5-戊基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 | 35087-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 5-戊基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 5-pentyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-pentyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；3-n-Pentyl-5-pyrazolon；3-Pentyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；3-pentyl-1,4-dihydropyrazol-5-one
• CAS: 35087-30-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: ZCGPRFGCTOBVSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-戊基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 在 lead(IV) acetate 作用下， 反应 0.25h， 以38%的产率得到辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lead(IV) Acetate Oxidations of 3-Substituted and 3,4-Disubstituted 2-Pyrazoline-5-ones: A Facile Synthesis of 2-Alkynoic and 2,3-Alkadienoic (Allenic) Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30090
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代辛酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-戊基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新型AKR1C3抑制剂6-氨基-4-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3 - c ]吡唑-5-甲腈的筛选，合成，晶体结构和分子基础

  摘要：

  AKR1C3是去势抵抗性前列腺癌的有希望的治疗靶标。在本文中，对内部文库的评估发现取代的吡喃并吡唑是AKR1C3抑制剂的新型支架。初步的SAR探索确定其衍生化合物19d是最有前途的化合物，其IC 50为50在23个合成分子中的0.160μM。晶体结构研究表明，吡喃并吡唑支架的结合方式与目前的抑制剂不同。C4-苯基取代基上的羟基，甲氧基和硝基一起将抑制剂锚定在氧阴离子位点上，而支架的核心则显着增大，但部分占据了具有丰富氢键相互作用的SP口袋。令人惊讶的是，该抑制剂经历了构象变化，以适应AKR1C3及其同源蛋白AKR1C1。我们的结果表明，在合理设计选择性AKR1C3抑制剂时，应同时考虑受体和抑制剂的构象变化。从分子动力学模拟获得的详细结合特征有助于最终阐明6-氨基-4-苯基-1的分子基础，c ]吡唑-5-腈作为AKR1C3抑制剂，这将有助于将来合理的抑制剂设计和结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.044

文献信息

• Inhibitors of GSK-3 and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040024040A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to compounds of formula I that are useful as GSK-3 inhibitors. The invention also relates to methods of using compounds of formula I or pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I to inhibit GSK-3 activity. The invention further provides methods of utilizing these compounds and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes and Alzheimer's disease. The invention also relates to methods for inhibiting Aurora-2 activity and for treating or preventing Aurora-2-mediated diseases using compounds of formula I or pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. The invention also relates to methods for inhibiting cyclin-dependent kinase-2 activity and for treating or preventing inhibiting cyclin-dependent kinase-2-mediated diseases using compounds of formula I or pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I.

  本发明涉及公式I的化合物，其作为GSK-3抑制剂有用。本发明还涉及使用公式I的化合物或包含公式I的制药组合物来抑制GSK-3活性的方法。本发明进一步提供了利用这些化合物和制药组合物在治疗和预防各种疾病，如糖尿病和阿尔茨海默病中的方法。本发明还涉及使用公式I的化合物或包含公式I的制药组合物抑制Aurora-2活性和治疗或预防Aurora-2介导的疾病的方法。本发明还涉及使用公式I的化合物或包含公式I的制药组合物抑制细胞周期素依赖性激酶-2活性和治疗或预防细胞周期素依赖性激酶-2介导的疾病的方法。
• MYRBOH, B.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1100-1102
  作者：MYRBOH, B.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN H. J.; GEISMANN C., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO 2, 282-287
  作者：BESTMANN H. J.、 GEISMANN C.

  DOI：——

  日期：——
• US6916798B2
  申请人：——

  公开号：US6916798B2

  公开（公告）日：2005-07-12
• US7452873B2
  申请人：——

  公开号：US7452873B2

  公开（公告）日：2008-11-18