2-(2-Hydroxi-2-phenylethyl)-1,3-benzoxazol | 35491-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-Hydroxi-2-phenylethyl)-1,3-benzoxazol
• 英文别名: rac-2-(benzoxazol-2-yl)-1-phenylethanol；2-benzooxazol-2-yl-1-phenyl-ethanol；2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 35491-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00990778
• 分子量: 239.274
• InChiKey: CJWGWSJTRIXJTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxi-2-phenylethyl)-1,3-benzoxazol 、 1-tert-butyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 在 三(3,5-二甲苯基)膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以8%的产率得到(^SiR*,R*)-2-[2-(1-tert-butyl-1-silatetralinyl-1-oxy)-2-phenylethyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢Si-O偶联进行的立体选择性醇甲硅烷基化：含硅立体硅烷的cu-h催化非酶动力学拆分的范围，局限性和机理。

  摘要：

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。

  DOI：

  10.1002/chem.200801377
• 作为产物：
  描述：

  2-phenethylbenzo[d]oxazole 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.03h， 生成 2-(2-Hydroxi-2-phenylethyl)-1,3-benzoxazol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未活化亚甲基 C(sp3)-H 键的不对称硼化

  摘要：

  在此，我们展示了使用基于铱-BINOL 的手性单亚磷酸酯催化剂体系对 2-烷基吡啶和 2-烷基-1,3-唑衍生物中未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键的高度对映选择性硼化。使用人工力诱导反应 (AFIR) 方法进行的量子化学计算表明，单亚磷酸盐-Ir-三（硼基）配合物会产生一个狭窄的手性反应袋，其中对映体亚甲基 CH 键的分化是通过多个非共价相互作用的组装完成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01952

文献信息

• AN ALDOL-TYPE REACTION OF ACTIVE METHYL GROUPS OF NITROGEN-CONTAINING HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1983.333

  日期：1983.3.5

  Active methyl groups of nitrogen-containing heteroaromatic compounds react with benzaldehydes in the presence of 9-BBN triflate and diisopropylethylamine in dichloromethane to give the corresponding aldol-type products under mild conditions.

  在 9-BBN 三氟甲磺酸酯和二异丙基乙胺的存在下，含氮杂芳族化合物的活性甲基与苯甲醛在二氯甲烷中反应，在温和条件下得到相应的羟醛型产物。
• 10.1055/a-2335-8677
  作者：Xie, Liangjun、Chen, Lili、Xu, Senmiao

  DOI：10.1055/a-2335-8677

  日期：——

  enantio­selective secondary benzylic C–H borylation using benzothiazole as the directing group. Various monosubstituted 2-arylalkylbenzo[d]thiazole were well-tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields with good enantioselectivity. The C–B bond in one boryl­ated product could undergo stereospecific transformations to form a series of C–C and C–heteroatom bonds.

  这里报道的是使用苯并噻唑作为导向基团的铱催化的区域和对映选择性二级苄基C–H硼化反应。各种单取代的2-芳基烷基苯并[d]噻唑具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产物，并具有良好的对映选择性。硼化产物中的 C-B 键可以发生立体定向转变，形成一系列 C-C 和 C-杂原子键。
• α-Hydroxybenzylation and Benzylidenation of the Methyl Group in 2-Methyl-1,3-benzoxazole and 2-Methyl-1,3-benzothiazole
  作者：V. DRYANSKA、Chr. IVANOV

  DOI：10.1055/s-1976-23949

  日期：——
• Condensation of 2-methylbenzoxazole with aromatic aldehydes bearing acidic protons. A convenient coupling in the synthesis of the HIV-reverse transcriptase inhibitor L-696,229
  作者：Ioannis N. Houpis、Audrey Molina、Joseph Lynch、Robert A. Reamer、R. P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo00063a047

  日期：1993.5
• Houpis Ioannis N., Molina Audrey, Lynch Joseph, Reamer Robert A., Volante+, J. Org. Chem., 58 (1993) N 11, S 3176-3178
  作者：Houpis Ioannis N., Molina Audrey, Lynch Joseph, Reamer Robert A., Volante+

  DOI：——

  日期：——