(1R,5S,3Z)-5-(N,N-dibenzylamino)-1-phenylhex-3-en-1-ol | 155626-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,3Z)-5-(N,N-dibenzylamino)-1-phenylhex-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z,1R,5S)-5-(dibenzylamino)-1-phenylhex-3-en-1-ol
• CAS: 155626-76-9
• 化学式: C₂₆H₂₉NO
• 分子量: 371.522
• InChiKey: MVKAUONWRUKYIS-QXNISEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,3Z)-5-(N,N-dibenzylamino)-1-phenylhex-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）介导的N-和S-取代的戊-2-烯基锡烷与醛或亚胺之间的反应

  摘要：

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.032
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 tributyl<(4S,2E)-4-dibenzylaminopent-2-enyl>stannane 在 溴化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以55%的产率得到(1R,5S,3Z)-5-(N,N-dibenzylamino)-1-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）介导的N-和S-取代的戊-2-烯基锡烷与醛或亚胺之间的反应

  摘要：

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.032

文献信息

• 1,5-Induction in reactions between 4-aminoallylstannanes and aldehydes promoted by Lewis acids
  作者：Steven J. Stanway、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39940000285

  日期：——

  Transmetallation of tributyl[(4S, 2E)-4-dibenzylaminopent-2-enyl]stannane 7 by tin(IV) bromide generates an allyltin tribromide which reacts with aldehydes to give 5-aminohex-3-enols 8 with effective 1,5-asymmetric induction.

  溴化锡（IV）对三丁基[(4S, 2E)-4-二苄基氨基戊-2-烯基]锡烷 7 的反金属化反应生成了三溴化烯丙基锡，它与醛反应生成了具有有效 1,5- 不对称诱导作用的 5-氨基己-3-烯醇 8。