萘-2,7-二甲醛 | 19800-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-2,7-二甲醛
• 英文名称: naphthalene-2,7-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2,7-naphthalenedicarboxaldehyde；2,7-naphthalenedicarbaldehyde
• CAS: 19800-49-8
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: WSPGRORDDACGQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-2,7-二甲醛 在 aluminum oxide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  28-Hetero-2,7-Naphthiporphyrins: Horizontal Expansion of the m-Benziporphyrin Macrocycle

  摘要：

  Replacement of the m-phenylene moiety of m-benziporphyrins with the 2,7-naphthalenyl subunit yielded 28-hetero-2,7-naphthiporphyrins-macrocycles that can be considered as expanded carbaporphyrinoids. This group retains some features of parent m-benziporphyrins, but due to larger size and different shape of the macrocyclic cavity, their coordination properties are different. Upon reduction and conformational rearrangement the 28-thia- and 28-selena-2,7-naphthiporphyrin form organophosphorus(V) complexes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02587
• 作为产物：
  描述：

  2,7-双(溴甲基)萘 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到萘-2,7-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  DNA中功能性萘酚与碱基位点的相互作用：DNA裂解，DNA裂解抑制和配体-DNA加合物的形成

  摘要：

  配体与DNA的无碱基（AP）位点相互作用可能会由于对DNA修复酶（例如APE1）的间接抑制和/或由配体诱导的链断裂产生的有毒副产物的形成而在碱基切除DNA修复（BER）中产生障碍。或共价交叉链接。在此，已经准备并系统地研究了一系列12个假定的AP位配体，它们共享相同的萘酞菁骨架，但具有多种取代基。结果表明，大多数萘甲酚与DNA中的AP位点结合，并在体外抑制APE1诱导的后者的水解。值得注意的是，它们的APE1抑制活性以IC 50和K I为特征值，可以直接与它们对AP位点的亲和力和选择性直接相关，如通过荧光熔解实验所评估的。另一方面，萘酚的分子设计对其内在的AP位点的裂解活性（即AP位点上配体催化的β-和β，δ-消除反应）具有至关重要的影响，如下所示：极高的AP位点裂解活性（例如2,7-BisNP-S，比精胺更有效125倍）或完全没有这种活性（四种化合物）。最后，揭示了一种配体（2,7-Bi

  DOI：

  10.1002/chem.201805555

文献信息

• RESIST COMPOSITION, METHOD FOR FORMING RESIST PATTERN, POLYPHENOLIC COMPOUND FOR USE IN THE COMPOSITION, AND ALCOHOLIC COMPOUND THAT CAN BE DERIVED THEREFROM
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US20160145231A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  A resist composition containing a compound represented by the general formula (1) or (2), a method for forming a resist pattern using the composition, a polyphenolic compound for use in the composition, and an alcoholic compound that can be derived therefrom are described.

  描述了一种包含由通式（1）或（2）表示的化合物的光刻胶组合物，使用该组合物形成光刻胶图案的方法，用于该组合物的多酚化合物，以及可以由其衍生的醇化合物。
• Molecularly Defined Nanostructures Based on a Novel AAA-DDD Triple Hydrogen-Bonding Motif
  作者：Marcus Papmeyer、Clément A. Vuilleumier、Giovanni M. Pavan、Konstantin O. Zhurov、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201510423

  日期：2016.1.26

  method for the synthesis of a new AAA–DDD triple hydrogen‐bonding motif is described. Polytopic supramolecular building blocks with precisely oriented AAA and DDD groups are thus accessible in few steps. These building blocks were used for the assembly of large macrocycles featuring four AAA–DDD interactions and a macrobicyclic complex with a total of six AAA–DDD interactions.

  描述了一种简便而灵活的合成新的AAA-DDD三氢键基序的方法。因此，只需几个步骤即可访问具有精确定向的AAA和DDD基团的多分子超分子构建基块。这些构件用于组装具有四个AAA-DDD相互作用的大型大环化合物和具有总共六种AAA-DDD相互作用的大双环复合物。
• Hexahelicenophanes
  作者：Herbert Meier、Manfred Schwertel、Heinz Kolshorn

  DOI：10.1002/hlca.201300186

  日期：2013.11

  led then, by oxidative cyclization processes, to the hexahelicenophanes 13, provided that the methylenedioxy chain of 12 is long enough (n = 8, 10). As competitive photoreaction, a twofold [2π+2π] cyclodimerization occurred, which furnished the belt cyclophanes 14. The latter process is the only photoreaction for 12 with n=6. The hexahelicenophanes 13 have lower racemization barriers and longer spinlattice

  研究了制备包含2,7-双（2-苯基乙烯基）萘发色团和不同长度的聚亚甲基二氧基链的环烷12的反应顺序。的照射12中的我的存在2为首然后，通过氧化环化过程中，对hexahelicenophanes 13，条件是亚甲二链12是足够长（N =  8，10）。竞争性光反应，双重[2 π 2 π ]环二聚发生，其布置在带环芳14。后一个过程是12与n的唯一光反应。= 6。与六螺旋体相比，六螺旋体phanphanes 13具有较低的消旋势垒和更长的自旋晶格弛豫时间。
• Hexahelicenophanes and Their Racemization
  作者：Herbert Meier、Manfred Schwertel、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2110::aid-anie2110>3.0.co;2-k

  日期：1998.8.17

  A drastic increase in the rate of racemization is found for the bridged hexahelicenophanes 1 (n=8, 10) relative to the unsubstituted parent [6]helicene. This unexpected result occurs from steric interactions between the polymethylenedioxy chains and the terminal rings, which causes the energy of the ground state to be raised and that of the transition state to be lowered.

  相对于未取代的母体[6] ic烯，桥联六六烯基庚烯1（n = 8，10）的外消旋速率急剧增加。这种意外的结果是由于聚亚甲基二氧基链与末端环之间的空间相互作用而产生的，这导致基态的能量升高而过渡态的能量降低。
• Macrocyclic DNA-Mismatch-Binding Ligands: Structural Determinants of Selectivity
  作者：Anton Granzhan、Eric Largy、Nicolas Saettel、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1002/chem.200901989

  日期：2010.1.18

  the highest selectivity for the TX mismatches, as these macrocycles show no apparent binding to the fully paired DNA. By contrast, other macrocyclic ligands, as well as seven conventional DNA binders, show lesser or no selectivity for the mismatch sites. The study demonstrates that the topology of the ligands plays a crucial role in determining the mismatch‐binding affinity and selectivity of the macrocyclic

  通过芳族二醛与脂肪族二胺的一步或两步缩合制备了15个同二聚体和5个异二聚体大环双嵌入剂。值得注意的是，异源二聚体支架是首次合成的。通过热变性和荧光嵌入剂置换实验研究了这些大环与含错配胸腺嘧啶残基（TX）的DNA双链体以及完全配对的对照（TA）的结合。双萘衍生物，特别是2,7-二取代的萘衍生物，对TX错配的选择性最高，因为这些大环与完全配对的DNA没有明显的结合。相比之下，其他大环配体以及7种常规DNA结合剂对错配位点的选择性较小或没有。