(3R)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5-hexen-3-ol | 1198569-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-(oxan-2-yloxy)hex-5-en-3-ol
• CAS: 1198569-76-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: PITCBDJIHZCUFR-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5-hexen-3-ol 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(3R)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-5-en-3-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama Aldol反应快速有效地合成（5R，7S）-Kurzilactone及其（5S，7R）-对映体

  摘要：

  使用非对映选择性Mukaiyama aldol反应通过收敛方法合成天然kurzilactone（5 R，7 S）及其（5 S，7 R）-对映异构体，以构建抗二醇单元。最后，闭环复分解反应产生了靶分子。 kurzilactone-Mukaiyama反应-aldol反应-闭环-复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216936
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 2-[2-[(2S)-oxiran-2-yl]ethoxy]oxane 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(I) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3R)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama Aldol反应快速有效地合成（5R，7S）-Kurzilactone及其（5S，7R）-对映体

  摘要：

  使用非对映选择性Mukaiyama aldol反应通过收敛方法合成天然kurzilactone（5 R，7 S）及其（5 S，7 R）-对映异构体，以构建抗二醇单元。最后，闭环复分解反应产生了靶分子。 kurzilactone-Mukaiyama反应-aldol反应-闭环-复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216936

文献信息

• A Concise and Efficient Synthesis of (5R,7S)-Kurzilactone and Its (5S,7R)-Enantiomer by the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、C. Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1216936

  日期：2009.10

  Natural kurzilactone (5R,7S) and its (5S,7R)-enantiomer were synthesized by a convergent approach using a diastereoselective Mukaiyama aldol reaction to construct the anti diol unit. Finally, a ring-closing metathesis reaction led to the target molecule. kurzilactone - Mukaiyama reaction - aldol reaction - ring closure - metathesis

  使用非对映选择性Mukaiyama aldol反应通过收敛方法合成天然kurzilactone（5 R，7 S）及其（5 S，7 R）-对映异构体，以构建抗二醇单元。最后，闭环复分解反应产生了靶分子。 kurzilactone-Mukaiyama反应-aldol反应-闭环-复分解