinyloxazolidin-2-one | 929554-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-vinyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 929554-28-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: IHOFNUAFWXIPMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-vinyloxazolidin-2-one 、 (5R)-5,6-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one-N-oxide 反应 0.17h， 以94%的产率得到(2R,3aR,7R)-2-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-7-phenyltetrahydroisoxazolo[3,2-c][1,4]oxazin-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N取代的偶极亲和子和硝基的1,3-偶极环加成反应：高效无溶剂反应

  摘要：

  通过N-乙烯基酰胺双极性亲和剂和硝酮的1，3-偶极环加成反应可以很好地合成新的异恶唑烷。令人惊讶的是，无溶剂条件可实现较高的转化率和收率，缩短了反应时间，并将降解产物降至最低。通过使用溴化乙烯的布赫瓦尔德一步铜催化的乙烯基化反应的改进形式，可以方便地以优异的收率制备用于这些环加成反应中的N-乙烯基恶唑烷-2--2-酮及其类似物。从加合物中，还描述了两步访问各种不对称天冬氨酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo702490w
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)carbamate 、 乙烯基二苯基s三氟甲磺酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 以70%的产率得到4,4-dimethyl-3-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从氨基醇和乙烯基锍盐合成 N-乙烯基恶唑烷酮和吗啉：通过纳米喷雾质谱法分析结果对 N-保护基的依赖性

  摘要：

  已经研究了在与二苯基乙烯基锍三氟甲磺酸盐的成环反应中 N-保护基团的性质对 1,2-氨基醇的影响。尽管甲苯磺酰基和亚磺酰胺基团以高产率提供吗啉，但使用 N-Cbz 导致 N-乙烯基恶唑烷酮的高产率合成。通过纳米喷雾 MS/MS 监测反应，这揭示了反应成功的原因以及不成功反应中反应中间体的命运。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101272

文献信息

• New N-Substituted Dipolarophiles in 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones
  作者：Gilles Dujardin、Thanh Nguyen、Catherine Gaulon、Teddy Chapin、Sébastien Tardy、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin、Robert Dhal、Arnaud Martel

  DOI：10.1055/s-2006-951545

  日期：——

  (N-Vinyl)-1,3-oxazolidin-2-ones,-1,3-oxazolidine-2-thiones and -N'-methylimidazolidin-2-one were conveniently used as new dipolarophiles in thermal 1,3-dipolar cycloaddition involving activated nitrones, and led to new 5-N-substituted isoxazolidines in high yields. A moderate to total trans-diastereoselectivity was observed, increasing with the degree of substitution at C-4.

  (N-Vinyl)-1,3-oxazolidin-2-ones,-1,3-oxazolidin-2-thiones 和 -N'-methylimidazolidin-2-one 被方便地用作热 1,3-偶极环加成中的新型偶极亲和试剂涉及活化的硝酮，并以高产率产生新的 5-N-取代的异恶唑烷。观察到中等至总的反式非对映选择性，随 C-4 处的取代度增加而增加。
• FLUOROSILICONE HYDROGELS
  申请人：BAUSCH & LOMB INCORPORATED

  公开号：EP0683799A1

  公开（公告）日：1995-11-29
• US5321108A
  申请人：——

  公开号：US5321108A

  公开（公告）日：1994-06-14
• US5387662A
  申请人：——

  公开号：US5387662A

  公开（公告）日：1995-02-07
• US5539016A
  申请人：——

  公开号：US5539016A

  公开（公告）日：1996-07-23