1,4-cyclopentadiene-1-carbonitrile | 20830-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-cyclopentadiene-1-carbonitrile
• 英文别名: cyclopenta-1,4-diene-1-carbonitrile；2(oder 1)-Cyan-cyclopentadien；1-Cyano-1,3-cyclopentadien；1-Cyano-1,4-cyclopentadiene
• CAS: 20830-59-5
• 化学式: C₆H₅N
• 分子量: 91.1124
• InChiKey: JLLQBZZFJMBBOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-cyclopentadiene-1-carbonitrile 、 2,6-二甲基-4H-硫代吡喃-4-硫酮 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEITZ G.; LEHMANN H.-G., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1075, NO 2, 331-341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 生成 1,3-环戊二烯-1-腈 、 1,4-cyclopentadiene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯-1-腈的微波光谱、偶极矩和两种异构体

  摘要：

  已在 8.0 至 40.0 GHz 的频率范围内观察到由 1H-苯并三唑热解产生的环戊二烯-1-腈的两种异构体的微波光谱。对于 1,3-环戊二烯-1-腈，旋转常数 (MHz) 已确定为 A=8353.7(9)、B=1904.24(1) 和 C=1565.38(1)，并且 A=8235.0(13)，对于 1,4-环戊二烯-1-腈，B=1902.07(2) 和 C=1559.67(2)。1,3-环戊二烯-1-腈的偶极矩（Debye）为μa=4.15(15)、μb=0.27(3)、μtotal=4.16(17)，μa=4.36(25)、μb=0.77 (10)，对于 1,4-环戊二烯-1-腈，μtotal=4.42(35)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3903

文献信息

• Decomposition of Picolyl Radicals at High Temperature: A Mass Selective Threshold Photoelectron Spectroscopy Study
  作者：Engelbert Reusch、Fabian Holzmeier、Marius Gerlach、Ingo Fischer、Patrick Hemberger

  DOI：10.1002/chem.201903937

  日期：2019.12.20

  The reaction products of the picolyl radicals at high temperature were characterized by mass-selective threshold photoelectron spectroscopy in the gas phase. Aminomethylpyridines were pyrolyzed to initially produce picolyl radicals (m/z=92). At higher temperatures further thermal reaction products are generated in the pyrolysis reactor. All compounds were identified by mass-selected threshold photoelectron

  通过气相质量选择阈值光电子能谱对吡啶甲基自由基在高温下的反应产物进行了表征。氨甲基吡啶热解最初产生吡啶自由基(m/z=92)。在较高温度下，在热解反应器中进一步产生热反应产物。所有化合物均通过质量选择阈值光电子能谱进行鉴定，并对几种迄今尚未探索的反应分子进行了表征。计算中概述了几种解离途径的机制。m/z=91 的光谱，由吡啶甲基氢损失产生，显示四种异构体，两种乙炔基吡咯，其绝热电离能 (IEad ) 为 7.99 eV (2-乙炔基-1H-吡咯) 和 8.12 eV (3-乙炔基-) 1H-吡咯）和两种环戊二烯甲腈，IE 分别为 9.14 eV（环戊-1,3-二烯-1-甲腈）和 9.25 eV（环戊-1,4-二烯-1-甲腈）。第二个连续的氢损失形成氰基环戊二烯基自由基，IE 为 9.07 eV (T0) 和 9.21 eV (S1)。该化合物进一步解离为乙炔和氰基丙炔基(IE=9.35 e
• SEITZ, G.;OLSEN, R. A.;KAEMPCHEN, T., CHEM. BER., 1982, 115, N 12, 3756-3765
  作者：SEITZ, G.、OLSEN, R. A.、KAEMPCHEN, T.

  DOI：——

  日期：——
• The Microwave Spectra, Dipole Moments, and Two Isomers of Cyclopentadiene-1-carbonitrile
  作者：Takeshi Sakaizumi、Hiromi Kikuchi、Osamu Ohashi、Ichiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3903

  日期：1987.11

  The microwave spectra of two isomers of cyclopentadiene-1-carbonitrile generated by the pyrolysis of 1H-benzotriazole have been observed in the frequency range from 8.0 to 40.0 GHz. The rotational constants (MHz) have been determined as A=8353.7(9), B=1904.24(1), and C=1565.38(1) for 1,3-cyclopentadiene-1-carbonitrile, and A=8235.0(13), B=1902.07(2), and C=1559.67(2) for 1,4-cyclopentadiene-1-carbonitrile

  已在 8.0 至 40.0 GHz 的频率范围内观察到由 1H-苯并三唑热解产生的环戊二烯-1-腈的两种异构体的微波光谱。对于 1,3-环戊二烯-1-腈，旋转常数 (MHz) 已确定为 A=8353.7(9)、B=1904.24(1) 和 C=1565.38(1)，并且 A=8235.0(13)，对于 1,4-环戊二烯-1-腈，B=1902.07(2) 和 C=1559.67(2)。1,3-环戊二烯-1-腈的偶极矩（Debye）为μa=4.15(15)、μb=0.27(3)、μtotal=4.16(17)，μa=4.36(25)、μb=0.77 (10)，对于 1,4-环戊二烯-1-腈，μtotal=4.42(35)。
• SEITZ G.; LEHMANN H.-G., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1075, NO 2, 331-341
  作者：SEITZ G.、 LEHMANN H.-G.

  DOI：——

  日期：——