4-硝基-硫代苯甲酸S-(4-溴苯基)酯 | 6631-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-硫代苯甲酸S-(4-溴苯基)酯
• 英文名称: 4-bromothiophenyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: S-4-bromophenyl 4-nitrobenzothioate；4-nitro-thiobenzoic acid S-(4-bromo-phenyl ester)；4-Nitro-thiobenzoesaeure-S-(4-brom-phenylester)；S-(4-bromophenyl) 4-nitrobenzenecarbothioate
• CAS: 6631-85-2
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₃S
• 分子量: 338.181
• InChiKey: GQEJBOKWERNZLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-硫代苯甲酸S-(4-溴苯基)酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4-Bromophenyl) 4-nitrobenzenecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Oh, Hyuck Keun; Shin, Chul Ho; Lee, Ikchoon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1169 - 1174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 4-溴苯硫酚 在 六氟异丙醇 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 以96%的产率得到4-硝基-硫代苯甲酸S-(4-溴苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  利用1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）的催化行为：硫酯的快速合成

  摘要：

  已经开发出一种新颖，有效，无金属，无碱和无酸的简单方法来构建有用的硫酯。公开了HFIP促进酰基卤和硫醇的硫羰基化的巨大催化潜力。可以轻松回收HFIP，并重新用于进一步反应，而不会损失任何反应性。带有给电子基团和吸电子基团的芳基和烷基硫醇以及芳基和烷基酰基卤在该反应中均表现良好。廉价的前体，短的反应时间，避免后处理，高原子经济性和克级制备是发达的硫醇S-羰基化生态友好路线的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.004

文献信息

• Methanesulfonic anhydride-promoted sustainable synthesis of thioesters from feedstock acids and thiols
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1007/s12039-020-01871-5

  日期：2021.3

  Abstract An unprecedented metal-, halogen- and solvent-free, MSAA-promoted S-carbonylation of thiols with feedstock acids has been developed. This new transformation provides an efficient and atom-economic strategy for the synthesis of thioesters in a single operation from readily available and inexpensive starting materials. The reaction avoids the use of expensive and hazardous coupling reagents

  摘要 已经开发了前所未有的无金属，无卤素和无溶剂，MSAA促进的硫醇与原料酸的S-羰基化反应。这种新的转变为从容易获得和廉价的起始原料一次合成硫酯提供了有效且原子经济的策略。该反应避免了使用昂贵且危险的偶联剂，碱，并且仅将水作为副产物生成，因此使该化学合成过程更加可行，对环境友好，并有助于实现可持续的化学反应。 图形摘要
• Nucleophilic Substitution Reactions of Thiophenyl 4-Nitrobenzoates with Pyridines in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo990115p

  日期：1999.6.1

  The kinetics of reactions between Z-thiophenyl 4-nitrobenzoates and X-pyridines in acetonitrile at 55.0 degrees C are investigated. The Brönsted plots obtained for the pyridinolysis of thiophenyl benzoates are curved, with the center of curvature at pK(a) approximately 4.2 (pK(a)(0)). The Brönsted plots for these nucleophilic reactions show a change in slope from a large (beta(X) congruent with 0.64-0

  研究了在55.0摄氏度下Z-硫代苯基4-硝基苯甲酸酯和X-吡啶在乙腈中的反应动力学。进行苯硫酚苯基的吡啶分解而获得的布朗斯台德曲线是弯曲的，曲率中心的pK（a）约为4.2（pK（a）（0））。这些亲核反应的布朗斯台德图显示斜率从大的（beta（X）等于0.64-0.72）到小的小（beta（X）等于0.19-0.23）值的变化，这可以归因于当吡啶亲核试剂的碱度增加时，在反应路径中从分解到形成四面体中间体的速率确定步骤。交叉相互作用常数rho（XZ）从弱碱性吡啶的大正离子（rho（XZ）= 1.41）变为小负离子（rho（XZ）= -0）得到了支持。32）强碱性吡啶的值。反应选择性原则（RSP）适用于限速分解，但不适用于中间体的形成。甘醇二甲醚催化的氘代4-氯苄胺对苯甲硫基苯甲酸酯的氨解反应具有主要的氘动力学同位素效应（PKIEs），k（H（cat））/ k（D（cat））与1.28-1.62一致。