S-p-nitrophenyl propanethioate | 22891-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-p-nitrophenyl propanethioate
• 英文别名: S-(4-nitrophenyl) propanethioate；Thiopropionsaeure-S-(4-nitro-phenylester)
• CAS: 22891-63-0
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: VYJUFKGXDUMWPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-p-nitrophenyl propanethioate 、 3-戊酮 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-Ethyl-3-hydroxy-2-methyl-pentanethioic acid S-(4-nitro-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Powerful Stereoselective Aldol-type Additions of Phenyl and Phenylthio Esters with Aldehydes or Ketones Mediated by TiCl4/Amine Reagent

  摘要：

  进行了高效的TiCl4/胺促进的醛和酮与苯基及苯基硫酯的类似醇缩合的加成反应。该方法在绿色化学的视角下具有实际优势，包括产率、底物的多样性、试剂的可获得性以及操作的简单性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18780
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 4-硝基苯硫醇 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 S-p-nitrophenyl propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Newman, Joyce K., Spectrochimica Acta - Part A Molecular Spectroscopy, 1969, vol. 25, # 4, p. 897 - 898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of conjugated multiunsaturated thioesters via one-pot TiCl4-promoted aldol condensation
  作者：Alex Boateng、Tokifumi Harada、Yasuhiko Ashikari、Makoto Nakajima、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152280

  日期：2020.9

  TiCl4-promoted aldol condensations of S-4-chlorophenyl thioesters with enals or dienals led to the production of dienyl or trienyl thioesters in good yields. Due to good crystallinity, products with high E/Z ratios were obtained by simple filtration in many cases. Reduction of the thioester moiety by DIBAL-H afforded the corresponding unsaturated aldehydes while suppressing the E/Z-isomerization and

  TiCl 4促进的S -4-氯苯基硫酯与烯醛或二烯醛的醛醇缩合导致二烯基或三烯基硫酯的高收率生产。由于良好的结晶度，在许多情况下，通过简单的过滤即可获得具有高E / Z比的产品。用DIBAL-H还原硫酯部分可得到相应的不饱和醛，同时抑制E / Z异构化和过度还原。该方法可用于制备天然产物如鬼臼菌素和金黄色素的简单合成中间体。溴三烯基硫酯产物通过以下方式转化为四烯基硫酯 钯催化的交叉偶联而不会影响硫酯部分。
• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。
• Stereoselective synthesis of (2s,3s,4r)-4-amino-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid, an amino acid constituent of bleomycin, by aldold condensation)
  作者：Masatoshi Narita、Masami Otsuka、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno、Yoji Umezawa、Hajime Morishima、Sei-ichi Saito、Tomohisa Takita、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86879-3

  日期：——

  (2S,3S,4R)-4-Amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid, a novel amino acid constituent of bleomycin, has been synthesized stereoselectively through aldol condensation of (R)-2-aminopropionaldehyde derivatives and E-vinyloxyboranes.

  （2S，3S，4R）-4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸是博来霉素的新型氨基酸成分，它是通过（R）-2-氨基丙醛衍生物和E-乙烯基氧基硼烷的醛醇缩合立体选择性合成的。
• Powerful Stereoselective Aldol-type Additions of Phenyl and Phenylthio Esters with Aldehydes or Ketones Mediated by TiCl4/Amine Reagent
  作者：Yoo Tanabe、Noriaki Matsumoto、Syunsuke Funakoshi、Naoki Manta

  DOI：10.1055/s-2001-18780

  日期：——

  An efficient TiCl4/amine-promoted aldol-type addition of phenyl and phenylthio esters with aldehydes or ketones has been performed. The present method includes a practical merit from the green chemical viewpoint with regard to yields, variations of substrates, availability of reagents, and simple operations.

  进行了高效的TiCl4/胺促进的醛和酮与苯基及苯基硫酯的类似醇缩合的加成反应。该方法在绿色化学的视角下具有实际优势，包括产率、底物的多样性、试剂的可获得性以及操作的简单性。
• Newman, Joyce K., Spectrochimica Acta - Part A Molecular Spectroscopy, 1969, vol. 25, # 4, p. 897 - 898
  作者：Newman, Joyce K.

  DOI：——

  日期：——