3-acetoxy-11β-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-estra-1,3,5(10)-triene-17-one | 1372163-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-11β-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-estra-1,3,5(10)-triene-17-one
• CAS: 1372163-82-0
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₄
• 分子量: 475.628
• InChiKey: USZJUNFGHIXSDB-RPZAWWRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-11β-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-estra-1,3,5(10)-triene-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 11β-[4-(2-methylamino-ethoxy)-phenyl]-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Initial Biological Evaluation of a Steroidal Anti-Estrogen–Doxorubicin Bioconjugate for Targeting Estrogen Receptor-Positive Breast Cancer Cells

  摘要：

  As part of our program to develop breast cancer specific therapeutic agents, we have synthesized a conjugate agent that is a conjugate of the steroidal anti-estrogen and the potent cytotoxin doxorubicin. In this effort, we employed a modular assembly approach to prepare a novel 11 beta-substituted steroidal anti-estrogen functionalized with an azido-tetraethylene glycol moiety, which could be coupled to a complementary doxorubicin benzoyl hydrazone functionalized with a propargyl tetraethylene glycol moiety. Huisgen [3 + 2] cycloaddition chemistry gave the final hybrid that was evaluated for selective uptake and cytotoxicity in ER(+)-MCF-7 and ER(-)-MDA-MB-231 breast cancer cell lines. The results demonstrated that the presence of the anti-estrogenic component in the hybrid compound was critical for selectivity and cytotoxicity in ER(+)-MCF-7 human breast cancer cells as the hybrid was similar to 70-fold more potent than doxorubicin in inhibition of cell proliferation and promoting cell death.

  DOI：

  10.1021/bc200645n
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-acetoxy-11β-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-estra-1,3,5(10)-triene-17-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ESTROGEN RECEPTOR IMAGING AGENTS
  [FR] AGENTS D'IMAGERIE D'UN RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES

  摘要：

  提供了用于分子成像表达雌激素受体的细胞的化合物。还提供了用于制备这些化合物的中间体以及使用模块收敛策略制备这些化合物的方法。此外，描述了制备这些中间体的方法，以及使用这些化合物作为成像剂在受试者中诊断疾病的方法。

  公开号：

  WO2014093378A1