(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-4-yl) 4-nitrobenzoate | 1429193-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-4-yl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 1429193-62-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₆
• 分子量: 300.227
• InChiKey: YOAKXXSDMIDKKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基间苯二酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-4-yl) 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型具有高抗炎活性的sEH新型抑制剂4-取代苯并恶唑酮衍生物的合成及生物学活性

  摘要：

  合成，表征和评估一系列新型的4-取代的苯并恶唑酮衍生物作为人类可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂和消炎药。一些化合物在体外显示出中等的sEH抑制活性，两种新化合物3g和4j表现出最高的活性，IC 50值分别为1.72和1.07μM。结构-活性关系（SARs）显示，引入亲脂氨基酸会导致sEH抑制活性明显增加，尤其是对于含有苯基（3d，IC 50  = 2.67μM），吡咯烷（3g，IC 50  = 1.72 ）的衍生物μM）或巯基（3e，IC 50  ＝3.02μM。使用二甲苯诱发的小鼠耳水肿小鼠模型对几种化合物（3a – 3g）进行了体内测试。三种化合物（3d，3f和3g）在体内显示出强大的抗炎活性，高于在临床上广泛使用的参考药物氯唑沙宗。我们的研究提供了一种新型的sEH抑制剂和抗炎药，可能会导致发现潜在的临床用途。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.048