3-ethyl-2-(3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enylidenemethyl)-benzoxazolium; iodide | 110377-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-ethyl-2-(3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enylidenemethyl)-benzoxazolium; iodide
• 英文别名: 3-Aethyl-2-(3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enylidenmethyl)-benzoxazolium; Jodid；3-ethyl-2-[(E)-(3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl]-1,3-benzoxazol-3-ium;iodide
• CAS: 110377-14-5
• 化学式: C₁₉H₂₄NO*I
• 分子量: 409.31
• InChiKey: YZVVXOZAMQQQPS-PNCOJPCNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-(3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enylidenemethyl)-benzoxazolium; iodide 、 2-[2-(乙酰基苯基氨基)乙烯基]-3-乙基苯并恶唑鎓碘化物 在 乙醇 、 三乙胺 作用下， 生成 3-ethyl-2-{3-[3-(3-ethyl-3H-benzoxazol-2-ylidenemethyl)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enylidene]-propenyl}-benzoxazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Chxgh

  摘要：

  该发明涉及公式为<;FORM:0774780/IV(b)/1>;或公式为<;FORM:0774780/IV(b)/2>;的化合物，其中R是烷基，取代烷基，芳基烷基或烯基基团，R1是菲烯基，萘基或2-噻吩基团，R2是氢原子或甲基基团，R3是氢原子或烷基，取代烷基，芳基烷基，苯基或取代苯基或呋喃基团，X是阴离子，Z代表非金属原子，以完成噻唑，苯并噻唑，萘并噻唑，苯并噁唑，萘并噁唑，苯并硒唑，萘并硒唑或噻唑环的杂环核，这些核可以被取代，例如通过烷基，芳基，噻吩基，卤素，羟基或烷氧基原子或基团取代。它还包括制备上述化合物的过程，以及公式I的更广泛的化合物类，其中R1可以是任何碳环芳香基团或噻吩基团，其中公式<;FORM:0774780/IV(b)/3>;的化合物与公式或<;FORM:0774780/IV(b)/4>;的酮缩合。III式的季铵盐可以通过将自由碱与公式R-X的化合物一起使用来原位形成。在上述一般公式中，R可以适当是1-4个碳原子的饱和烷基基团或β-羟乙基，羧甲基，羧乙氧甲基，甲氧基乙基，苄基或烯丙基基团；X可以适当是氯化物，溴化物，碘化物，高氯酸盐，硫氰酸盐，乙酸盐，甲基磺酸盐，乙基磺酸盐，苯磺酸盐或甲苯磺酸盐阴离子；Z可以适当是必要的原子来完成噻唑，苯并噻唑，萘并噻唑，苯并噁唑，萘并噁唑，苯并硒唑，萘并硒唑或噻唑环，可以通过甲基，苯基，氯，溴，碘，甲氧基，羟基，亚甲二氧基或乙氧基原子或基团取代；R1可以适当是苯基，甲苯基，氯苯基，羟基苯基，甲氧基苯基，萘基，二甲基苯基，对-二甲基氨基苯基，对-二乙基氨基苯基，9-菲烯基或2-噻吩基团，R3可以适当是1-4个碳原子的饱和烷基基团或苄基，苯基，甲苯基，β-甲氧基苯基或呋喃基团。适用于公式IV和V的合适的酮包括1-乙酰基萘酮，苯乙酮，异佛农，甲基-2-噻吩酮，对-二甲基氨基苯乙酮，9-乙酰基菲并[1，2]噻唑，3:5-二甲基-2-环己烯-1-酮，5-乙基-3-甲基-2-环己烯-1-酮，5-呋喃基3-甲基-2-环己烯-1-酮和3-甲基-5-苯基-2-环己烯-1-酮。在示例中，通过上述过程制备了（1）3-乙基-2-（2-a-萘基丙烯基）苯并噻唑盐酸盐；（2）3-乙基-2-（2-苯基）丙烯基-苯并噻唑-p-甲苯磺酸盐；（3）3-乙基-2-（1:5:5-三甲基-3-环己烯基）甲基苯并噻唑盐酸盐；（4）3-乙基-2-（2-（2-噻吩）丙烯基）苯并噻唑-p-甲苯磺酸盐；（5）1-乙基-2-（2-（2-噻吩）丙烯基）萘并[1:2]-噻唑盐酸盐；（6）3-乙基-2-（2-（对-二甲基氨基苯基）丙烯基）苯并噻唑盐酸盐；（7）3-乙基-2-[2-（2:5-二甲基苯基）丙烯基）苯并噻唑盐酸盐；（8）3-乙基-2-（2-（9-菲烯基）丙烯基）苯并噻唑盐酸盐；（9）1-乙基-2-（2-对-羟基苯基）丙烯基-萘并[1：2]-噻唑盐酸盐；（10）1-甲基-2-（2-（1-萘基）丙烯基）萘并[1：2]-噻唑盐酸盐；（11）5-氯-3-乙基-2-（1:5:5-三甲基-3-环己烯基）-甲基苯并噻唑-p-甲苯磺酸盐；（12）3-乙基-2-（1:5:5-三甲基-3-环己烯基）-甲基苯并噁唑盐酸盐；（13）3-乙基-2-（1:5:5-三甲基-3-环己烯基）甲基苯并硒唑盐酸盐；（14）2-（1:5-二甲基-3-环己烯基）甲基-3-乙基-苯并噻唑盐酸盐；（15）1-乙基-2-（1:5:5-三甲基-3-环己烯基）甲基萘并[1：2]-噻唑盐酸盐和（16）3-乙基-2-（1:5:5-三甲基环己烯基）甲基萘并[2：1]-噻唑盐酸盐。规格344,409 [IV组]，637,039，669,174和774,779 [均在IV（c）组中]。

  公开号：

  US02734900A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 、 异佛尔酮 、 对甲苯磺酸乙酯 生成 3-ethyl-2-(3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enylidenemethyl)-benzoxazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Quaternary salts and method of preparation

  摘要：

  该发明包括以下公式的化合物：<;FORM:0774780/IV(b)/1>; 或以下公式的化合物：<;FORM:0774780/IV(b)/2>; 其中R是烷基，取代烷基，芳基烷基或烯基，R1是苯并芘基，萘基或2-噻吩基，R2是氢原子或甲基基团，R3是氢原子或烷基，取代烷基，芳基烷基，苯基或取代苯基或呋喃基，X是阴离子，Z代表非金属原子，完成噻唑，苯噻唑，萘噻唑，苯并噁唑，萘噁唑，苯硒唑，萘硒唑或噻唑啉系列的杂环核。这些核可能被取代，例如通过烷基，芳基，噻吩基，卤素，羟基或烷氧基原子或基团取代；它还包括制备上述化合物的过程，以及公式I的更广泛类化合物，其中R1可以是任何碳环芳基或噻吩基，其中公式<;FORM:0774780/IV(b)/3>;与公式酮缩合或<;FORM:0774780/IV(b)/4>;。公式III的季铵盐可以通过使用自由碱与公式R-X的化合物一起原位形成。在上述一般公式中，R可以适当地是碳原子数为1-4的饱和烷基基团或b-羟乙基，羧甲基，羧乙氧基甲基，甲氧基乙基，苄基或烯丙基；X可以适当地是氯化物，溴化物，碘化物，高氯酸盐，硫氰酸盐，乙酸盐，甲基硫酸盐，乙基硫酸盐，苯磺酸盐或甲苯磺酸盐阴离子；Z可以适当地是完成噻唑，苯噻唑，萘噻唑，苯并噁唑，萘噁唑，苯硒唑，萘硒唑或噻唑啉环所需的原子，例如，可以被甲基，苯基，氯，溴，碘，甲氧基，羟基，亚甲二氧基或乙氧基原子或基团取代；R1可以适当地是苯基，甲苯基，氯苯基，羟基苯基，甲氧基苯基，萘基，二甲基苯基，p-二甲氨基苯基，p-二乙氨基苯基，9-苯并芘基或2-噻吩基，R3可以适当地是碳原子数为1-4的饱和烷基基团或苄基，苯基，甲苯基，b-甲氧基苯基或呋喃基。公式IV和V的适当酮包括1-乙酰基萘酮，苯乙酮，异戊酮，甲基-2-噻吩酮，p-二甲胺基苯乙酮，9-乙酰基苯并芘烯，3:5-二甲基-2-环己烯-1-酮，5-乙基-3-甲基-2-环己烯-1-酮，5-呋喃基3-甲基-2-环己烯-1-酮和3-甲基-5-苯基-2-环己烯-1-酮。在示例中，通过上述方法制备了以下化合物：（1）3-乙基-2-（2-α-萘基丙烯基）苯并噻唑碘化物；（2）3-乙基-2-（2-苯基丙烯基）苯并噻唑-p-甲苯磺酸盐；（3）3-乙基-2-（1:5:5-三甲基-3-环己烯基）甲基苯并噻唑碘化物；（4）3-乙基-2-（2-（2-噻吩基）丙烯基）苯并噻唑-p-甲苯磺酸盐；（5）1-乙基-2-（2-（2-噻吩基）丙烯基）萘[1:2]-噻唑碘化物；（6）3-乙基-2-（2-（p-二甲胺基苯基）丙烯基）苯并噻唑碘化物；（7）3-乙基-2-（2-（2:5-二甲基苯基）丙烯基）苯并噻唑碘化物；（8）3-乙基-2-（2-（9-苯并芘基）丙烯基）苯并噻唑碘化物；（9）1-乙基-2-（2-p-羟基苯基）丙烯基-萘[1:2]-噻唑碘化物；（10）1-甲基-2-（2-（1-萘基）丙烯基）萘[1:2]-噻唑碘化物；（11）5-氯-3-乙基-2-（1:5:5-三甲基-3-环己烯基）-甲基苯并噻唑-p-甲苯磺酸盐；（12）3-乙基-2-（1:5:5-三甲基-3-环己烯基）-甲基苯并噁唑碘化物；（13）3-乙基-2-（1:5:5-三甲基-3-环己烯基）甲基苯硒唑碘化物；（14）2-（1:5-二甲基-3-环己烯基）甲基-3-乙基-苯并噻唑碘化物；（15）1-乙基-2-（1:5:5-三甲基-3-环己烯基）甲基萘[1:2]-噻唑碘化物和（16）3-乙基-2-（1:5:5-三甲基环己烯基）甲基萘[2:1]-噻唑碘化物。规格344,409 [IV组]，637,039，669,174和774,779 [全部在IV组（c）]。

  公开号：

  US02756227A1

文献信息

• Heterocyclic quaternary salts containing a cyclohexenylidenemethyl substituent
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02887479A1

  公开（公告）日：1959-05-19