(hepta-1,4-diynyl)benzene | 888948-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (hepta-1,4-diynyl)benzene
• 英文别名: (Hepta-1,4-diyn-1-yl)benzene；hepta-1,4-diynylbenzene
• CAS: 888948-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: PLHJJXHHOOAKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hepta-1,4-diynyl)benzene 、 吡咯 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 反应 3.0h， 以22%的产率得到4-ethyl-8-phenyl-1,6-dihydrocyclohepta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  丁二炔的金催化级联反应构建环庚[ b ]吡咯支架

  摘要：

  已经开发了金催化的二炔（1,4-二炔）和吡咯的级联反应。该反应通过用吡咯连续进行两个炔烃的区域选择性加氢芳基化反应，然后进行7-内-挖-环化得到高收率的1,6-二氢环庚[ b ]吡咯。也已经报道了使用吲哚亲核试剂直接合成环庚[ b ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01759
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-戊炔 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(hepta-1,4-diynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于1-（三甲基甲硅烷基）alk-1-yne制备1,4-跳过的二炔的新方法。

  摘要：

  [反应：参见正文]我们已经开发了一种新型TMS-炔烃与炔丙基卤之间的新型反应，该反应在氟化物源和催化量的碘化铜的存在下制备了1,4跳过的二炔，具有良好的收率和温和的反应。情况。我们已经表明，该反应对于锗和锡衍生物作为硅的替代品也非常有效。这种新方法可用于合成多不饱和脂肪酸。

  DOI：

  10.1021/ol0604670

文献信息

• A Convenient, High-Yielding Copper-Free Synthesis of Skipped 1,4-Diynes
  作者：Sebastian Wendeborn、Jilali Kessabi、Renaud Beaudegnies、Pierre Jung、Benjamin Martin、Florian Montel

  DOI：10.1055/s-2007-990885

  日期：2008.2

  Alkynylalanes were found to react efficiently with propargylic electrophiles, such as propargyl mesylates and propargyl diethylphosphates. The reaction proceeds with high regioselectivity and does not require copper or any other transition metal.

  研究发现，炔丙烷能与丙炔基亲电体（如丙炔基甲磺酸酯和丙炔基二乙基磷酸酯）发生高效反应。该反应具有很高的区域选择性，并且不需要铜或任何其他过渡金属。
• Copper-Free Synthesis of Skipped Diynes via Cross-Coupling Reactions of Alkynylalanes with Propargylic Electrophiles
  作者：Jilali Kessabi、Renaud Beaudegnies、Pierre M. J. Jung、Benjamin Martin、Florian Montel、Sebastian Wendeborn

  DOI：10.1021/ol0623769

  日期：2006.11.1

  Alkynylalanes provide a new, copper-free route to skipped diynes when combined with propargylic electrophiles bearing an aluminum-complexing leaving group. The reaction is mild, efficient, and, in contrast to copper-mediated methods, highly regioselective. [reaction: see text]

  与带有铝络合离去基团的炔丙基亲电试剂结合使用时，炔基丙炔为跳过的二炔提供了一种新的无铜途径。该反应温和，有效，并且与铜介导的方法相反，具有高度区域选择性。[反应：看文字]
• New Method Based on 1-(Trimethysilyl)alk-1-yne To Prepare 1,4-Skipped Diynes
  作者：Florian Montel、Renaud Beaudegnies、Jilali Kessabi、Benjamin Martin、Eric Muller、Sebastian Wendeborn、Pierre M. J. Jung

  DOI：10.1021/ol0604670

  日期：2006.4.1

  of a fluoride source and a catalytic amount of copper iodide to prepare 1,4-skipped diynes with good yields and in mild conditions. We have shown that this reaction also works very well with germanium and tin derivatives as an alternative to silicon. This new method can be useful for the synthesis of polyunsaturated fatty acids.

  [反应：参见正文]我们已经开发了一种新型TMS-炔烃与炔丙基卤之间的新型反应，该反应在氟化物源和催化量的碘化铜的存在下制备了1,4跳过的二炔，具有良好的收率和温和的反应。情况。我们已经表明，该反应对于锗和锡衍生物作为硅的替代品也非常有效。这种新方法可用于合成多不饱和脂肪酸。
• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Skipped Diynes for the Construction of a Cyclohepta[<i>b</i>]pyrrole Scaffold
  作者：Naoka Hamada、Yusuke Yoshida、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01759

  日期：2017.7.21

  A gold-catalyzed cascade reaction of skipped diynes (1,4-diynes) and pyrroles has been developed. This reaction proceeds by the consecutive regioselective hydroarylation of two alkynes with a pyrrole, followed by a 7-endo-dig cyclization to give 1,6-dihydrocyclohepta[b]pyrroles in good yields. The direct synthesis of cyclohepta[b]indoles using indole nucleophiles has also been reported.

  已经开发了金催化的二炔（1,4-二炔）和吡咯的级联反应。该反应通过用吡咯连续进行两个炔烃的区域选择性加氢芳基化反应，然后进行7-内-挖-环化得到高收率的1,6-二氢环庚[ b ]吡咯。也已经报道了使用吲哚亲核试剂直接合成环庚[ b ]吲哚。