6-(o-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine | 105902-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(o-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• 英文别名: 3,4,5,6-Tetrahydro-2-o-tolylpiperidin；6-o-Tolyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridin；6-(2-Methylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine；6-(2-methylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 105902-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: TYDURXFYYZRBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(o-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 palladium on activated charcoal 、 黄樟素 作用下， 生成 2-(邻甲苯)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Murakoshi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 490,492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-o-toluoylamino-valeric acid 在 soda lime 作用下， 生成 6-(o-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Murakoshi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 490,492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic Imines: Synthesis of Chiral 2‐Aryl‐Substituted Pyrrolidines as Pharmaceutical Building Blocks
  作者：Izabela Węglarz、Karol Michalak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202001043

  日期：2021.3.2

  cyclic imines promoted by a chiral zinc complex is reported. In situ generated zinc‐ProPhenol complex with silane afforded pharmaceutically relevant enantioenriched 2‐aryl‐substituted pyrrolidines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The synthetic utility of presented methodology is demonstrated in an efficient synthesis of the corresponding chiral cyclic amines, being pharmaceutical

  据报道，由手性锌配合物促进的环状亚胺的首次成功的对映选择性氢化硅烷化。原位生成的锌-苯酚锌与硅烷的络合物以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了药学上对映体富集的对映体富集的2-芳基取代的吡咯烷。所提出方法的合成效用在相应手性环胺的有效合成中得到证明，所述手性环胺是阿替卡普特和拉罗替尼的药物前体。
• 10.1021/acs.joc.4c00743
  作者：Yang, Xiaoyu、Zhang, Biao、Ruan, Junhao、Duanmu, Kaining、Chen, Weijie

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00743

  日期：——

  Endocyclic 1-azaallyl anions engage allyl acetates in a palladium-catalyzed allylation followed by reduction to give unprotected 2-(hetero)aryl-3-allylpiperidines and 2-allyl-3-arylmorpholines, products not easily accessible by other means. The allyl group is then readily transformed into a variety of functional groups. Preliminary studies on the asymmetric variant of the reaction using an enantiomerically

  环内 1-氮杂烯丙基阴离子在钯催化的烯丙基化中与乙酸烯丙酯结合，然后还原，得到未保护的 2-（杂）芳基-3-烯丙基哌啶和 2-烯丙基-3-芳基吗啉，这些产品不易通过其他方式获得。然后烯丙基很容易转化成各种官能团。使用对映体纯的 BI-DIME 型配体对反应的不对称变体进行的初步研究表明，产物具有中等的对映选择性。计算研究表明，内层还原消除和外层亲核取代的能垒几乎相同，这使得它们都是可能的反应途径。此外，内球机制显示出对映体区别性的C-C键形成步骤，而外球机制的选择性要低得多，这两者结合起来使反应的不对称变体具有中等对映选择性。
• Murakoshi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 490,492
  作者：Murakoshi

  DOI：——

  日期：——