2-carboxy-4-nitrophenyl butanoate | 93597-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboxy-4-nitrophenyl butanoate
• 英文别名: 2-butanoyloxy-5-nitrobenzoic acid；2-Butanoyloxy-5-nitro-benzoic acid
• CAS: 93597-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: PSJCRQZWOOJVNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-4-nitrophenyl butanoate 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 16.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到5-amino-2-(butyryloxy)benzoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PRODRUG OF AN ANTI-INFLAMMATORY ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本文描述了一种制备5-氨基水杨酸前药（即2-丁酰氧基-5-氨基苯甲酸）及其固体形式的过程。

  公开号：

  US20140163251A1
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 5-硝基水杨酸 在 硫酸 作用下， 生成 2-carboxy-4-nitrophenyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  Esterase-like activity of human serum albumin. IV. Reactions with substituted aspirins and 5-nitrosalicyl esters.

  摘要：

  为了阐明人血清白蛋白 (HSA) 赖氨酸 199 残基与酯类药物的反应性并表征赖氨酸附近的区域，在 25°C 下对取代阿司匹林和 5-硝基水杨酯与 HSA 的反应进行了动力学研究。测定了米氏常数（M 中的 Ks）和催化速率常数（s-1 中的 k2），并探讨了这些常数与底物结构之间的关系。对于在 pH 9.9 下与取代阿司匹林的反应，k2 的对数与母体水杨酸中羟基的 pKa 值相关。回归线如下：log k2=-0.843pKa+6.75 (r=-0.988)。 Ks值受苯环上取代基数量的影响，而不是受取代基性质的影响。对于在 pH 7.4 下与 5-硝基水杨酯的反应，k2/Ks 值与 Hansch 疏水取代基常数 π 和 Taft 空间常数 Es 相关，如下所示：log (k2/Ks)=0.423π+0.386Es+1.35 (r=0.908) ）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3715

文献信息

• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF MESALAZINE, PROCESS OF THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INTESTINAL INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE MÉSALAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES INTESTINALES
  申请人：SOFAR SPA

  公开号：WO2011148297A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention refers to the compounds corresponding to the following general formula (I): (I) wherein: R = C4-C8 alkanoyl; and X = NH-R1 where R1 = H, or an amine protecting group; and/or the pharmaceutically acceptable salts thereof. Preferred compounds according to the present invention are represented by the following formula (Ia): (Ia) wherein: R = C4-C8 alkanoyl; and/or the pharmaceutically acceptable salts thereof. In a preferred embodiment, an object of the present invention is to provide 5-amino-2- (butyryloxy)benzoic acid and/or the pharmaceutically acceptable salts thereof, preferably hydrochloride salt. A further object of the present invention is represented by the use of the compounds of formula (la), in particular 5-amino-2-(butyryloxy)benzoic acid and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, as a medicament and by the use thereof for the treatment of intestinal inflammatory diseases. The present invention also regards the synthesis processes to obtain such compounds and some intermediate compounds of said synthesis processes.

  本发明涉及与以下一般式（I）对应的化合物：（I）其中：R = C4-C8烷酰基；X = NH-R1，其中R1 = H，或胺保护基；及/或其药学上可接受的盐。根据本发明的优选化合物由以下式（Ia）表示：（Ia）其中：R = C4-C8烷酰基；及/或其药学上可接受的盐。在一种优选实施方式中，本发明的目的是提供5-氨基-2-（丁酰氧基）苯甲酸和/或其药学上可接受的盐，优选盐为盐酸盐。本发明的另一个目的是利用公式（la）的化合物，特别是5-氨基-2-（丁酰氧基）苯甲酸和/或其药学上可接受的盐，作为药物，并利用其治疗肠道炎症性疾病。本发明还涉及合成过程以获得这种化合物以及所述合成过程的一些中间化合物。
• NOVEL DERIVATIVES OF MESALAZINE, PROCESS OF THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INTESTINAL INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：LABRUZZO Carla

  公开号：US20130079399A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention refers to the compounds corresponding to the following general formula (I): wherein: R═C 4 -C 8 alkanoyl; and X═NH—R 1 where R 1 ═H, or an amine protecting group; and/or the pharmaceutically acceptable salts thereof. Preferred compounds according to the present invention are represented by the following formula (Ia): wherein: R═C 4 -C 8 alkanoyl; and/or the pharmaceutically acceptable salts thereof. In a preferred embodiment, an object of the present invention is to provide 5-amino-2-(butyryloxy)benzoic acid and/or the pharmaceutically acceptable salts thereof, preferably hydrochloride salt. A further object of the present invention is represented by the use of the compounds of formula (Ia), in particular 5-amino-2-(butyryloxy)benzoic acid and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, as a medicament and by the use thereof for the treatment of intestinal inflammatory diseases. The present invention also regards the synthesis processes to obtain such compounds and some intermediate compounds of said synthesis processes.

  本发明涉及与以下一般式（I）对应的化合物：其中：R=C4-C8烷酰基；以及X=NH—R1，其中R1=H，或者是胺保护基；及/或其药用可接受的盐。根据本发明的优选化合物由以下式（Ia）表示：其中：R=C4-C8烷酰基；及/或其药用可接受的盐。在本发明的一种优选实施方式中，本发明的目的是提供5-氨基-2-(丁酰氧基)苯甲酸和/或其药用可接受的盐，优选是盐酸盐。本发明的另一个目的是使用式（Ia）的化合物，特别是5-氨基-2-(丁酰氧基)苯甲酸和/或其药用可接受的盐，作为药物，并将其用于治疗肠道炎症性疾病。本发明还涉及用于获得这种化合物以及该合成过程的一些中间化合物的合成过程。
• Colon-targeting mutual prodrugs of 5-aminosalicylic acid and butyrate for the treatment of ulcerative colitis
  作者：Yan Yan、Jinyao Sun、Xianting Xie、Pengchong Wang、Ying Sun、Yalin Dong、Jianfeng Xing

  DOI：10.1039/c7ra13011b

  日期：——

  The aim of this study was to design and synthesize four colon-targeting mutual prodrugs of 5-aminosalicylic acid (5-ASA) and butyrate, and evaluate their therapeutic effects on ulcerative colitis.

  这项研究的目的是设计和合成四种肠道靶向的5-氨基水杨酸（5-ASA）和丁酸盐的相互前药，并评估它们对溃疡性结肠炎的治疗效果。
• [EN] PRODRUG OF AN ANTI-INFLAMMATORY ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] PROMÉDICAMENT D'UN PRINCIPE ACTIF ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：CHEMI SPA

  公开号：WO2013007694A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  A process for the preparation of a prodrug of 5-aminosalicylic acid, namely 2-butanoyloxy-5-amino-benzoic acid,and solid forms of such compound are described.

  本文描述了一种制备5-氨基水杨酸的前药，即2-丁酰氧基-5-氨基苯甲酸的过程，并描述了该化合物的固态形式。
• Prodrug of an anti-inflammatory active ingredient
  申请人：Zenoni Maurizio

  公开号：US09096491B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  A process for the preparation of a prodrug of 5-aminosalicylic acid, namely 2-butanoyloxy-5-amino-benzoic acid, and solid forms of such compound are described.

  本发明涉及一种制备5-氨基水杨酸的前药，即2-丁酰氧基-5-氨基苯甲酸以及该化合物的固体形式的方法。