2-(6-苯基-2-甲氧基)-苯基吡啶 | 1039045-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(6-苯基-2-甲氧基)-苯基吡啶
• 英文名称: 2‑(3‑methoxy‑[1,1‑biphenyl]‑2‑yl)yridine
• 英文别名: 2‑(3‑methoxy‑[1,1‑biphenyl]‑2‑yl)pyridine；2-(6-phenyl-2-methoxyl)-phenylpyridine；2-(2-Methoxy-6-phenylphenyl)pyridine
• CAS: 1039045-22-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: VEDQYDUSVIZYES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 palladium (II) nitrate 、 Ir(ppy)2(dtbbpy)PF₆ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(6-苯基-2-甲氧基)-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  将过渡金属催化与自由基化学相结合：钯催化 CH 芳基化与二芳基碘盐的显着加速。

  摘要：

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200738

文献信息

• Room-Temperature C–H Arylation: Merger of Pd-Catalyzed C–H Functionalization and Visible-Light Photocatalysis
  作者：Dipannita Kalyani、Kate B. McMurtrey、Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja208068w

  日期：2011.11.23

  This communication describes the development of a room-temperature ligand-directed C-H arylation reaction using aryldiazonium salts. This was achieved by the successful merger of palladium-catalyzed C-H functionalization and visible-light photoredox catalysis. The new method is general for a variety of directing groups and tolerates many common functional groups.

  该通讯描述了使用芳基重氮盐进行室温配体导向的 CH 芳基化反应的开发。这是通过钯催化的 CH 官能化和可见光光氧化还原催化的成功合并实现的。新方法适用于各种导向基团，并能容忍许多常见的官能团。
• Group Exchange between Ketones and Carboxylic Acids through Directing Group Assisted Rh-Catalyzed Reorganization of Carbon Skeletons
  作者：Zhi-Quan Lei、Fei Pan、Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Yu-Xue Li、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja512003d

  日期：2015.4.22

  The Rh(I)-catalyzed direct reorganization of organic frameworks and group exchanges between carboxylic acids and aryl ketones was developed with the assistance of directing group. Biaryls, alkenylarenes, and alkylarenes were produced in high efficiency from aryl ketones and the corresponding carboxylic acids by releasing the other molecule of carboxylic acids and carbon monoxide. A wide range of functional

  Rh(I) 催化的有机骨架直接重组和羧酸和芳基酮之间的基团交换是在导向基团的帮助下开发的。通过释放其他分子的羧酸和一氧化碳，由芳基酮和相应的羧酸高效生产联芳烃、烯基芳烃和烷基芳烃。广泛的官能团具有良好的兼容性。在实验机理研究和计算计算的支持下，两个合作伙伴之间的交换被提议在关键中间体的 Rh-(III) 中心进行。这种转变揭示了两种有机分子基团转移的新催化途径。
• Efficient Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation and Alkenylation of Arene C−H Bonds via Decarbonylation of Benzoic and Cinnamic Anhydrides
  作者：Weiwei Jin、Zhengkun Yu、Wei He、Wenjing Ye、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol9000729

  日期：2009.3.19

  Efficient rhodium(I)-catalyzed regioselective direct arylation and alkenylation of aromatic C−H bonds has been realized with aromatic carboxylic and cinnamic anhydrides as the coupling partners via decarbonylation and C−H activation under phosphine-free conditions.

  以芳族羧酸和肉桂酸酐为偶合伙伴，通过无羰基条件下的脱羰和CH活化，实现了铑（I）催化的芳族CH键的区域选择性直接芳基化和烯基化反应。
• Extrusion of CO from Aryl Ketones: Rhodium(I)-Catalyzed CC Bond Cleavage Directed by a Pyridine Group
  作者：Zhi-Quan Lei、Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201107136

  日期：2012.3.12

  The rhodium(I)‐catalyzed extrusion of carbon monoxide from biaryl ketones and alkyl/alkenyl aryl ketones was developed to produce biaryls and alkyl/alkenyl arenes, respectively, in high yields (see scheme). A wide range of functionalities are tolerated. Not only does this method provide an alternative pathway to construct useful scaffolds, but also offers a new strategy for CC bond activation.

  剪切工具：铑（I）催化从联芳基酮和烷基/烯基芳基酮中挤出一氧化碳的方法可以分别高收率生产联芳基和烷基/烯基芳烃（参见方案）。广泛的功能是可以容忍的。这种方法不仅提供了构建有用支架的替代途径，而且为CC键活化提供了新的策略。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective C−H Functionalization via Decarbonylation of Acid Chlorides and C−H Bond Activation under Phosphine-Free Conditions
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ja803154h

  日期：2008.7.1

  Efficient rhodium(I)-catalyzed regioselective functionalization of aromatic C-H bonds has been realized with acid chlorides as the coupling partners via decarbonylation and C-H activation under phosphine-free conditions.

  在无膦条件下，通过脱羰和 CH 活化，以酰氯为偶联伙伴实现了高效的铑 (I) 催化的芳族 CH 键的区域选择性官能化。