(E)-1,2-diphenyl-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenyl-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene；2-[(E)-1,2-diphenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₆H₃₄B₂O₄
• 分子量: 432.176
• InChiKey: YFLBNMYBKXYNJN-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 (E)-1,2-diphenyl-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(E)-1,2-diphenyl-1,2-di(pyridin-4-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硼酸酯发散和立体选择性合成四芳基乙烯。

  摘要：

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，

  DOI：

  10.1002/anie.202008113
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-1,2-diphenyl-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硼酸酯发散和立体选择性合成四芳基乙烯。

  摘要：

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，

  DOI：

  10.1002/anie.202008113

文献信息

• Hydroboration and Diboration of Internal Alkynes Catalyzed by a Well-Defined Low-Valent Cobalt Catalyst
  作者：Laura Ferrand、Ye Lyu、Alejandro Rivera-Hernández、Brendan Fallon、Muriel Amatore、Corinne Aubert、Marc Petit

  DOI：10.1055/s-0036-1588996

  日期：2017.9

  stereoselective hydroboration of internal alkynes is reported. Extension to the diboration of internal alkynes is also related using the same reaction conditions. The use of a simple well-defined low-valent cobalt(I) catalyst [HCo(PMe3)4] capable of performing the regio- and stereoselective hydroboration of internal alkynes is reported. Extension to the diboration of internal alkynes is also related using the same

  作为有机合成专题钴的一部分出版 抽象 据报道，使用能够进行内部炔的区域和立体选择性硼氢化的简单定义明确的低价钴（I）催化剂[HCo（PMe 3）4 ]。使用相同的反应条件，内部炔烃的扩硼作用也涉及到。 据报道，使用能够进行内部炔的区域和立体选择性硼氢化的简单定义明确的低价钴（I）催化剂[HCo（PMe 3）4 ]。使用相同的反应条件，内部炔烃的扩硼作用也涉及到。
• Diborative Reduction of Alkynes to 1,2-Diboryl-1,2-Dimetalloalkanes: Its Application for the Synthesis of Diverse 1,2-Bis(boronate)s
  作者：Fumiya Takahashi、Keisuke Nogi、Takahiro Sasamori、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01622

  日期：2019.6.21

  Reduction of alkynes with alkali metals in the presence of B2pin2 results in diboration of alkynes. Distinct from conventional dissolving metal hydrogenations, two carbon–boron bonds and also two carbon–alkali metal bonds can be constructed in one operation to form 1,2-diboryl-1,2-dimetalloalkanes. The 1,2-diboryl-1,2-dimetalloalkanes generated are readily convertible to a wide range of vicinal bis(boronate)s

  在B 2 pin 2的存在下用碱金属还原炔烃会导致炔烃的硼化。与常规的溶解性金属氢化不同，可以在一个操作中构建两个碳-硼键以及两个碳-碱金属键，以形成1,2-二硼烷基-1,2-二金属链烷烃。产生的1,2-二硼烷基-1，2-二金属链烷很容易转化为大范围的邻位双（硼酸酯）。特别地，1,2-阴离子性物质的氧化提供了（E）-1,2-二硼烷基烯烃，因此执行了炔的独特的抗选择性二硼化。
• Sodium-Metal-Promoted Reductive 1,2-<i>syn</i>-Diboration of Alkynes with Reduction-Resistant Trimethoxyborane
  作者：Shiori Ito、Mizuki Fukazawa、Fumiya Takahashi、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1246/bcsj.20200110

  日期：2020.10.15

  Reductive 1,2-diboration of alkynes has been accomplished by means of sodium dispersion in the presence of trimethoxyborane as a reduction-resistant boron electrophile. Two boron moieties can be introduced onto alkynes with excellent syn selectivity to afford the corresponding (Z)-1,2-diborylalkenes. Bis(borate) species generated in situ can be involved in one-pot Suzuki-Miyaura arylation, formal arylboration of alkynes thus being executed.

  摘要 在三甲氧基硼烷作为抗还原性硼亲电体的存在下，通过钠分散法完成了炔烃的还原性 1,2-二化反应。在炔烃上引入两个硼分子具有极佳的同步选择性，从而得到相应的 (Z)-1,2-二硼酸烯。原位生成的双（硼酸）物种可参与一锅式 Suzukii-Miyaura 芳基化反应，从而实现炔烃的正式芳基硼化。
• Configuration-controllable synthesis of <i>Z</i>/<i>E</i> isomers based on <i>o</i>-carborane-functionalized tetraphenylethene
  作者：Qin Zhou、Miao Zhu、Wei Chen、Na Qin、Yujie Liu、Weihua Zhang、Xiang Li、Ye Sha、Hong Yan

  DOI：10.1039/d1nj02029c

  日期：——

  Z/E isomerism is a very important and interesting phenomenon in the field of chemistry. In many cases, people ignore the difference between Z/E isomers, and most studies investigate this hybrid system, thereby limiting the precise and in-depth understanding of the structure–performance relationship of materials. At present, only a few Z/E isomers of TPE derivatives can be separated, and the synthesis

  Z / E异构是化学领域中一个非常重要和有趣的现象。在很多情况下，人们忽略了Z / E异构体之间的差异，大多数研究调查了这种混合体系，从而限制了对材料结构-性能关系的精确和深入理解。目前仅能分离出少数TPE衍生物的Z / E异构体，碳硼烷取代基修饰的异构体的合成与分离尚未见报道。在这项工作中，两种Z / E异构体，即Z -TPE-2Car和E -TPE-2Car，使用有效的路线合成了清晰的构型。这两种化合物都具有很强的聚集诱导发光 (AIE) 活性。Z -TPE-2Car和E - TPE-2Car的固态发射峰分别为528和533 nm，发射峰偏移了5 nm。苯基碳硼烷取代基的引入使两种异构体具有较高的固态荧光量子产率，分别达到99%和90%。
• 10.1055/a-2326-6416
  作者：Yamaguchi, Haruka、Takahashi, Fumiya、Kurogi, Takashi、Yorimitsu, Hideki

  DOI：10.1055/a-2326-6416

  日期：——

  anti-dimagnesiation using magnesium bromide and sodium dispersion to afford (E)-1,2-dimagnesioalkenes. This dimagnesiation utilizes simple magnesium bromide as a reduction-resistant electrophile, contrasting with the previously reported dimagnesiation using tricky organomagnesium halides. The resulting vicinal double Grignard reagents react with various electrophiles to yield multisubstituted alkenes

  使用溴化镁和钠分散体对二芳基乙炔进行抗二镁化，得到(E)-1,2-二镁烯。这种脱镁利用简单的溴化镁作为抗还原亲电子试剂，与之前报道的使用棘手的有机卤化镁的脱镁形成对比。所得的邻位双格氏试剂与各种亲电子试剂反应，立体选择性地产生多取代的烯烃。