2,3,4,9-tetrahydro-1H-fluoren-1-one | 7235-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,3,4,9-tetrahydro-1H-fluoren-1-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-fluoren-1(9H)-one；2,3,4,9-tetrahydro-fluoren-1-one；2,3,4,9-Tetrahydro-fluoren-1-on；Oxo-1-tetrahydro-1,2,3,4-fluoren；3,4-Dihydrofluoren-1(2H)-on；2,3,4,9-tetrahydrofluoren-1-one
• CAS: 7235-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BYFOPLGTVIBWCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  329.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-tetrahydro-1H-fluoren-1-one 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 1-芴醇
  参考文献：
  名称：

  致癌物的Omicron-甲氧基衍生物N-2-芴基乙酰胺。潜在的潜在生物芳构剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00323a018
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 氢溴酸 作用下， 生成 2,3,4,9-tetrahydro-1H-fluoren-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dicyclopenta[ef,kl]heptalene (azupyrene). I. Routes to 1,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-benzo[c,d]azulen-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00948a001

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Spirane Bridged Semi-titanocenes
  作者：Kjell Undheim、Vidar Bjørnstad

  DOI：10.1055/s-2008-1032205

  日期：2008.3

  complexation to titanium are described. The focus has been on methodology for stereoselective synthesis of ANSA half-sandwich titanocenes with rigid C 2 - and C 3 -bridges which are embedded in a spirane scaffold. Intermediate reactions involve tandem acylation-alkylation in the conversion of a carbonyl carbon into a quaternary carbon and rhodium(I)-effected spiroannulations. Titanocene formation involved

  描述了二齿环戊二烯醇盐配体的合成及其与钛的络合。重点一直是立体选择性合成具有嵌入螺旋体支架中的刚性 C 2 - 和 C 3 - 桥的 ANSA 半夹层二茂钛的方法。中间反应涉及将羰基碳转化为季碳和铑 (I) 影响的螺环化过程中的串联酰化-烷基化。茂钛的形成涉及二锂化配体与氯化钛(III)之间的反应，以及随后用氯化铅(II)氧化三价钛，由此形成半茂金属。
• 4a-Methyl-4aH-fluorenes
  作者：David Neuhaus、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39830000318

  日期：——

  its methyl derivative (3) have been synthesised; although isolable they are reactive, undergoing autoxidation, dimerisation, and other [4 + 2]cycloadditions, thermal and acid catalysed aromatisation to fluorenes, and photochemical rearrangement to naphthalenes.

  合成了3a-甲基-3a H-茚的单苯并衍生物（1）及其甲基衍生物（3）；尽管它们是可分离的，但它们是反应性的，会经历自氧化，二聚和其他[4 + 2]环加成反应，热和酸催化的芳构化反应生成芴，以及光化学重排生成萘。
• Regioselective Methylenation and in situ Methanolation of Ketones Prone to C-C Double-Bond Isomerisation
  作者：Kjell Undheim、Vidar Bjornstad

  DOI：10.1055/s-2006-958950

  日期：2007.1

  An efficient methylenation reaction in isomer-labile ketones is described. The methylenation reaction is based on an improved method for the formation of bis(iodozincio)methane [CH 2 (ZnI) 2 ]. A subsequent in situ hydroboration-oxidation sequence provides the corresponding methanol derivatives in high yields without double-bond isomerisation.

  描述了异构体不稳定酮中的有效亚甲基化反应。亚甲基化反应基于改进的形成双(碘锌)甲烷[CH 2 (ZnI) 2 ]的方法。随后的原位硼氢化-氧化序列以高产率提供相应的甲醇衍生物，而没有双键异构化。
• BETA CARBOLINE SULPHONYLUREA DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Berthelette Carl

  公开号：US20110275660A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention is directed to β-carboline sulphonylurea derivatives as EP4 receptor antagonists useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, inflammation, osteoarthritis, and rheumatoid arthritis. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  这项发明涉及β-咖啡因磺酰脲衍生物作为EP4受体拮抗剂，可用于治疗EP4介导的疾病或病症，如急性和慢性疼痛、炎症、骨关节炎和类风湿性关节炎。还包括制药组合物和使用方法。
• Stereoselective synthesis of an ansa-zirconocene in a spirane scaffold
  作者：Geir Langli、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.049

  日期：2006.1

  Methodology is described for the preparation of a rigid C2-bridged zirconocene catalyst system where the C2-bridge is embedded in a spirane scaffold. The ligand was prepared from 3,4-dihydro-2H-fluoren-1(9H)-one. Initially, the oxo group was converted into a spirocyclobutanone function. Further conversion to a fulvene was followed by regio- and stereoselective saturation to provide the ligand cis-

  描述了用于制备刚性C 2-桥联的锆茂催化剂体系的方法，其中C 2-桥嵌在螺烷支架中。由3，4-二氢-2 H-芴-1（9 H）-one制备配体。最初，氧代基团被转化为螺环丁酮功能。进一步转化为富勒烯，随后进行区域和立体选择性饱和，以提供配体顺式-2-（环戊二烯基）-1'，2'，3'，4'-四氢-9 H-螺[环丁烷-1,1 ' -芴]。将配体二锂化，并用四氯化锆反应，得到相应的（η 5 -环戊二烯基） -螺[环丁烷-1,1' - （η 5-芴基）]二氯化锆配合物。通过晶体X射线分析已确定二氯化锆的结构。