ethyl 3-amino-4-carbamoyl-5-(methylthio)thiophene-2-carboxylate | 39677-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-carbamoyl-5-(methylthio)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-amino-4-carbamoyl-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-amino-4-(aminocarbonyl)-5-(methylsulfanyl)thiophene-2-carboxylate；ethyl 3-amino-4-carbamoyl-5-methylsulfanylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 39677-42-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: QPRZQLYYWCXADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-carbamoyl-5-(methylthio)thiophene-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-methylsulfanyl-4-oxo-3,4-dihydro-thieno[3,4-d][1,2,3]triazine-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Henriksen,L.; Autrup,H., Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1972, vol. 26, p. 3342 - 3346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氰基-5-(甲基硫代)-噻吩-2-羧酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到ethyl 3-amino-4-carbamoyl-5-(methylthio)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碳-硫键活化，钯催化的噻吩不对称均偶联：均偶联反应的新途径

  摘要：

  描述了通过空前的均偶联反应，Pd催化的，CN定向的2,4'-联噻吩的不对称合成。NH 2 / CN / SMe布置中断了例程。通过结合底物的亲电和亲核基序，噻吩中官能团的协同性能将为金属催化均偶联反应领域开辟新的视野。此外，发现氨基噻吩中羰基的α-螯合作用为C–N与芳基硼酸的交叉偶联提供了新的一类合成方法。二齿N，O螯合提供了一系列优势，例如在开瓶条件下铜催化，无配体和无碱。有趣的是，C-N交叉偶联/均偶联反应以多米诺骨牌的方式相结合，导致联噻吩加合物的特征是氮在两个噻吩单元之间桥接了C（Ar）-N键断裂。

  DOI：

  10.1039/c7ob01923h

文献信息

• Reactions of ketene dithioacetal for a new versatile synthesis of 4,5-substituted 3-aminothiophene-2-carboxylate derivatives
  作者：Satish M. Chavan、Raghunath B. Toche、Vasant M. Patil、Pankaj B. Aware、Poonam S. Patil

  DOI：10.1080/17415993.2016.1156117

  日期：2016.7.3

  ABSTRACT Poly substituted 3-aminothiophenes were successfully synthesized in good yields by using a one-pot protocol via ketene S,S-acetal as an intermediate in basic medium (K2CO3/N,N-dimethylformamide) followed by Dieckmann condensation with ethyl bromoacetate. Further, chemistry of thiophenes was explored using active functional groups such as C3–NH2, C4–CN and C5–SCH3 on the thiophene nucleus.

  摘要 以乙烯酮 S,S-乙缩醛为基础介质 (K2CO3/N,N-二甲基甲酰胺) 中的中间体，然后与溴乙酸乙酯的 Dieckmann 缩合，采用一锅法成功合成了多取代的 3-氨基噻吩。此外，使用噻吩核上的活性官能团如 C3-NH2、C4-CN 和 C5-SCH3 探索了噻吩的化学性质。3-乙酰氨基-4-氰基-5-(甲硫基)噻吩-2-羧酸乙酯衍生物和3-氨基-4-氨基甲酰基-5-(甲硫基)噻吩-2-羧酸乙酯衍生物的合成。图形概要