(S)-2-((4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propan-1-ol | 1207452-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (S)-2-((4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 1207452-62-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅OS
• 分子量: 351.432
• InChiKey: ALTPYJWICSBLIJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propan-1-ol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-2-{[4-(1-benzothien-2-yl)pyrimidin-2-yl]amino}-3-(1-prop-2-yn-1-yl-1H-imidazol-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hit to lead studies on (hetero)arylpyrimidines—Agonists of the canonical Wnt-β-catenin cellular messaging system

  摘要：

  A series of (hetero)arylpyrimidines agonists of the Wnt-beta-catenin cellular messaging system have been prepared. These compounds show activity in U2OS cells transfected with Wnt-3 alpha, TCF-luciferase, Dkk-1 and tk-Renilla. Selected compounds show minimal GSK-3 beta inhibition indicating that the Wnt-beta-catenin agonism activity most likely comes from interaction at Wnt-3 alpha/Dkk-1. Two examples 1 and 25 show in vivo osteogenic activity in a mouse calvaria model. One example 1 is shown to activate non-phosphorylated beta-catenin formation in bone. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.093