2-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-amine | 1581289-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-amine
• CAS: 1581289-04-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₆S
• 分子量: 378.365
• InChiKey: DNDWBGMMAANPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  149.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-amine 、 对氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到N-(2-((2,4-dinitrophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Sulfonamides Containing a Condensed Piperidine Moiety as Potential Oxidative Stress-Inducing Anticancer Agents

  摘要：

  合成了一组包含30个成员的哌啶环融合芳香磺酰胺库，包括N-芳基磺酰基的1,2,3,4-四氢喹啉、1,2,3,4-四氢异喹啉和2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚。该化合物在HT168黑色素瘤细胞和K562白血病细胞中诱导了氧化应激和谷胱甘肽耗竭，并在微摩尔浓度下表现出细胞毒性效应。在测试的磺酰胺中，化合物21、22、23、35和41在K562细胞上表现出100%的细胞毒性效应，且EC50值较低（< 10 µM）。在24种不同癌细胞系中研究了主要化合物22的细胞毒性，结果发现其对白血病、黑色素瘤、胶质母细胞瘤，以及肝癌、乳腺癌和肺癌细胞均具有活性，这一点通过经典的生化和全息显微镜分析得到了确认。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070004
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 2,4-二硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Sulfonamides Containing a Condensed Piperidine Moiety as Potential Oxidative Stress-Inducing Anticancer Agents

  摘要：

  合成了一组包含30个成员的哌啶环融合芳香磺酰胺库，包括N-芳基磺酰基的1,2,3,4-四氢喹啉、1,2,3,4-四氢异喹啉和2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚。该化合物在HT168黑色素瘤细胞和K562白血病细胞中诱导了氧化应激和谷胱甘肽耗竭，并在微摩尔浓度下表现出细胞毒性效应。在测试的磺酰胺中，化合物21、22、23、35和41在K562细胞上表现出100%的细胞毒性效应，且EC50值较低（< 10 µM）。在24种不同癌细胞系中研究了主要化合物22的细胞毒性，结果发现其对白血病、黑色素瘤、胶质母细胞瘤，以及肝癌、乳腺癌和肺癌细胞均具有活性，这一点通过经典的生化和全息显微镜分析得到了确认。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070004