diethyl (2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: (S)-diethyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；diethyl (S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: AIBJDWXTNYIAKH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-diyl]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  酰胺基团的反式导向能力：在合成1,1-二羧基环丙烷中启用对映体控制。反应开发，范围和合成应用

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。

  DOI：

  10.1021/jo902066y
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl (2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 diethyl (2R)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高压条件下丙二酸二烷基酯与 β-芳基乙烯磺酰氟的对映选择性加成

  摘要：

  高压条件的应用使得丙二酸二烷基酯能够对映选择性迈克尔型加成到β-芳基乙烯磺酰氟上。该反应可在 9 kbar 下用 5 mol% 的叔氨基硫脲有效催化。手性烷磺酰氟的产率高达 96%，对映选择性高达 92%。证明了通过氟化硫交换（SuFEx）反应和脱磺酰环化对加合物进行官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02302

文献信息

• Stereospecific Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition of Cyclopropanes with Nitrosoarenes: An Approach to Isoxazolidines
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Birgit Wibbeling、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201400885

  日期：2014.6.2

  The MgBr2‐catalyzed formal [3+2] cycloaddition of donor–acceptor activated cyclopropanes with nitrosoarenes offers a novel approach to various structurally diverse isoxazolidines. The reactions, which are experimentally easy to conduct, occur with complete stereospecificity and perfect control of regioselectivity. Product isoxazolidines can be readily transformed into α‐amino lactones by reductive

  MgBr 2催化的供体-受体活化的环丙烷与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]环加成反应为各种结构不同的异恶唑烷提供了一种新颖的方法。这些反应在实验上很容易进行，发生时具有完全的立体特异性和对区域选择性的完美控制。产物异恶唑烷可以通过还原或脱羧N为容易转变成α氨基内酯 ö裂解和随后的内酯化和N-芳基键断裂，也可以在氧化条件下。
• Reaction of donor-acceptor cyclopropanes with 1,3-diphenylisobenzofuran. Lewis acid effect on the reaction pathway
  作者：A. O. Chagarovskiy、O. A. Ivanova、E. M. Budynina、E. L. Kolychev、M. S. Nechaev、I. V. Trushkov、M. Ya. Mel’nikov

  DOI：10.1007/s11172-013-0349-x

  日期：2013.11

  Sn(OTf)2, SnCl2, ZnCl2, GaCl3, and MgI2, proceeds as a formal [3+4]-cycloaddition leading to a newly formed seven-membered ring. This reaction was found to be typical of cyclopropane-1,1-diesters and dinitriles, as well as 1-nitrocyclo-propanecarboxylates containing aromatic, heteroaromatic, and vinylic substituents at the C(2) atom of the small ring. When Me3SiOTf, TiCl4, SnCl4, or BF3·OEt2 were used as initiators

  在镧系元素三氟甲磺酸盐以及 CuOTf、Sn(OTf)2、SnCl2、ZnCl2、GaCl3 和 MgI2 存在下，供体-受体环丙烷与 1,3-二苯基异苯并呋喃的反应以正式的 [3+4]-环加成形式进行导致新形成的七元环。发现该反应是典型的环丙烷-1,1-二酯和二腈，以及在小环的 C(2) 原子上含有芳族、杂芳族和乙烯基取代基的 1-硝基环丙烷羧酸酯。当 Me3SiOTf、TiCl4、SnCl4 或 BF3·OEt2 用作引发剂时，通过环丙烷和亲核试剂与二烯部分的共轭 1,4-加成形成了不寻常的环状半缩醛。
• Lewis Acid Catalyzed Stereoselective Dearomative Coupling of Indolylboron Ate Complexes with Donor-Acceptor Cyclopropanes and Alkyl Halides
  作者：Saikat Das、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201711923

  日期：2018.4.3

  readily generated from 2‐lithioindoles and boronic esters underwent multicomponent dearomative coupling with D‐A cyclopropanes and alkyl halides in the presence of Sc(OTf)3 as a catalyst. The reactions proceeded with complete diastereoselectivity and excellent stereospecificity to provide indolines containing three contiguous stereocenters. The valuable boronic ester moiety remains in the product and allows

  在Sc（OTf）3作为催化剂的情况下，由2-硫代吲哚和硼酸酯容易生成的吲哚基硼酸酯络合物与D-A环丙烷和烷基卤化物进行多组分脱芳香性偶联。反应以完全的非对映选择性和出色的立体特异性进行，以提供包含三个连续立体中心的二氢吲哚。有价值的硼酸酯部分保留在产物中并允许随后的官能化。
• Stereospecific 1,3-Aminobromination of Donor-Acceptor Cyclopropanes
  作者：Saikat Das、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201704092

  日期：2017.9.11

  Sn(OTf)2-catalyzed 1,3-aminobromination of donor–acceptor cyclopropanes with various sulfonyl amides or electron-poor anilines and N-bromosuccinimide is reported. These experimentally straightforward reactions occurred with complete regio- and stereospecificity (for anilines) to give γ-aminated α-brominated malonic diesters in good to excellent yields (up to 98 %). These compounds served as valuable

  据报道，Sn（OTf）2催化了供体-受体环丙烷的1,3-氨基溴化反应，并带有各种磺酰胺或贫电子苯胺和N-溴代琥珀酰亚胺。这些实验上简单的反应以完全的区域和立体特异性（对于苯胺而言）发生，从而以良好至极佳的收率（高达98％）提供了γ-胺化的α-溴代丙二酸二酯。这些化合物用作后续反应的有价值的底物，以高产率提供取代的氮杂环丁烷和γ-内酰胺。
• Tetrahydroquinolines via Stereospecific [3 + 3]-Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Nitrosoarenes
  作者：Saikat Das、Shyamal Chakrabarty、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01302

  日期：2016.6.3

  A stereospecific [3 + 3]-annulation of donor–acceptor cyclopropanes with nitrosoarenes under the influence of MgBr2 as a stoichiometric Lewis acid and reagent offers a novel approach to various structurally diverse C-8-brominated tetrahydroquinolines. In these cascades C–C, C–N, and C–Br bonds are formed. The reactions are easy to conduct and proceed under mild conditions, and the products can readily

  在MgBr 2作为化学计量的路易斯酸和试剂的作用下，亚硝基芳烃与立体异构[3 + 3]环化的亚硝基芳烃为各种结构多样的C-8溴化四氢喹啉提供了一种新颖的方法。在这些级联中，形成C–C，C–N和C–Br键。该反应易于进行并在温和的条件下进行，并且产物可以容易地进一步功能化，从而使该方法具有很高的价值。