2-[(E)-2-(naphthalen-1-yl)ethenyl]-1,3-benzoxazole | 5567-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(E)-2-(naphthalen-1-yl)ethenyl]-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(2-naphthalen-1-yl-vinyl)-benzooxazole；2-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 5567-65-7
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: AASSQQCCMXUUQX-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  479.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(naphthalen-1-yl)ethenyl]-1,3-benzoxazole 以5%的产率得到2-[(Z)-2-naphthalen-1-ylethenyl]-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  反式-顺式异构化引发的萘基乙烯基苯并恶唑类针状晶体的光诱导弯曲

  摘要：

  合成了含有苯并恶唑（NBO）和苯并噻唑（NBT）的新的二芳基乙烯衍生物。NBO和NBT的光诱导反式-顺式异构化发生在晶体中，并且仅诱导NBO的针状晶体向后弯曲，远离紫外光源。原子的运动被认为是在NBO的异构化过程中发生的; 因此，应变将在暴露于紫外线的晶体表面迅速产生并积累。应变的均匀释放导致针状晶体弯曲。光致反式-顺NBT的异构化效率太低，无法驱动晶体的运动，这可能是由于萘基与苯并噻唑之间的排斥力较大而引起的。这些结果为通过二芳基乙烯衍生物的单分子光化学反应将光能转化为分子晶体中的机械能提供了新的平台。

  DOI：

  10.1002/asia.201800380
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 、 1-萘甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到2-[(E)-2-(naphthalen-1-yl)ethenyl]-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  反式-顺式异构化引发的萘基乙烯基苯并恶唑类针状晶体的光诱导弯曲

  摘要：

  合成了含有苯并恶唑（NBO）和苯并噻唑（NBT）的新的二芳基乙烯衍生物。NBO和NBT的光诱导反式-顺式异构化发生在晶体中，并且仅诱导NBO的针状晶体向后弯曲，远离紫外光源。原子的运动被认为是在NBO的异构化过程中发生的; 因此，应变将在暴露于紫外线的晶体表面迅速产生并积累。应变的均匀释放导致针状晶体弯曲。光致反式-顺NBT的异构化效率太低，无法驱动晶体的运动，这可能是由于萘基与苯并噻唑之间的排斥力较大而引起的。这些结果为通过二芳基乙烯衍生物的单分子光化学反应将光能转化为分子晶体中的机械能提供了新的平台。

  DOI：

  10.1002/asia.201800380

文献信息

• Synthesis and HPLC-ECD Study of Cytostatic Condensed O,N-Heterocycles Obtained from 3-Aminoflavanones
  作者：Ádám Szappanos、Attila Mándi、Katalin Gulácsi、Erika Lisztes、Balázs István Tóth、Tamás Bíró、Anita Kónya-Ábrahám、Attila Kiss-Szikszai、Attila Bényei、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.3390/biom10101462

  日期：——

  Racemic chiral O,N-heterocycles containing 2-arylchroman or 2-aryl-2H-chromene subunit condensed with morpholine, thiazole, or pyrrole moieties at the C-3-C-4 bond were synthesized with various substitution patterns of the aryl group by the cyclization of cis- or trans-3-aminoflavanone analogues. The 3-aminoflavanone precursors were obtained in a Neber rearrangement of oxime tosylates of flavanones

  合成了具有在C-3-C-4键上与吗啉，噻唑或吡咯部分缩合的2-芳基苯并二氢吡喃或2-芳基-2 H-亚甲基亚基的外消旋手性O，N-杂环通过将顺式或反式-3-氨基黄酮类似物环化。3-氨基黄烷酮前体是在黄烷酮的肟甲苯磺酸盐的Neber重排中获得的，这提供了反式非对映异构体作为主要产物，并能够分离顺式和反式非对映异构体。该顺-和反式-氨基黄酮被用于制备5-芳基-铬诺[4,3-b] [ 1,4 ]恶嗪的三种非对映异构体。评估了稠合的杂环和前体的抗增殖活性，针对A2780和WM35癌细胞系。对于3-（N-氯乙酰氨基）-flavan-4-ol衍生物，显示与无环酸神经酰胺酶抑制剂的结构相似性，针对A2780，WM35和HaCat细胞系，测量了0.15μM，3.50μM和6.06μM的IC 50值，并证实了其凋亡机制。噻唑和吡咯缩合的2 H的低微摩尔IC 50值低至2.14μM-色烯衍生物。使用手性固定相通