2,6-Dimethyl-4-phenyl-phosphorin | 22208-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-phenyl-phosphorin
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-phenylphosphorin；2,6-dimethyl-4-phenylphosphinine
• CAS: 22208-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₃P
• 分子量: 200.22
• InChiKey: HASPSDXUIJUWQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟-2-丁炔 、 2,6-Dimethyl-4-phenyl-phosphorin 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-dimethyl-4-phenyl-2,3-bis-trifluoromethyl-1-phospha-bicyclo[2.2.2]octa-2,5,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Maerkl,G.; Lieb,F., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 702 - 703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-phenylpyryliumiodid 在 氘代3-氨基-5-吗啉-4-甲基-恶唑-2-啉酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-Dimethyl-4-phenyl-phosphorin
  参考文献：
  名称：

  Phosphabenzenes as electron withdrawing phosphine ligands in catalysis

  摘要：

  研究探讨了磷苯作为配体在后期过渡金属催化中的用途。分子轨道计算表明，磷苯具有低位 LUMO，允许 π 背键相互作用。由此产生的磷苯取电子特性有利于以还原消除步骤为速率限制的反应。例如，在镍催化的[4 + 2]环加成反应中，磷苯就发挥了很好的作用。

  DOI：

  10.1039/b101454o

文献信息

• [EN] DIHYDROFURAN DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROFURANE EN TANT QUE COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013026726A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula I wherein Q is Q1 or Q2; A1, A2, A3 and A4 are independently of each other C-H, C-R7, or nitrogen; R1 is C1-C8haloalkyl; R2 is aryl or aryl substituted by one to five R11, or heteroaryl or heteroaryl substituted by one to five R11; and R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the claims. The invention also provides methods of controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which methods comprise applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了式I的化合物，其中Q是Q1或Q2；A1、A2、A3和A4分别独立地为C-H、C-R7或氮；R1为C1-C8卤代烷基；R2为芳基或被1至5个R11取代的芳基，或者为杂环芳基或被1至5个R11取代的杂环芳基；以及R3、R4、R5、R6和R7如权利要求中所定义的。该发明还提供了控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，该方法包括向害虫、害虫的生境或易受害虫侵害的植物施加式(I)的化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的有效量。
• Phosphabenzenes as Monodentate π-Acceptor Ligands for Rhodium-Catalyzed Hydroformylation
  作者：Bernhard Breit、Roland Winde、Thomas Mackewitz、Rocco Paciello、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3106::aid-chem3106>3.0.co;2-y

  日期：2001.7.16

  A new class of phosphinine/rhodium catalysts for the hydroformylation of terminal and internal alkenes is presented in this study. A series of phosphabenzenes 1-14 has been prepared by condensation of phosphane or tris(trimethylsilyl)phosphane with the corresponding pyrylium salt. Trans-[(phosphabenzene)2RhCl(CO)] complexes 21-25 have been prepared and studied spectroscopically and by X-ray crystal-structure

  在这项研究中提出了新的一类用于末端和内部烯烃加氢甲酰化的膦/铑催化剂。通过使膦或三（三甲基甲硅烷基）膦与相应的吡啶鎓盐缩合来制备一系列的磷苯1-14。已经制备了反式-[（磷苯）2RhCl（CO）]配合物21-25，并通过X射线晶体结构分析进行了光谱学和研究。辛-1-烯的加氢甲酰化已用于确定最佳的催化剂预形成和反应条件。已经进行了使用15种单磷苯的加氢甲酰化研究。催化性能主要受空间影响，其中磷苯8 /铑体系是最具活性的催化剂。已确定辛基-1-烯的加氢甲酰化反应的最高达45370 h（-1）的周转频率。在进一步的研究中，研究了对更高取代度的烯烃的加氢甲酰化活性，并将其与标准工业三苯基膦/铑催化剂进行了比较。磷苯与三苯基膦催化剂之间的反应性差异随着去往取代度更高的烯烃的增加而增加。甚至四取代的烯烃也与磷苯催化剂反应，而三苯膦体系无法生成任何产物。已经进行了原位压力NMR实验以鉴定催化剂的静止状态
• Tuning Product Selectivity in Catalytic Hydroformylation Reactions with Carbon Dioxide Expanded Liquids
  申请人：Subramaniam Bala

  公开号：US20070219399A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  An improved hydroformylation process is provided, which comprises reacting an olefin with CO and H 2 in the presence of a hydroformylation catalyst in a liquid that has been volumetrically expanded with a compressed gas, such as supercritical carbon dioxide.

  提供了一种改进的氢甲酰化过程，包括在液体中，该液体已经被压缩气体（如超临界二氧化碳）体积膨胀的情况下，在氢甲酰化催化剂的存在下，将烯烃与CO和H2反应。
• [DE] VERFAHREN ZUR HYDROFORMYLIERUNG VON OLEFINISCH UNGESÄTTIGTEN VERBINDUNGEN, INSBESONDERE OLEFINEN IN GEGENWART CYCLISCHER KOHLENSÄUREESTER<br/>[EN] METHOD FOR THE HYDROFORMYLATION OF OLEFINICALLY UNSATURATED COMPOUNDS, ESPECIALLY OLEFINS, IN THE PRESENCE OF CYCLIC CARBONIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROFORMYLATION DE COMPOSES OLEFINIQUEMENT INSATURES, EN PARTICULIER D'OLEFINES, EN PRESENCE D'ESTERS CYCLIQUES D'ACIDE CARBONIQUE
  申请人：OXENO OLEFINCHEMIE GMBH

  公开号：WO2004020380A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch von Metallen der 8. bis 10. Gruppe des Periodensystems der Elemente katalysierte Hydroformylierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen in Gegenwart von cyclischen Kohlensäureestern und Liganden, die keine Sulfonsäure- oder Sulfonatgruppe aufweisen.

  本发明涉及一种通过元素周期表第8至第10族金属催化的烯烃不饱和化合物的氢甲酰化制备醛的方法，其中存在环状碳酸酯和不含磺酸或磺酸盐基团的配体。
• Crystal Structures of the Gold(I) Phosphinine Complexes [AuCl(C₅H₂P-2,6-Me2-4-Ph)] and [AuCl(C₅H₂P-2,4,6-Ph₃)]
  作者：Jonathan Stott、Clemens Bruhn、Ulrich Siemeling

  DOI：10.5560/znb.2013-3155

  日期：2013.8.1

  The gold(I) phosphinine complexes [AuCl(C₅H₂P-2,6-Me₂-4-Ph)] and [AuCl(C₅H₂P-2,4,6-Ph₃)] were prepared and structurally characterised by single-crystal X-ray diffraction studies. In the former case, individual molecules are aggregated in the crystal as crossed dimers with an Au···Au distance of 3:60 Å , compatible with a weak aurophilic interaction. In the latter case, intermolecular Au···π interactions involving the phosphinine ring are observed with Au···C distances in the range from ca. 3.32 to 3:44 Å , which make [AuCl(C₅H₂P-2,4,6-Ph₃)] the first structurally characterised example of intermolecular Au···π interactions involving a heteroarene.

  我们制备了金（I）膦配合物[AuCl(C5H2P-2,6-Me2-4-Ph)]和[AuCl(C5H2P-2,4,6-Ph3)]，并通过单晶 X 射线衍射研究确定了它们的结构特征。在前一种情况下，单个分子以交叉二聚体的形式聚集在晶体中，Au--Au 间距为 3:60 Å，这与微弱的亲水作用相吻合。在后一种情况下，分子间的 Au--π相互作用涉及膦环，Au--C 间距约为 3.32 至 3:44埃，这使得[AuCl(C5H2P-2,4,6-Ph3)] 成为涉及杂芳香烃的分子间 Au--π相互作用的第一个结构化实例。