2-(propa-1,2-dienyloxy)tetrahydro-2H-pyrane | 73229-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(propa-1,2-dienyloxy)tetrahydro-2H-pyrane
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrahydro-2-(propa-1,2-dienyloxy)-2H-pyran
• CAS: 73229-29-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KLVAVEOXHBAXMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propa-1,2-dienyloxy)tetrahydro-2H-pyrane 在 palladium diacetate 、 Grubbs catalyst first generation 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,4R,8aS)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxy)-4-(trityloxymethyl)-3a,4,6,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepine
  参考文献：
  名称：

  从单糖合成高度官能化的手性奥西平的快速途径

  摘要：

  描述了通过端基中心的Wittig烯化，然后烯丙基化或氧代丙二酸酯化烷氧基-1，2-丙二烯，将部分保护的醛基呋喃糖酶转变成二烯。线性二烯的闭环易位产生了各种高度官能化的和手性的环扩展的氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00324-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(propa-1,2-dienyloxy)tetrahydro-2H-pyrane
  参考文献：
  名称：

  由β-烷氧基-β-酮烯酰胺合成5-乙酰基恶唑和1,2-二酮及其后续转化

  摘要：

  锂化的烷氧基丙二烯，腈和羧酸已被用作三组分反应的前体，从而导致高度取代的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。用三氟乙酸处理后，这些酰胺很容易环化成5-乙酰基恶唑衍生物。关于恶唑核心在C-2和C-4处的取代方式，合成非常灵活。在18的基础上提出了恶唑形成的机理建议。O标记的化合物及其质谱分析。在某些情况下，1,2-二酮是副产品甚至主要成分。恶唑衍生物C-5处的乙酰基可以有效地转化为烯基或炔基部分，从而可以进行大量后续反应。乙酰基的缩合反应提供了预期的肟或。通过进行Fischer反应，苯hydr可以转移到吲哚中，这突出了5-乙酰基恶唑在制备高度取代的（多）杂环体系中的潜力。C-2处的炔基易于加成反应，从而提供具有有趣光物理性质的烯胺。Sonogashira偶联是使用5-炔基取代的恶唑完成的，提供了预期的芳基取代的产物。该炔基单元用于制备新的星形三恶唑衍生物。通过扫描隧道显微镜（STM）证明了这种多价化合

  DOI：

  10.1002/chem.201100382
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-Dimethyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 2-(propa-1,2-dienyloxy)tetrahydro-2H-pyrane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2,5-二甲基-3-苯基环戊-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  用 α-甲酰基乙烯基阴离子等价物截获 Nazarov 氧烯丙基中间体以获得正式的 Morita-Baylis-Hillman 烷基化产物

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的阳离子多米诺反应，包括顺序电环化和烯丙醇醚极性加成到所得氧烯丙基物种上。整个序列允许高度立体选择性地合成含有α-甲酰基乙烯基官能团的密集取代的环戊烷类化合物，其形式上等同于 Morita-Baylis-Hillman 烷基化过程的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588769

文献信息

• Cooperative Iodide Pd(0)-Catalysed Coupling of Alkoxyallenes and <i>N</i> -Tosylhydrazones: A Selective Synthesis of Conjugated and Skipped Dienes
  作者：Stefano Parisotto、Lorenzo Palagi、Cristina Prandi、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1002/chem.201800765

  日期：2018.4.11

  Palladium(0)‐catalysed hydro‐alkylation or ‐alkenylation of alkoxyallenes with N‐tosylhydrazones gives direct access to conjugated and skipped 1‐alkoxydienes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. The reaction is proposed to involve the in situ‐formed t‐butanol as proton source in the key step of the allylpalladium(II) species generation. Moreover, lithium iodide or iodobenzene

  钯（0）催化的烷氧基烯与N-甲苯磺酰基hydr的加氢烷基化或烯基化反应可直接高效地获得共轭和跳过的1-烷氧基二烯，并具有出色的官能团相容性。在烯丙基钯（II）生成的关键步骤中，该反应被建议使用原位形成的叔丁醇作为质子源。此外，碘化锂或碘苯被用作一个前所未有的碘化物（I - ）贮存器，以维持催化循环。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Allenes Enabled by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Hui Xie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01027

  日期：2024.5.31

  Hydrothiolation presents an attractive way to transform allenes into allylic thioethers. Herein, we described an efficient visible-light photoredox-promoted nickel-catalyzed hydrothiolation of allenes with functionalized aromatic and aliphatic thiols. This synergistic catalytic system exhibits unprecedentedly high reactivities and regiocontrol for the construction of allylic thioethers, representing

  氢硫醇化提供了一种将丙二烯转化为烯丙基硫醚的有吸引力的方法。在此，我们描述了一种有效的可见光光氧化还原促进的镍催化的丙二烯与官能化芳香族和脂肪族硫醇的氢硫醇化反应。这种协同催化体系在烯丙基硫醚的构建中表现出前所未有的高反应活性和区域控制性，代表了地球上储量丰富的镍催化方法与相关贵金属催化烯丙基化反应相比的独特合成效用。
• Catalytic Alkynylation of Ketones and Aldehydes Using Quaternary Ammonium Hydroxide Base
  作者：Teruhiko Ishikawa、Tomohiro Mizuta、Kumiko Hagiwara、Toshiaki Aikawa、Takayuki Kudo、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo026592g

  日期：2003.5.1

  Catalytic alkynylation of diverse ketones and aldehydes using nonmetallic benzyltrimethylammonium hydroxide or a basic resin of the hydroxide type in DMSO is described. Aliphatic or alicyclic carbonyl partners gave satisfactory results, whereas aromatic ones afforded products with low yields. When aromatic aldehydes were reacted with phenylacetylene, enones such as chalcone derivatives were obtained in place of ynols. These organobase-catalyzed systems provide a practical nonmetallic protocol for C-C bond formation.
• An easy access to α,β-unsaturated thioacylsilanes: a useful route to silylated 1,2-dithiins
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Simona Biondi、Tiziano Nocentini、Giuseppe Rinaudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00445-3

  日期：2003.3

  Treatment of different silylated allenes with hexamethyldisilathiane (HMDST) in the presence of CoCl2.6H(2)O affords an easy and high yielding access to alpha,beta-unsaturated thioacylsilanes, which undergo a self-dimerization reaction to afford polyfunctionalized 1,2-dithiins as the major products. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CRABBE P.; FILLION H.; ANDRE D.; LUCHE J.-L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMM., 1979, NO 19, 859-860
  作者：CRABBE P.、 FILLION H.、 ANDRE D.、 LUCHE J.-L.

  DOI：——

  日期：——