(R)-3,4-dimethyl-5-pentyl-2-(5H)-furanone | 352208-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-3,4-dimethyl-5-pentyl-2-(5H)-furanone
• 英文别名: (5R)-3,4-dimethyl-5-pentyl-2(5H)-furanone；Dihydrobovolide, (R)-；(2R)-3,4-dimethyl-2-pentyl-2H-furan-5-one
• CAS: 352208-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LRKURLXWGJNWOJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-5-pentyl-2(5H)-furanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (R)-3,4-dimethyl-5-pentyl-2-(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酸疟原虫的γ-手性丁烯内酯的对映选择性合成和构型分配：从四氢代酸合成丁烯内酯。

  摘要：

  分别通过丁烯内酯和tetronic酸选择性地合成了来自苔藓Plgiomnium undulatum的γ-手性α，β-二甲基化丁内酯nat-1和nat-2的两种对映体。天然产物的构型通过与单（3-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-O-甲基）六（6-O-叔丁基二苯甲基丁基甲硅烷基-2,3-di）的GLC比较确定-O-甲基）-β-环糊精为固定相。

  DOI：

  10.1002/chem.200401135

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted γ‐Butenolides via a Radical Pathway: Cyclization of α‐Bromo Aluminium Acetals and Comparison with the Cyclization of α‐Bromoesters at High Temperature
  作者：Romain Bénéteau、Carole F. Despiau、Jean‐Christophe Rouaud、Anne Boussonnière、Virginie Silvestre、Jacques Lebreton、Fabrice Dénès

  DOI：10.1002/chem.201501294

  日期：2015.8.3

  α‐bromoesters derived from propargyl alcohols by a one‐pot reaction involving the radical cyclization of α‐bromo aluminium acetals, followed by the oxidation of the resulting cyclic aluminium acetals in an Oppenauer‐type process and migration of the exocyclic CC bond into the α,β‐position. Comparison with the direct cyclization of α‐bromoesters at high temperature and under high dilution conditions is described

  通过一锅反应，从α-溴铝缩醛进行自由基环化，然后通过Oppnauauer型工艺氧化生成的环状缩醛铝，可以从炔丙基醇衍生的α-溴酸酯中以高收率获得高收率的多取代丁烯内酯。和环外CC键迁移到α，β-位 描述了在高温和高稀释条件下与α-溴代酸酯直接环化的比较。氘标记实验使我们能够发现在这些环化过程中发生的“不可见的” 1,5-氢原子转移（1,5-HAT），以及后者在立体异构中心的差向异构化中的后果。与经典方法相比，厚朴（Plgiomnium undulatum）和来自黄斑狼疮（Kyrtuhrix maculans）。
• Enantioselective Syntheses and Configuration Assignments of γ-Chiral Butenolides from<i>Plagiomnium undulatum</i>: Butenolide Synthesis from Tetronic Acids
  作者：Tobias Kapferer、Reinhard Brückner、Axel Herzig、Wilfried A. König

  DOI：10.1002/chem.200401135

  日期：2005.3.18

  Both enantiomers of the gamma-chiral alpha,beta-dimethylated butyrolactones nat-1 and nat-2 from the moss Plagiomnium undulatum were synthesized stereoselectively through butenolides and tetronic acids, respectively. The configuration of the natural products was determined by GLC comparisons with mono(3-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl)hexakis(6-O-tert-butyldime thylsilyl-2,3-di-O-m

  分别通过丁烯内酯和tetronic酸选择性地合成了来自苔藓Plgiomnium undulatum的γ-手性α，β-二甲基化丁内酯nat-1和nat-2的两种对映体。天然产物的构型通过与单（3-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-O-甲基）六（6-O-叔丁基二苯甲基丁基甲硅烷基-2,3-di）的GLC比较确定-O-甲基）-β-环糊精为固定相。