2,4-dichlorobutanenitrile | 77100-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-dichlorobutanenitrile
• CAS: 77100-86-8
• 化学式: C₄H₅Cl₂N
• mdl: MFCD19233058
• 分子量: 137.996
• InChiKey: KBIANNWTKVAQKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorobutanenitrile 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到环丙基腈
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的光化学加成反应，然后通过电还原脱卤反应，由缺电子的烯烃和二氯甲烷合成环丙烷衍生物

  摘要：

  缺电子的烯烃与二氯甲烷的CuCl催化光化学反应生成1,3-二氯化合物，然后通过电化学还原得到环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830001446
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlorpropionaldehydcyanhydrin 在 三聚氯氰 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2,4-dichlorobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈之间的不对称还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出 Ni 催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈的不对称还原交叉偶联。该方法从简单的有机卤化物构建块中提供对映体富集的 α,α-二取代腈。该反应耐受多种杂环偶联物，包括吡啶、嘧啶、喹啉、噻吩和哌啶。该反应在温和的室温条件下进行，不需要预生成有机金属亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06466

文献信息

• The cuprous chloride catalyzed addition of halogen compounds to olefins under photo-irradiation
  作者：Michiharu Mitani、Masao Nakayama、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92199-3

  日期：——

  The addition of organic halogen compounds to olefins in the presence of cuprous chloride under U.V. irradiation gave 1:1 adducts.

  在氯化亚铜的存在下，在紫外线辐射下，将有机卤素化合物加到烯烃中可得到1：1的加合物。
• Mitani, Michiharu; Hirayama, Hiroyuki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 7, p. 1562 - 1572
  作者：Mitani, Michiharu、Hirayama, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• MITANI MICHIHARU; NAKAYAMA MASAO; KOYAMA KIKUHIKO, TETRAHEDRON LETT. 1980, 21, NO 46, 4457-4460
  作者：MITANI MICHIHARU、 NAKAYAMA MASAO、 KOYAMA KIKUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• MITANI, MICHIHARU;YAMAMOTO, YASUO;KOYAMA, KIKUHIKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 23, 1446-1447
  作者：MITANI, MICHIHARU、YAMAMOTO, YASUO、KOYAMA, KIKUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cyclopropane derivatives from electron-deficient olefins and dichloromethane via copper(I) catalysed photochemical addition followed by an electroreductive dehalogenation reaction
  作者：Michiharu Mitani、Yasuo Yamamoto、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/c39830001446

  日期：——

  The CuCl-catalysed photochemical reaction of electron-deficient olefins with dichloromethane gave 1,3-dichloro compounds, which then afforded cyclopropane derivatives by electrochemical reduction.

  缺电子的烯烃与二氯甲烷的CuCl催化光化学反应生成1,3-二氯化合物，然后通过电化学还原得到环丙烷衍生物。