2-(4-(di-p-tolylamino)phenyl)pyridine | 140947-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-(di-p-tolylamino)phenyl)pyridine
• 英文别名: 4-Methyl-N-(4-methylphenyl)-N-[4-(pyridin-2-yl)phenyl]aniline；4-methyl-N-(4-methylphenyl)-N-(4-pyridin-2-ylphenyl)aniline
• CAS: 140947-08-6
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: KZQOORIMQIWUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2-(4-(di-p-tolylamino)phenyl)pyridine 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77.6%的产率得到C₃₅H₃₆ClIrN₂
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基修饰的环金属化铱（III）配合物的合成和氧化还原性能

  摘要：

  我们在此介绍一系列环金属化铱-三芳基胺络合物1-7的合成，结构，氧化还原和电子吸收研究。对于其中胺氮位于Ir–C C ^ N键间位的配合物1-4，三芳基胺单元的电子性质通过使用不同的取代基（H，Me，OMe和Cl）而变化。为了研究连接方式与分子内电子偶联性质之间的关系，将胺氮相对于配合物5和6中的Ir–C C ^ N键置于对位。应该指出的是，所有这些络合物都表现出两个定义明确的氧化还原过程（N / N •+和Ir III / IV）在相当低的电位范围内。通过循环伏安法（CV）和方波伏安法（SWV），UV-vis-NIR光谱电化学和理论计算研究了配合物3和6的中性，一电子氧化态。实验结果表明，上述四个不同的取代基对配合物1-4的两个阳极氧化还原波之间的电位分裂ΔE没有显着影响。但是，配合物6的ΔE大于配合物3的ΔE ，表明芳基胺和铱单元在对位（6）比间位（3）更强，这也通过原位吸收光谱电化学

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121580
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基2-吡啶基锌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(4-(di-p-tolylamino)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Phen-1,3-diyl与Phen-1,4-diyl桥接的钌-胺电子耦合：电荷转移方向的反向

  摘要：

  带有三（对-茴香基）氨基[ 5（PF 6）]，二（对-甲苯基）氨基[ 6（PF 6）]或二（对-氯苯基）氨基[ 7（已制备了环金属化苯环上的PF 6）]取代基，其中胺氮位于环金属化位点的间位（通过phen-1,3-diyl单元桥接）。通过单晶X射线衍射分析已经确认了6（PF 6）的结构。在+0.48和+0.87 V时有两个连续的氧化还原波，与Ag / AgCl相比5（PF 6），对于6（PF 6）为+0.51和+1.02 V，对于7（PF 6）为+0.53和+1.18 V. 第一个波分配给Ru（II / III）过程，第二个波分配给N（0 / +）过程。使用SbCl 5进行单电子氧化后，这些配合物在近红外区域显示出不同的吸收，这些吸收被分配为氮-钌间隔电荷转移（ICVT）跃迁。IVCT跃迁的能量相对于Ru（II / III）和N（0 / +）过程的电势分裂呈线性变化。这些络合物的电荷转移方

  DOI：

  10.1021/om400519b

文献信息

• Ruthenium-Amine Electronic Coupling Bridged through Phen-1,3-diyl Versus Phen-1,4-diyl: Reverse of the Charge Transfer Direction
  作者：Jian-Hong Tang、Si-Hai Wu、Jiang-Yang Shao、Hai-Jing Nie、Yu-Wu Zhong

  DOI：10.1021/om400519b

  日期：2013.8.26

  charge-transfer (ICVT) transitions. The energies of the IVCT transitions vary linearly versus the potential splitting of the Ru(II/III) and N(0/+) process. The charge-transfer direction in these complexes is reversed with respect to a previously reported ruthenium–amine system where the amine nitrogen is in the para position to the cyclometalated site (bridged through the phen-1,4-diyl unit).

  带有三（对-茴香基）氨基[ 5（PF 6）]，二（对-甲苯基）氨基[ 6（PF 6）]或二（对-氯苯基）氨基[ 7（已制备了环金属化苯环上的PF 6）]取代基，其中胺氮位于环金属化位点的间位（通过phen-1,3-diyl单元桥接）。通过单晶X射线衍射分析已经确认了6（PF 6）的结构。在+0.48和+0.87 V时有两个连续的氧化还原波，与Ag / AgCl相比5（PF 6），对于6（PF 6）为+0.51和+1.02 V，对于7（PF 6）为+0.53和+1.18 V. 第一个波分配给Ru（II / III）过程，第二个波分配给N（0 / +）过程。使用SbCl 5进行单电子氧化后，这些配合物在近红外区域显示出不同的吸收，这些吸收被分配为氮-钌间隔电荷转移（ICVT）跃迁。IVCT跃迁的能量相对于Ru（II / III）和N（0 / +）过程的电势分裂呈线性变化。这些络合物的电荷转移方
• Synthesis and redox properties of cyclometallated iridium (III) complexes modified with arylamino groups
  作者：Ming-Xing Zhang、Guorui Zuo、Xiaofei Yang、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121580

  日期：2020.12

  We present herein the synthesis, structure, redox and electronic absorption studies of a series of cyclometalated iridium-triarylamine complexes 1−7. For complexes 1-4 where the amine nitrogen is in the meta position to the Ir–CC^N bond, the electronic nature of the triarylamine units is varied by using different substituents (H, Me, OMe and Cl). In order to study the relationship between the connection

  我们在此介绍一系列环金属化铱-三芳基胺络合物1-7的合成，结构，氧化还原和电子吸收研究。对于其中胺氮位于Ir–C C ^ N键间位的配合物1-4，三芳基胺单元的电子性质通过使用不同的取代基（H，Me，OMe和Cl）而变化。为了研究连接方式与分子内电子偶联性质之间的关系，将胺氮相对于配合物5和6中的Ir–C C ^ N键置于对位。应该指出的是，所有这些络合物都表现出两个定义明确的氧化还原过程（N / N •+和Ir III / IV）在相当低的电位范围内。通过循环伏安法（CV）和方波伏安法（SWV），UV-vis-NIR光谱电化学和理论计算研究了配合物3和6的中性，一电子氧化态。实验结果表明，上述四个不同的取代基对配合物1-4的两个阳极氧化还原波之间的电位分裂ΔE没有显着影响。但是，配合物6的ΔE大于配合物3的ΔE ，表明芳基胺和铱单元在对位（6）比间位（3）更强，这也通过原位吸收光谱电化学