isovanilline dimethyl acetal | 59276-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: isovanilline dimethyl acetal
• 英文别名: 5-(Dimethoxymethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 59276-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: QNDGRWSVJLSKAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isovanilline dimethyl acetal 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck环化为加兰他敏型生物碱：（±）-lycoramine的全合成

  摘要：

  （±）-lycoramine的全合成证明了一种构造加兰他敏骨架的新颖方法。关键步骤包括钯催化的分子内环化反应以形成七元氮杂环戊烷环和自发的分子内迈克尔加成反应以提供五元呋喃环。该合成途径也已被证明可用于制备具有简化的加兰他敏骨架的新型衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.044
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 原甲酸三甲酯 在 硝酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 isovanilline dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Kuerti, Laszlo; Szilagyi, Laszlo; Antus, Sandor, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2579 - 2582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging Johnson–Claisen and Aromatic Claisen [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Ytterbium Triflate/2,6-Di-<i>tert</i>-butylpyridine Catalytic System
  作者：Viktoria A. Ikonnikova、Ekaterina A. Zhigileva、Amir M. Al Mufti、Pavel N. Solyev、Mikhail S. Baranov、Andrey A. Mikhaylov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00368

  日期：2023.7.21

  a polyfunctional side-chain is described. It is based on two subsequent [3,3]-sigmatropic rearrangements, in particular, Johnson–Claisen and aromatic Claisen. Facilitation of the reaction sequence is achieved by the separation of steps and discovery of the efficient catalysts for aromatic Claisen rearrangement. The best performance was achieved by the combination of rare earth metal triflate with 2

  描述了具有多官能侧链的酚的一般合成方法。它基于两个随后的[3,3]-σ重排，特别是约翰逊-克莱森重排和芳香克莱森重排。通过步骤的分离和芳香族克莱森重排的有效催化剂的发现，实现了反应顺序的促进。稀土金属三氟甲磺酸盐与2,6-二叔丁基吡啶的组合获得了最佳性能。反应范围建立在 16 个实例上，产率为 17-80%（分两步）。提出了相关爱尔兰-克莱森和埃申莫瑟克莱森/克莱森重排的合成等价物。一系列修改后的改造证明了产品的进一步多功能性。
• Nogradi, Mihaly; Keserue, Gyoergy M.; Kajtar-Peredy, Maria, ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 1-2, p. 57 - 78
  作者：Nogradi, Mihaly、Keserue, Gyoergy M.、Kajtar-Peredy, Maria、Vermes, Borbala、Ha, Nguyen Thi Thu、Dinya, Zoltan

  DOI：——

  日期：——
• The constitution of riccardin B
  作者：M. Nógrádi、B. Vermes、M. Kajtár-Peredy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96239-7

  日期：1987.1
• NOGRADI, M.;VERMES, B.;KAJIAR-PEREDY, M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 25, 2899-2900
  作者：NOGRADI, M.、VERMES, B.、KAJIAR-PEREDY, M.

  DOI：——

  日期：——
• Kuerti, Laszlo; Szilagyi, Laszlo; Antus, Sandor, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2579 - 2582
  作者：Kuerti, Laszlo、Szilagyi, Laszlo、Antus, Sandor、Nogradi, Mihaly

  DOI：——

  日期：——

表征谱图