(E)-N-(2-butenyl)-N-methylaniline | 36193-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-(2-butenyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-N-<1-((E)-but-2-enyl)>amine；N-(but-2-enyl)-N-methylaniline；(E)-N-(but-2-en-1-yl)-N-methylaniline；N-But-2t-enyl-N-methyl-anilin；N-methyl-N-(buten-(2t)-yl)-aniline；N-Methyl-N-(buten-(2t)-yl)-anilin；Benzenamine, N-2-butenyl-N-methyl-；N-[(E)-but-2-enyl]-N-methylaniline
• CAS: 36193-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: XNLGOZLAANBDMA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-butenyl)-N-methylaniline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 O-[1-((E)-but-2-enyl)]-N-methyl-N-phenylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Further Rearrangement of Meisenheimer Products of Allyl Aryl Amine Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960647v
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 N-甲基苯胺 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以59%的产率得到(E)-N-(2-butenyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  由烯丙醇合成胺的高效便捷的钯催化剂体系

  摘要：

  提出了一种新颖的催化剂体系，用于用芳基和烷基胺有效地烯丙基醇的胺化。通过应用由Pd（OAc）2 / 1,10-菲咯啉组成的便捷组合，各种烯丙基醇可以平滑反应，从而以高至极好的收率和良好的区域选择性提供相应的仲胺和叔胺。抗真菌药物萘替芬和钙通道阻滞剂氟那利嗪的一步合成证明了我们方案的有效性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200247

文献信息

• Syntheses and Reactions of Allylic and Homoallylic Pyrophosphate Tetraesters
  作者：Yasuo Butsugan、Kenji Nagai、Fumitoshi Nagaya、Hiroki Tabuchi、Katsuhisa Yamada、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.61.1707

  日期：1988.5

  Condensation of alkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) phosphorochloridates with dialkyl phosphates gave trialkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) pyrophosphates. Reactions of crotyl (2-butenyl) pyrophosphates with various nucleophiles such as phenolic ethers, aromatic amines, and nitrogen-containing heterocycles in the presence of boron trifluoride etherate gave good to moderate yields of crotylated products. The

  合成了具有烯丙基和高烯丙基侧链的焦磷酸四酯。烷基烯丙基（和 3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与碳酸氢钠反应得到 P1,P2-二烷基 P1,P2-二烯丙基[和 P1,P2-双（3-甲基-3-丁烯基）]焦磷酸。烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与磷酸二烷基酯的缩合得到三烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）焦磷酸酯。在三氟化硼醚合物存在下，巴豆基（2-丁烯基）焦磷酸酯与各种亲核试剂如酚醚、芳香胺和含氮杂环的反应得到良好至中等产率的巴豆化产物。发现巴豆基焦磷酸酯比相应的正磷酸酯更具反应性。
• Ruthenium-catalyzed C–H allylation of arenes with allylic amines
  作者：Rui Yan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c8ob00723c

  日期：——

  Ru-catalyzed pyridyl-directed C–H allylation of arenes with allylic amines has been developed. This reaction was carried out in the presence of 5 mol% of [Ru(p-cymene)Cl2]2 and 0.5 equiv. of AgOAc in CF3CH2OH at 75 °C, affording the allylated products of arenes in moderate to excellent yields. The method exhibits a wide scope of allylic amines and arenes and shows a good compatibility of functional groups

  已经开发出钌催化的芳烃与吡啶基的吡啶基定向C–H烯丙基化反应。该反应在5摩尔％的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和0.5当量的存在下进行。在75°C下在CF 3 CH 2 OH中加入AgOAc ，可以以中等到极好的收率得到芳烃的烯丙基化产物。该方法显示出范围广泛的烯丙基胺和芳烃，并显示出良好的官能团相容性。芳烃的吡唑基和嘧啶基C–H烯丙基化反应也是在相同条件下进行的。
• Highly Efficient and Regioselective Allylation with Allylic Alcohols Catalyzed by [Mo₃S₄Pd(η³-allyl)] Clusters
  作者：Yinsong Tao、Bo Wang、Baomin Wang、Lihong Qu、Jingping Qu

  DOI：10.1021/ol100805c

  日期：2010.6.18

  A highly efficient and regioselective allylation reaction of amines and active methylene compounds directly using allylic alcohols under mild conditions catalyzed by the novel cubane-type sulfido [(Cp*Mo)3(μ3-S)4Pd(η3-allyl)][PF6]2 clusters has been developed. A variety of allylic alcohols and nucleophiles including amines and active methylene compounds are investigated, and in the case of allylic alcohols

  胺和直接使用由所述新颖的立方烷型硫代[（CP * Mo）的催化的温和的条件下烯丙醇的活性亚甲基化合物的高效和区域选择性烯丙基反应，3（μ 3 -S）4的Pd（η 3 -烯丙基）] [PF 6 ]已经开发了2个集群。研究了包括胺和活性亚甲基化合物在内的各种烯丙醇和亲核体，在烯丙基醇的α-或γ-位带有取代基的情况下，只能得到线性产物。
• Highly efficient and regioselective allylic amination of allylic alcohols catalyzed by [Mo3PdS4] cluster
  作者：Yinsong Tao、Yuhan Zhou、Jingping Qu、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.017

  日期：2010.4

  A highly efficient and regioselective allylation reaction of amines with allylic alcohols under mild conditions catalyzed by the cubane-type sulfido cluster [(Cp∗Mo)3S4Pd(dba)][PF6] with H3BO3 as an additive has been developed. A variety of amines and allylic alcohols are investigated, and in the case of allylic alcohols bearing substituents at either α- or γ-position only linear allylic amination

  与由立方烷型硫代簇[（CP * Mo）的催化的温和的条件下烯丙醇胺的高效和区域选择性烯丙基化反应3小号4的Pd（DBA）] [PF 6 ]用H 3 BO 3作为添加剂的具有已开发。研究了多种胺和烯丙基醇，并且在α-或γ-位带有取代基的烯丙基醇的情况下，仅获得线性烯丙基胺化产物。
• Low-Temperature <i>N</i>-Allylation of Allylic Alcohols via Synergistic Pd/Cu Catalysis: A Silica-Supported Dual-Metal-Complex Strategy
  作者：Shunichi Sakai、Shingo Hasegawa、Siming Ding、Ryota Osuga、Kiyotaka Nakajima、Shinji Tanaka、Wang-Jae Chun、Ken Motokura

  DOI：10.1021/acscatal.4c00638

  日期：2024.4.5

  selectivity toward mono- and disubstituted products. The coimmobilization of a Cu complex increased the turnover number of the Pd complex 5.3 times, which was much higher than those of reported heterogeneous catalysts used at reaction temperatures higher than 100 °C. A wide substrate scope, recyclability, and suppression of aggregation and leaching were also confirmed. Whereas synergy was scarcely observed

  N-烯丙基化是精细化学合成中构建C-N键的重要方法。在同一载体表面上积累催化活性物质是实现高催化效率的有前途的方法。在这项研究中，我们开发了一种包含固定在二氧化硅表面上的 Pd 和 Cu 络合物的催化剂。双金属配合物催化剂在30°C的低温下使用烯丙醇催化苯胺的N-烯丙基化，并且对单取代和双取代产物具有可调的选择性。 Cu络合物的共固定化使Pd络合物的周转数提高了5.3倍，远高于报道的在高于100℃的反应温度下使用的多相催化剂。还证实了广泛的底物范围、可回收性以及对聚集和浸出的抑制。虽然对于均相 Pd 和 Cu 配合物的简单混合物几乎没有观察到协同作用，但双配合物催化剂表现出显着的协同作用，表明固体表面上的协同催化。光谱分析（包括 XAFS、原位红外和 DNP 增强15 N NMR）以及密度泛函理论计算表明，苯胺分子被 Cu 配合物激活，从而对 π-烯丙基钯中间体进行有效的亲核攻击。