N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-2,4-dinitroaniline | 57678-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 57678-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₄
• 分子量: 316.316
• InChiKey: RWLQOTCWZABLFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-2,4-dinitroaniline 生成 4-(1-hydroxy-6-nitrobenzimidazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Novel anti-infection agents: Small-molecule inhibitors of bacterial transcription factors

  摘要：

  Structure-based drug design was utilized to identify potent small-molecule inhibitors of proteins within the AraC family of bacterial transcription factors, which control virulence in medically important microbes. These agents represent a novel approach to fight infectious disease and may be less likely to promote resistance development. These compounds lack intrinsic antibacterial activity in vitro and were able to limit a bacterial infection in a mouse model of urinary tract infection. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.072
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylaminobenzaldehyde oxime 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-2,4-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  The amidomethylation of some N,N-dialkylanilines (Tscherniac-Einhorn reaction)

  摘要：

  一些具有代表性的 与 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺在浓硫酸溶液中的反应（Tscherniac-Einhorn 反应）。 与 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺在浓硫酸溶液中的反应（Tscherniac-Einhorn 反应）进行了研究，并阐明了由此产生的邻苯二甲酰亚胺衍生物的结构（主要是 衍生物的结构进行了阐明（主要是通过 p.m.r. 光谱）。在某些情况下，当使用两种当量的试剂时 在某些情况下，当使用两个当量的试剂时，两个邻苯二甲酰亚胺甲基基团与 N,N-二基苯胺分子中的两个邻苯二甲酰亚胺基。当 用反应性较低的 N-hydroxymethylchloroacetamide 作为酰胺甲基化试剂时，也得到了类似的结果。 酰胺甲基化试剂时，也得到了类似的结果。

  DOI：

  10.1071/ch9752447

文献信息

• GALE D. J.; WILSHIRE J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 11, 2447-2458
  作者：GALE D. J.、 WILSHIRE J. F. K.

  DOI：——

  日期：——
• The amidomethylation of some N,N-dialkylanilines (Tscherniac-Einhorn reaction)
  作者：DJ Gale、JFK Wilshire

  DOI：10.1071/ch9752447

  日期：——

  The reaction of some representative N,N-dialkylanilines with N- hydroxymethylphthalimide in concentrated sulphuric acid solution (the Tscherniac-Einhorn reaction) has been studied and the structures of the resultant phthalimide derivatives elucidated (principally by means of p.m.r. spectroscopy). In some instances, when two equivalents of the reagent were used, the in corporation of two phthalimidomethyl groups into the N,N-dialkylaniline molecule was achieved. Similar results were obtained when the less reactive N-hydroxymethylchloroacetamide was used as the amidomethylating reagent.

  一些具有代表性的 与 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺在浓硫酸溶液中的反应（Tscherniac-Einhorn 反应）。 与 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺在浓硫酸溶液中的反应（Tscherniac-Einhorn 反应）进行了研究，并阐明了由此产生的邻苯二甲酰亚胺衍生物的结构（主要是 衍生物的结构进行了阐明（主要是通过 p.m.r. 光谱）。在某些情况下，当使用两种当量的试剂时 在某些情况下，当使用两个当量的试剂时，两个邻苯二甲酰亚胺甲基基团与 N,N-二基苯胺分子中的两个邻苯二甲酰亚胺基。当 用反应性较低的 N-hydroxymethylchloroacetamide 作为酰胺甲基化试剂时，也得到了类似的结果。 酰胺甲基化试剂时，也得到了类似的结果。
• Novel anti-infection agents: Small-molecule inhibitors of bacterial transcription factors
  作者：Todd E. Bowser、Victoria J. Bartlett、Mark C. Grier、Atul K. Verma、Taduesz Warchol、Stuart B. Levy、Michael N. Alekshun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.072

  日期：2007.10

  Structure-based drug design was utilized to identify potent small-molecule inhibitors of proteins within the AraC family of bacterial transcription factors, which control virulence in medically important microbes. These agents represent a novel approach to fight infectious disease and may be less likely to promote resistance development. These compounds lack intrinsic antibacterial activity in vitro and were able to limit a bacterial infection in a mouse model of urinary tract infection. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.