2,2-diethyl-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one | 81038-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,2-diethyl-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,2-diethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2,2-diethyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 81038-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD18483044
• 分子量: 204.272
• InChiKey: MPPQVKBWWYRGDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one 在 sodium hydride 、 2-溴丙酸乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到6,8-dibromo-2,2-diethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在DMSO中使用烷基溴和氢化钠的新型可调谐芳族溴化方法

  摘要：

  在烷基溴和氢化钠在DMSO中的存在下，在具有不同取代基的各种芳族体系上进行芳族溴化反应。通过选择合适的烷基溴化物并控制其用量，可以在多种基质上实现单溴化。使用更多的活性烷基溴化物和更多数量的溴化物和氢化钠可能会发生进一步的溴化反应。产量从中等到极好。另外，假定反应机理可以解释我们的观察结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.191
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰胺 、 3-戊酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2,2-diethyl-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂的有效合成喹唑啉衍生物

  摘要：

  喹唑啉-4（3 H）-one，1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one，3,4-二氢喹唑啉，咪唑并[1,2- c ]-喹唑啉和5,6-二氢咪唑并[1,2 - c ^ ]喹唑啉通过将低价钛试剂（促进的TiCl硝基，NH键和原酸酯，醛或酮的新型还原反应，合成4 -Zn系统）。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420201

文献信息

• An ionic liquid catalyzed reusable protocol for one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one under mild conditions
  作者：S. Nagarajan、Tanveer Mahamadali Shaikh、Elango Kandasamy

  DOI：10.1039/c5nj01545f

  日期：——

  protocol has been developed for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolinone compounds from anthranilamide and aldehydes or ketones via ionic liquid catalyzed cyclization reaction. The reaction features high efficiency, shorter reaction duration, mild reaction conditions and inexpensive reagents. The catalyst was recovered and reused. The recyclability of ionic liquid resulted in excellent yields of products

  已经开发了一种有效的方案，用于通过离子液体催化的环化反应由邻氨基苯甲酰胺和醛或酮合成2，3-二氢喹唑啉酮化合物。该反应具有效率高，反应时间短，反应条件温和和试剂便宜的特点。回收催化剂并重新使用。离子液体的可回收性导致了优异的产品收率，而没有任何催化活性的损失。
• Ethanol promoted titanocene Lewis acid catalyzed synthesis of quinazoline derivatives
  作者：Yanlong Luo、Ya Wu、Yunyun Wang、Huaming Sun、Zunyuan Xie、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c6ra14583c

  日期：——

  An efficient catalytic system involving in situ activation of kinetically inert titanocene dichloride with alcoholic solvent for the synthesis of quinazoline derivatives was developed. 1 mol% Cp2TiCl2 at 30 °C afforded 17 examples of quinazoline derivatives with yields of 95–98% in 7–12 minutes. Mechanistic experiments using in situ NMR and HRMS established that the coordination of ethanol to the titanocene

  开发了一种有效的催化系统，该系统涉及用醇性溶剂原位活化动力学惰性的二氯化二茂钛，以合成喹唑啉衍生物。在30°C时1 mol％Cp 2 TiCl 2提供了17个实例的喹唑啉衍生物，在7-12分钟内产率为95-98％。使用原位NMR和HRMS的机理实验确定，乙醇与二茂钛部分的配位释放了催化物质[Cp 2 Ti（OCH 2 CH 3）2 ]。
• Eco-friendly syntheses of 2,2-disubstituted- and 2-spiroquinazolinones
  作者：Ferenc Miklós、Veronika Hum、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.717

  日期：——

  Environmentally friendly methods were applied to prepare quinazolin-4(1H)-one derivatives in either aqueous or solventless medium from anthranilamide and a number of ketones. With dialkyl-substituted ketones, acetophenone and cycloalkanones, the ring closure proceeded smoothly under either aqueous or solventless conditions. With poorly water-soluble cycloalkanones, the ring closure was carried out

  应用环保方法在水性或无溶剂介质中从邻氨基苯甲酰胺和许多酮制备喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。对于二烷基取代的酮、苯乙酮和环烷酮，无论是在水性还是无溶剂条件下，闭环都能顺利进行。对于水溶性差的环烷酮，在分子碘作为催化剂的存在下，在机械化学球磨条件下进行闭环。应用的环境友好协议导致相应的喹唑啉酮的定量收率。
• Reaction of 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones with acid anhydride. III.
  作者：MASATOSHI YAMATO、JIROH HORIUCHI、YASUO TAKEUCHI

  DOI：10.1248/cpb.29.3124

  日期：——

  The reaction of C2-substituted 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-4-ones (1) with acetic anhydride and pyridine was carried out in order to elucidate the effect of the C2-substituent. It was found that the various types of reactions occurred depending on the kind and number of C2-substituents of 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-4-ones (1).

  为了阐明C2取代基对1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)反应的影响，研究了C2取代的1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)与乙酸酐和吡啶的反应。结果发现，根据1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)的C2取代基的种类和数量，会发生不同类型的反应。
• Efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using heterogeneous solid acid catalysts: unexpected formation of 2,3-dihydro-2-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl)-quinazolin-4(1H)-one
  作者：Sandip Bibishan Bharate、Nagaraju Mupparapu、Sudhakar Manda、Jaideep B. Bharate、Ramesh Mudududdla、Rammohan R. Yadav、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.826

  日期：——

  The heterogeneous solid acid catalysts Amberlyst-15 and silica-HClO 4 displays efficient catalytic properties for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4( 1H )-ones from anthranilamide and various aldehydes/ ketones under mild reaction conditions and in good yields. These catalysts also showed good catalytic activity for condensation of anthranilamide with a cyclic enol ether 3,4-dihydropyran and

  非均相固体酸催化剂Amberlyst-15 和二氧化硅-HClO 4 在温和的反应条件下以良好的产率从邻氨基苯甲酰胺和各种醛/酮合成2,3-二氢喹唑啉-4( 1H )-酮显示出有效的催化性能。这些催化剂对于邻氨基苯甲酰胺与环状烯醇醚 3,4-二氢吡喃的缩合也显示出良好的催化活性，并导致形成包含两个二氢吡喃部分的新的出乎意料的喹唑啉酮产物 6。新产品 6 是首次报道，并使用 2D-NMR 数据进行了全面表征。此外，两种固体酸催化剂都可以很容易地再循环，而不会显着降低活性。